CP-47,497
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Strukturformel | |||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||
Name | CP-47,497 | ||||||||||||
Andere Namen |
(Z)-3-[4-(1,1-Dimethylheptyl)-2-hydroxyphenyl]cyclohexanol | ||||||||||||
Summenformel | C21H34O2 | ||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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Arzneistoffangaben | |||||||||||||
Wirkstoffklasse | |||||||||||||
Wirkmechanismus | |||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | 318,49g·mol−1 | ||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
Schmelzpunkt |
109–110 °C[1] | ||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werdenSI-Einheitenverwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen(0 °C, 1000 hPa). |
CP-47,497ist einCannabinoid-RezeptorCB1-Agonist,der in den 1980er Jahren von der FirmaPfizerentwickelt wurde. Die Substanz hatanalgetischeWirkungen.[3]CP-47,497 ist biologisch hochaktiv und weist eineDissoziationskonstantevon 2,1 nMol auf.[4][5][6]
Abkömmlinge
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]CP-47,497 hat dreiAnaloga,die in Deutschland ebenfalls betäubungsmittelrechtlich geregelt sind.[7]
Kurzbezeichnung | Name | IUPAC-Name |
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CP-47,497 | (cis-3-[4-(1,1-Dimethylheptyl)-2-hydroxyphenyl]-cyclohexanol) | 5-(1,1-Dimethylheptyl)-2-[(1RS,3SR)-3-hydroxycyclohexyl]-phenol |
CP-47,497-C6-Homolog | (cis-3-[4-(1,1-Dimethylhexyl)-2-hydroxyphenyl]-cyclohexanol) | 5-(1,1-Dimethylhexyl)-2-[(1RS,3SR)-3-hydroxycyclohexyl]-phenol |
CP-47,497-C8-Homolog oderCannabicyclohexanol | (cis-3-[4-(1,1-Dimethyloctyl)-2-hydroxyphenyl]-cyclohexanol) | 5-(1,1-Dimethyloctyl)-2-[(1RS,3SR)-3-hydroxycyclohexyl]-phenol |
CP-47,497-C9-Homolog | (cis-3-[4-(1,1-Dimethylnonyl)-2-hydroxyphenyl]-cyclohexanol) | 5-(1,1-Dimethylnonyl)-2-[(1RS,3SR)-3-hydroxycyclohexyl]-phenol |
Am 19. Januar 2009 teilten Mitarbeiter der Universität Freiburg mit, dass u. a. „eine chemisch leicht modifizierte Form (Analogon) des synthetischen Cannabinoids CP-47,497 “einer der wirksamen Inhaltsstoffe der DrogeSpicesei.[8]
Rechtslage
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]- Deutschland:CP-47,497 wurde mit Wirkung ab dem 22. Januar 2009 in Deutschland durch Eintragung in die Anlage II desBetäubungsmittelgesetzes(BtMG) als einverkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmitteleingestuft.[9]
- Schweiz:CP-47,497 wurde mit Inkrafttreten der revidierten Betäubungsmittelverordnung von Swissmedic[10]per 1. Dezember 2010 dem Betäubungsmittelgesetz[11]unterstellt und somit ab diesem Zeitpunkt illegal. Einfuhr, Besitz, Vertrieb etc. werden nach dem Betäubungsmittelgesetz geahndet.
Einzelnachweise
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]- ↑L. S. Melvin, M. R. Johnson, C. A. Harbert, G. M. Milne, A. Weissman:A cannabinoid derived prototypical analgesic.In:J. Med. Chem.27, 1984, S. 67–71,doi:10.1021/jm00367a013.
- ↑Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑A. Weissman, G. M. Milne, L. S. Melvin Jr.:Cannabimimetic activity from CP-47,497, a derivative of 3-phenylcyclohexanol.In:Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics.Band223,Nr.2,November 1982,S.516–523(aspetjournals.org[abgerufen am 19. Januar 2009]).
- ↑J. Y. Shim, W. J. Welsh, A. C. Howlett:Homology model of the CB1 cannabinoid receptor: sites critical for nonclassical cannabinoid agonist interaction.In:Biopolymers.71 (2), 2003, S. 169–189.PMID 12767117.
- ↑Roger Pertwee:Cannabinoids.(=Handbook of Experimental Pharmacology.Vol. 168). Springer, 2005,ISBN 3-540-22565-X.
- ↑P. J. Little, D. R. Compton, M. R. Johnson, L. S. Melvin, B. R. Martin:Pharmacology and stereoselectivity of structurally novel cannabinoids in mice.In:Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics.247, 1988, S. 1046–1051.
- ↑Anlage IIzumBtMG
- ↑Hauptwirkstoff von „Spice “identifiziert.Universität Freiburg.
- ↑22. BtMÄndV vom 19. Januar 2009 (BGBl. I S. 49).
- ↑Text der Betäubungsmittelverordnung Swissmedic mit Inkrafttreten per 1. Dezember 2010 als PDF.
- ↑Text des schweizerischen Betäubungsmittelgesetzes als PDF. Relevante Strafbestimmungen: Art. 19 und folgende.