Fullerene

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Strukturmodell von C60,rotierend – wie als Gasmolekül im Flug – dargestellt
EinFußballals Modell für dasC60-Fullerenmolekül
Netzwerk des C60-Fullerens

AlsFullerene(Einzahl: dasFulleren) werden hohle, geschlosseneMoleküle(mit häufig hoherSymmetrie,z. B.Ih-Symmetrie für C60) ausKohlenstoffatomen,die sich in Fünf- und Sechsecken anordnen, bezeichnet. Sie stellen (nebenDiamant,Graphit,Lonsdaleit,Chaoit,KohlenstoffnanoröhrenundGraphen) eine weitereModifikationdes chemischen Elements Kohlenstoff dar.

Geschichte

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Die erste Veröffentlichung zu Fullerenen von dem japanischen ChemikerEiji Ōsawa,der ihre Existenz theoretisch vorhersagte und berechnete, stammt aus dem Jahr 1970.[1][2][3][4] Diese und folgende seiner Publikationen veröffentlichte er in japanischer Sprache, weswegen erst die 15 Jahre später am 14. November 1985 in der ZeitschriftNature[5]erschienene Publikation der ForscherRobert F. Curl jr.(USA), SirHarold W. Kroto(England) undRichard E. Smalley(USA) weltweite Aufmerksamkeit erlangte. Diese erhielten dafür 1996 denNobelpreisfürChemie,während Osawa unberücksichtigt blieb.

Vor diesen Veröffentlichungen zu Fullerenen gab es einige zu „Hohlmolekülen “, beispielsweise einen Artikel von David Jones im New Scientist 1966, nachgedruckt auch im Buch „Zittergas und schräges Wasser “(S. 27 f.), mit Rechnungen zur Stabilität von Hohlmolekülen, wobei die damals größten bekannten Moleküle nurDodekaeder-Form hatten, also nur 20 Atome enthielten.

2010 wurden Fullerene durchInfrarotaufnahmendesWeltraumteleskopsSpitzerimplanetarischen NebelTc 1nachgewiesen. Sie sind die größten nachgewiesenenMoleküleim extraterrestrischenWeltraum.[6]

Name

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Die bekanntesten und stabilsten Vertreter der Fullerene haben die Summenformeln C60,C70,C76,C80,C82,C84,C86,C90und C94.Das mit Abstand am besten erforschte Fulleren ist C60,das zu Ehren des ArchitektenRichard Buckminster FullerBuckminster-Fulleren(auf Englisch auchbuckyball) genannt wurde, da es den von ihm konstruiertengeodätischen Kuppelnähnelt. Es besteht aus 12 Fünfecken und 20 Sechsecken, die zusammen einAbgestumpftes Ikosaeder(Archimedischer Körper) bilden. Da ein klassischerFußballdieselbe Struktur hat, wird es auchFußballmolekül(footballen) genannt.

Herstellung

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Erste Herstellung

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Erstmals wurde C601984 von E. A. Rohlfing, D. M. Cox und A. Kaldor in Spuren hergestellt. Allerdings hatten die Autoren in ihrer Publikation das Ergebnis ihrer Molekularstrahlexperimente falsch interpretiert und die besondere Struktur und Wichtigkeit des Kohlenstoffclusters mit 60 Atomen nicht erkannt.[7]Die richtige Interpretation eines vergleichbaren Experiments lieferte dann ein Jahr später die Forschergruppe Harold W. Kroto,James R. Heath,Sean C. O’Brien, Robert F. Curl und Richard E. Smalley 1985. Sie stellten dabei erstmals die Hypothese der Fußballform des derart nachgewiesenen C60-Clusters auf.[8]

Über eine im Vakuum drehendeGraphit­scheibe hinweg wird unter hohem Druck ein kurzerHelium­puls geblasen. Gleichzeitig wird mitten in diesen Heliumpuls die Graphitoberfläche von einem Laserpuls getroffen. Das Laserlicht hatte in dem Versuch eine Wellenlänge von 532 nm, mit dem innerhalb einer Bestrahlungszeit von 5 ns eine Energie von 30 bis 40 mJ übertragen wurde. Der Kohlenstoff des Graphits sublimiert dabei schlagartig atomar und verbindet sich in der kühlenden Heliumumgebung zu penta- und hexagonalen Ringstrukturen, die sich, während sie von dem Heliumpuls aus dem Bestrahlungsraum hinausgetrieben werden, in einer Reaktionskammer zu Kohlenstoffclustern beliebiger Größe, darunter Fullerenen, verbinden und imMassenspektrometernachgewiesen werden. Die Ausbeute an C60war jedoch so gering, dass die Untersuchung weiterer Eigenschaften nicht möglich war. Insbesondere blieb auch die hypothetische Fußballstruktur unbewiesen.

Die Heidelberger Experimente

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Erste Bilder von Fullerenkristallen gewachsen aus einer Benzollösung. Die Aufnahmen wurden durch ein optisches Mikroskop in Reflexion gemacht. Es wurden Blättchen von etwa 10 μm Durchmesser und kompakte hexagonale Stäbchen und Sternchen identifiziert. (Fostiropoulos, 1990)
Jährliche C60-Publikationsaktivitäten ausgelöst durch die Heidelberger Experimente 1990.[9]

Einen ersten Hinweis für die hochsymmetrische Struktur des C60-Moleküls lieferten 1988 UV- und IR-Spektren von Kohlestaub (Ruß) gemessen durchWolfgang Krätschmerund den Praktikanten Bernd Wagner.[10]Wagner hatte mittels Widerstandsheizung Graphit in einer Argon-Schutzgasatmosphäre von 50Torr(65 hPa) verdampft und dabei zum ersten Mal für spektroskopische Messungen ausreichende Mengen des C60-Moleküls erzeugt.[11]Die gemessenen IR-Spektren zeigten vier relativ starke Absorptionslinien, die mit früheren theoretischen Vorhersagen für C60gut übereinstimmten.[12][13]

Monate später, im Februar 1989, griffKonstantinos Fostiropoulosgleich zu Beginn seiner Doktorarbeit das brachliegende Experiment Wagners auf.[14] Nach nur wenigen Wochen hatte er das Verfahren soweit weiterentwickelt, dass er vom Potenzial der Wagner’schen Arbeit zunächst sich selbst überzeugen konnte. Schließlich gelang es ihm, unter 100 Torr (133 hPa) Helium sehr dünne aber hochkonzentrierte Fullerenschichten herzustellen.[15] Sofort wurde für den vorjährigen MPIK-Jahresbericht (1988) von Krätschmer ein Bericht über die Praktikumsarbeit von Bernd Wagner verfasst (Krätschmer und Wagner). Später entwickelte Fostiropoulos zwei weitere Verfahren, eines durch Widerstandsheizung für empfindliche Elektroden[16]und ein robustes Lichtbogen-Verfahren für die effiziente Produktion,[17]sodass schließlich die präparative Herstellung im Grammmaßstab pro Tag und die definitive Charakterisierung des vermuteten Fußballmoleküls möglich wurde.[18]

Das Widerstandsheizung-Verfahren diente Fostiropoulos, um dem Argument der Verunreinigung durch Kohlenwasserstoffe („Pumpenöl “) zu begegnen. Dazu entwickelte er eine bindemittelfreie Sintermethode und stellte Graphitelektroden aus Kohlestaub des13C-Isotops (99 %) her, um diese durch Widerstandsheizung unter 100 Torr He zu verdampfen. So erreichte er im Dezember 1989 eine (fast) vollständige isotopische Substitution und generierte das exotische13C60,womit der notwendige Nachweis schlussendlich erbracht war, dass der molekulare Träger der IR-Absorptionen ein reines Kohlenstoffmolekül hoher Symmetrie war und nicht eine Verunreinigung.[19]

Anfang Mai 1990 kam schließlich der Durchbruch. Zum ersten Mal konnte Fostiropoulos ein natürliches Fullerengemisch (C60,C70,C84…) unter dem Schutzgas Ar (oder unter Vorvakuum) thermisch aus dem generierten Kohlestaub treiben und damit Quarz- und Si-Substrate für die Spektroskopie beschichten. Diese Filme erwiesen sich in der Folge als löslich in Benzol, sodass die Extraktion aus dem Ruß mittels Filtration oder Soxhlet-Einsatz deutlich vereinfacht wurde und eine chromatografische Trennung der Fullerene gelang. Das Lichtbogen-Verfahren wie auch die Extraktion der Fullerene aus dem Ruß mittels Lösungsmittel wurde zur heute gebräuchlichen industriellen Herstellung ausgereift.[20]

Erst dieses letzte der drei Heidelberger Herstellungsverfahren[21]ermöglichte ab 1991 die Forschung an Fullerenen im großen Maßstab: Zwei Graphitelektroden werden unter reduziertem Druck in statischer Schutzgasatmosphäre (HeliumoderArgon) imLichtbogenverdampft. Der Dampf kondensiert an der kühlenden Atmosphäre, und es bildet sich ein aufsteigender Rauch. Der so produzierteRußenthält bis zu 15 % Fullerene. Die generierten Fullerene können anschließend aus dem Ruß thermisch ausgetrieben werden oder lassen sich alternativ mit einem unpolaren Lösungsmittel (Benzol,Toluol…) herauslösen.[22][23]

Die gewonnene Fulleren-Mischung besteht zu ca. 90 % aus C60und ca. 10 % C70.[24]Dagegen entstehen höhere Fullerene nur in Spuren. DurchChromatographie,z. B. anAktivkohleund/oderKieselgel,kann die Fulleren-Mischung aufgetrennt werden.

Möglich ist auch die Herstellung unter ausschließlicher Verwendung rationaler Synthesen, wobei hier im letzten Schritt eineFlash-Vakuum-Pyrolyseerfolgt.[25]Die Ausbeute bei diesem Verfahren liegt allerdings nur bei etwa einem Prozent, weshalb es deutlich teurer als die Herstellung im Lichtbogen ist.

Natürliches Vorkommen

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Fullerene kommen in der Natur nur in wirtschaftlich nicht verwertbaren Mengen (Konzentrationen) vor.

Mit Hilfe derMassenspektrometriewurden Fullerene im graphitartigenShungitnachgewiesen,[26]im durch Blitzeinschlag entstandenen glasartigenFulgurit,in Kratern von Meteoriteneinschlägen und im Kerzenruß.

Mit Hilfe desHubble-Teleskopswurden große Mengen C60iminterstellaren Raumnachgewiesen.[27]

Eigenschaften

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Fullerene sind braun-schwarze Pulver von metallischemGlanz.Sie lösen sich in manchen organischen Lösungsmitteln (z. B.Toluol) unter charakteristischer Färbung. Fullerene lassen sich bei ca. 400 °Csublimieren.

[60]Fulleren in kristalliner Form

Verschiedene Möglichkeiten zur Verwendung als Katalysator, Schmiermittel, zur Herstellung künstlicher Diamanten, in der Medizin, als Halbleiter und Supraleiter sind Gegenstand der Forschung.

Aufgrund der Bindungsverhältnisse im Molekül kann es extrem viele Radikale aufnehmen und binden (Radikalfänger). Diese sollen für den Alterungsprozess der Haut mitverantwortlich sein. Diese Wirkung von Fullerenen ist jedoch nicht wissenschaftlich belegt.

Eine umstrittene[28][29]Studie von 2012 berichtet, die orale Gabe von C60aufgelöst in Olivenöl bei Ratten zeige keine toxische Wirkung und habe die Lebensdauer der Ratten deutlich verlängert.[30]Eine Reproduktion des Experiments konnte die lebensverlängernde Wirkung nicht bestätigen.[31]

Nomenklatur

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Lange Zeit weigerte sich die für verbindliche Empfehlungen zurNomenklaturchemischer Verbindungen zuständigeIUPAC,denTrivialnamenFulleren anzuerkennen. Erst im Jahr 2002 änderte sie ihre Meinung und empfiehlt seitdem die Verwendung vonFulleran, FullerenundFulleroid.Das bedeutet eine erhebliche Erleichterung, denn bis dahin ist derkorrekte,das heißt IUPAC-konforme Name, z. B. des [60]Fullerens (C60), folgender gewesen:

Hentriacontacyclo[29.29.0.02,14.03,12.04,59.05,10.06,58.07,55.08,53.09,21.011,20.013,18.015,30.016,28.017,25.019,24.022,52.023.50.026,49.027,47.029,45.032,44.033,60.034,57.035,43.036,56.037,41.038,54.039,51.040,48.042,46]hexaconta-1,3,5(10),6,8,11,13(18),14,16,19,21,23,25,27,29(45),30,32(44),33,35(43),36,38(54),39(51),40(48),41,46,49,52,55,57,59-triaconten

Struktur und Stabilität

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Konstruktion einer gewölbten Fläche mit Fünf- und Sechsecken

Viele Fullerene bestehen aus 12Fünfecken,die von einer unterschiedlichen AnzahlSechseckenumgeben sind. Durch die Unmöglichkeit, eine Ebene mit regelmäßigen Fünfecken (und Sechsecken) vollständig zu bedecken, ergibt sich die sphärische Wölbung (siehe Bild rechts). Das kleinste Fulleren ist ein Dodekaeder, C20,und besteht nur aus pentagonalen Kohlenstoffringen.

C60hat etwa den Durchmesser 700pm,also 7 · 10−10m.[5]DerVan-der-Waals-Durchmesserbeträgt allerdings etwa 1000 pm, also einen Nanometer oder 1 · 10−9m. Die Masse des C60Fullerens beträgt etwa 720u,außerdem hat C60Ikosaeder-Symmetrie. Die Fullerene mit mehr als 60 C-Atomen besitzen im Allgemeinen geringere Symmetrie, C70etwa ist annähernd einEllipsoidmitD5h-Symmetrie.

Die Stabilität eines Fullerens ist dann am größten, wenn

  • die Fünfecke nicht aneinandergrenzen, sondern nur von Sechsecken umgeben sind (Fünfeckregel,engl.:isolated pentagon rule,IPR),
  • deraromatische Charakterausgeprägt ist (sieheAromatizität,wobei hier allerdings die sog.sphärische Aromatizität[32]betrachtet werden muss).

Fullerene sind eng verwandt mitGraphen,einerModifikationdes Kohlenstoffs, bei der die C-Atome eine monomolekulare Schicht mithexagonalerStruktur bilden. Es lässt sich folgende Reihe bilden: Graphen (nur 6-Ecke, plan) > Fullerene, allgemein (5- und 6-Ecke, gewölbtes Hohlmolekül) > C20-Fulleren (nur 5-Ecke, Dodekaeder, engste Krümmung, kleinstes Volumen).

Reaktionen von C60

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Fullerene bieten drei Ansatzpunkte für chemische Modifikationen. DurchAdditionsreaktionenan die Doppelbindungen erhält manexohedraleAddukte. Das Ersetzen von Kohlenstoffatomen aus der Käfighülle durch z. B. Stickstoffatome zum C59N bezeichnet man alssubstitutionellesDoping. Schließlich bieten derartige Käfigstrukturen noch die Möglichkeit, Atome oder Verbindungen in den Hohlraum einzubringen. Verbindungen dieser Art bezeichnet man alsendohedrale Komplexe.Zur Kennzeichnung endohedraler Komplexe hat sich in der Literatur die Schreibweise X@Cndurchgesetzt, bei der sich ein Atom oder Cluster X im Inneren eines Fullerenkäfigs aus n Kohlenstoffatomen befindet.

C60besitzt einenHohlraummit einem Durchmesser von 400 pm, in den Metall- und Nichtmetallatome eingelagert werden können. Ein Beispiel ist dieEinlagerungsverbindungdesHeliums,die mit der Notation He@C60korrekt bezeichnet wird. He@C60entsteht, wenn Graphit in einer Helium-Atmosphäre verdampft wird.

Weiterhin kann C60die fürAromatenaber auchAlkenetypischen Reaktionen wieHydrierung,Halogenierung,OzonolyseundBirch-Reduktioneingehen. Jedoch findet in der Regel keine vollständige Umsetzung aller Doppelbindungen statt; nur mitFluorkann die Zusammensetzung C60F60erreicht werden.

Weitere interessante Verbindungen sind die ionischen Alkalimetall-Fulleride: C60kann mitNatriumundKaliumreduziert werden. Dabei entstehen Verbindungen der Zusammensetzung MC60,M2C60und M3C60(M = Na, K). KC60kristallisiert in derNatriumchlorid-Struktur.In K3C60liegt das C603−-Anion vor und bildet einekubisch-dichteste Kugelpackung,wobei die K+-Kationen alle vorhandenenTetraeder-undOktaeder-Lückenin derKristallstrukturbesetzen. K3C60ist einSupraleiter.

In der Gruppe vonAnton Zeilingeran der Universität Wien (siehe Weblink) wurde dieInterferenzvon C60-Molekülen am Gitter beobachtet.[33]Damit wurden die vonLouis de BrogliepostuliertenMateriewellenauch für relativ makroskopische Objekte gezeigt.

In der Arbeitsgruppe vonJochen Mattayan derUniversität Bielefeldwurden weitreichende Untersuchungen über die Funktionalisierung der Fullerene zu Aza-Heterofullerenen gemacht.

Verwendung

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C60eignet sich als Komponente in unterschiedlichen Konzeptenorganischer Solarzellen(OPV – organic photovoltaic). Solche Systeme basieren auf einer Absorberschicht, die aus einer Donator-Akzeptor-Kombination besteht. Wegen seiner hohen Elektronenaffinität ist das C60-Molekül für die Rolle alsElektronenakzeptoreinzigartig und wird deshalb in solchen Bauteilen fast ausschließlich eingesetzt. AlsElektronendonatorstehen dagegen eine große Zahl organischer Moleküle, wie z. B. das ebenfalls thermisch stabile Zn-Phthalocyanin,und viele Polymere zur Verfügung. Ein Beispiel für eine Verbindung, die C60enthält, istPCBM.

AmHelmholtz-Zentrum Berlin für Materialien und Energiehatte eine Forschungsgruppe[34]um Konstantinos Fostiropoulos 2001 eine organische Solarzelle aus C60und Zn-Phthalocyanin,präpariert aus der Gasphase, mit einer Rekordeffizienz von η=2,5 % erreicht.[35]Bis heute (Stand 2015) erreichen fullerenbasierte OPV-Konzepte Effizienzen bis zu 12 %.[36]Eine industrielle Fertigung organischer Solarzellen wird angestrebt.[37]

Literatur

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  • Joachim Dettmann:Fullerene – Die Buckyballs erobern die Chemie.Springer Basel AG, Basel 2014,ISBN 978-3-0348-5706-2.
  • Andreas Hirsch, Michael Brettreich:Fullerenes – Chemistry and Reactions.Wiley-VCH, Weinheim 2005,ISBN 3-527-30820-2.
  • Aurelio Mateo-Alonso, Dirk M. Guldi, Francesco Paolucci, Maurizio Prato:Fullerene: vielseitige Bausteine für molekulare Maschinen.In:Angewandte Chemie.119, Nr. 43, 2007, S. 8266–8272,doi:10.1002/ange.200702725.
  • Karsten Strey:Die Welt der Fullerene.Lehmanns Media, Berlin 2009,ISBN 978-3-86541-321-5.

Einzelnachweise

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  1. ↑Eiji Osawa ( đại trạch ánh nhị ):Superaromaticity.In:“Hóa học”(Kagaku).Band25,1970,S.854–863(japanisch).
  2. ↑ Z. Yoshida, E. Osawa:Aromaticity.In:Kagaku Dojin.Band22,1971,S.174–178(japanisch).
  3. ↑István Hargittai:The Road to Stockholm: Nobel Prizes, Science, and ScientistsOxford University Press, 2002,ISBN 0-19-850912-X,S. 87
  4. ↑D. B. Boyd, Z. Slanina:Introduction and foreword to the special issue commemorating the thirtieth anniversary of Eiji Osawa’s C60paper.In:Journal of Molecular Graphics and Modelling.Band19,Nr.2,2001,S.181–184,doi:10.1016/S1093-3263(00)00106-6.
  5. ↑abH. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O’Brien, R. F. Curl, R. E. Smalley:C60:Buckminsterfullerene.In:Nature318, 1985, S. 162–163 (doi:10.1038/318162a0;HTML).
  6. ↑Pressemitteilung des Jet Propulsion Laboratory(Mementovom 5. Juni 2012 imInternet Archive) (englisch).
  7. ↑Production and characterization of supersonic carbon cluster beams
  8. ↑H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O’Brien, R. F. Curl, R. E. Smalley:C60: Buckminsterfullerene.In:Nature.Band318,Nr.6042,November 1985,S.162–163,doi:10.1038/318162a0(nature[abgerufen am 29. Oktober 2022]).
  9. ↑Daten vonAndreas Bart and Werner Marx
  10. ↑W. Krätschmer und B. Wagner:Molekül-Linien in den Spektren von im Labor produzierten Kohlenstoff-Staubteilchen.In: Klapdor, H. V.; Jessberger, E. K. (Hrsg.):Max-Planck-Institut für Kernphysik Heidelberg, Jahresbericht 1988.Heidelberg 1989,S.135–136.
  11. ↑Da zunächst Kohlenstoff-Staubteilchen im interstellaren Medium im Fokus der Heidelberger Forschungsgruppe standen, wurden die ersten Experimente mit deutlich geringeren Drücken der Schutzgasatmosphäre durchgeführt. Die Einstellung eines Drucks von 50Torr(65 hPa) Argon erschien vor diesem Hintergrund also sehr eigenwillig, brachte aber den entscheidenden Durchbruch.
  12. ↑Dennoch hielt Krätschmer es zunächst für möglich, dass diese durch eine Verunreinigung durch Pumpenöl erklärt werden könnten. "It's junk!" Wolfgang Krätschmer in BBC HORIZON episode "Molecules with sunglasses", 20/01/1992, BBC_LSFA479X
  13. ↑Nach nur vier Wochen beendete Bernd Wagner sein Praktikum, ohne von der Brisanz seiner „Eigenwilligkeit “zu erfahren. Bei den späteren Publikationen wie auch bei der Patentierung des Heidelberger Verfahrens in den USA wurde er trotz seiner Vorarbeiten nicht als Autor berücksichtigt. Drei Jahre später wurde er anlässlich einer Einladung durch Konstantinos Fostiropoulos ans MPIK über die Folgen seines damaligen Praktikums informiert.
  14. ↑Zur Herstellung und dem Strukturnachweis von Fullerenen siehe Dissertation: „C60 – eine neue Form des Kohlenstoffs “, eingereicht von Konstantinos Fostiropoulos an der Universität Heidelberg am 12. Februar 1992, Doktorvater und erster Gutachter Prof. Hugo Fechtig, MPI Kernphysik Heidelberg, zweiter Gutachter Prof. Walter Roedel, Institut für Umweltphysik, Universität Heidelberg
  15. ↑Diesmal war der störende Untergrund in den UV-VIS-Spektren, der charakteristisch für den umgebenden (amorphen) Ruß ist, kaum noch vorhanden, und eine deutliche Absorptionsstruktur im nahen UV trat hervor, deren Träger offenbar ein stabiles Molekül war.
  16. ↑Lockere, brüchige Kohlenstoff-Elektroden mit hohem spezifischem Widerstand können, vorsichtig zwischen Ta-Elektroden eingespannt, durch Widerstandsheizung im Vakuum verdampft werden.
  17. ↑In einem kontaktfreien Lichtbogen ist die Kohlenstoff-Abdampfrate zwischen zwei Elektroden weit höher als im Kontaktlichtbogen
  18. ↑erstmals berichtet in „Dusty Objects in the Universe “Konferenzbericht Seite 89–93„Search for the UV and IR spectra of C60 in laboratory-produced carbon dust “
  19. ↑W. Krätschmer, K. Fostiropoulos, Donald R. Huffman:The infrared and ultraviolet absorption spectra of laboratory-produced carbon dust: evidence for the presence of the C60 molecule.In:Chemical Physics Letters.Band170,Nr.2,6. Juli 1990,S.167–170,doi:10.1016/0009-2614(90)87109-5.
  20. ↑W. Krätschmer, Lowell D. Lamb, K. Fostiropoulos, Donald R. Huffman:Solid C60: a new form of carbon.In:Nature.Band347,Nr.6291,27. September 1990,S.354–358,doi:10.1038/347354a0.
  21. ↑Das Heidelberger Herstellungsverfahren wurde von Wolfgang Krätschmer in Arizona/USA zum Patent angemeldet und später auch beim europäischen Patentamt. Konstantinos Fostiropoulos wurde (wie auch Bernd Wagner) bei der Patentierung seiner Forschungsergebnisse weder berücksichtigt noch zuvor informiert.
  22. ↑Konstantinos Fostiropoulos:C60 – eine neue Form des Kohlenstoffs,Dissertation, eingereicht im Februar 1992,Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg– Zur quantitativen Herstellung mittels Lichtbogen und Isolierung der Fullerene aus dem Ruß.
  23. ↑W. Krätschmer, Lowell D. Lamb, K. Fostiropoulos, Donald R. Huffman:Solid C60: a new form of carbon.In:Nature.Band347,Nr.6291,27. September 1990,S.354–358,doi:10.1038/347354a0(nature[abgerufen am 29. Oktober 2022]).
  24. ↑Wolfgang Krätschmer:The story of making fullerenes.In:Nanoscale.Band3,2011,S.2485–2489,doi:10.1039/C0NR00925C.
  25. ↑Anke Krüger:Neue Kohlenstoffmaterialien.Vieweg+Teubner, 2007,ISBN 978-3-519-00510-0.
  26. ↑Mineralienatlas - Fossilienatlas.Abgerufen am 29. Oktober 2022.
  27. ↑M. A. Cordiner, H. Linnartz, N. L. J. Cox, J. Cami, F. Najarro, C. R. Proffitt, R. Lallement, P. Ehrenfreund, B. H. Foing, T. R. Gull, P. J. Sarre, S. B. Charnley:Confirming Interstellar C60+Using the Hubble Space Telescope.In:The Astrophysical Journal.875, 2019, S. L28,doi:10.3847/2041-8213/ab14e5.
  28. ↑Carbon nanospheres almost double rat lifespan: a critique – Articles – Articles – LongeCity – LongeCity.In:LONGECITY.(longecity.org[abgerufen am 31. Oktober 2018]).
  29. ↑Andy Coghlan:Life-extending properties of buckyballs questioned.In:New Scientist.Abgerufen am 24. Januar 2023(amerikanisches Englisch).
  30. ↑Tarek Baati, Fanchon Bourasset, Najla Gharbi, Leila Njim, Manef Abderrabba, Abdelhamid Kerkeni, Henri Szwarc, Fathi Moussa:The prolongation of the lifespan of rats by repeated oral administration of [60]fullerene,Biomaterials,Volume 33, Issue 19, June 2012, S. 4936–4946 (doi:10.1016/j.biomaterials.2012.03.036)
  31. ↑Kristopher J. Grohn, Brandon S. Moyer, Danique C. Wortel, Cheyanne M. Fisher, Ellie Lumen, Anthony H. Bianchi, Kathleen Kelly, Paul S. Campbell, Douglas E. Hagrman, Roger G. Bagg, James Clement, Aaron J. Wolfe, Andrea Basso, Cristina Nicoletti, Giovanni Lai, Mauro Provinciali, Marco Malavolta, Kelsey J. Moody:C60 in olive oil causes light-dependent toxicity and does not extend lifespan in mice.In:GeroScience.Band43,Nr.2,1. April 2021,S.579–591,doi:10.1007/s11357-020-00292-z,PMID 33123847,PMC 8110650(freier Volltext).
  32. ↑Andreas Hirsch, Zhongfang Chen, Haijun Jiao:Sphärische Aromatizität in Ih-symmetrischen Fullerenen: die 2(N+1)2-Regel.In:Angew. Chem.Band112,2000,S.4079–4081,doi:10.1002/1521-3757(20001103)112:21<4079::AID-ANGE4079>3.0.CO;2-H.
  33. ↑Markus Arndt, Olaf Nairz, Julian Voss-Andreae, Claudia Keller, Gerbrand van der Zouw, Anton Zeilinger:Wave-particle duality of C60molecules.In:Nature.Band401,Nr.6754,1999,S.680–682,doi:10.1038/44348(atomwave.org[PDF]).
  34. ↑Forschungsgruppe Organische Solarzellen am Helmholtz-Zentrum Berlin(Mementovom 12. Februar 2016 imInternet Archive)
  35. ↑Konstantinos Fostiropoulos, Mirko Vogel, B. Mertesacker, Alois Weidinger:Preparation and investigation of phthalocyanine/C 60 solar cells.In:Organic Photovoltaics III.SPIE, 24. Februar 2003,doi:10.1117/12.456323.
  36. ↑Verified: Heliatek organic solar cell achieves record 12% efficiency - PV-Tech.18. Januar 2013, archiviert vomOriginalam18. Januar 2013;abgerufen am 29. Oktober 2022.
  37. ↑Dresdner Neueste Nachrichten:Dresdner Firma Heliatek plant ab 2015 Großfertigung organischer Solarzellen.,28. Januar 2014
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