CP-47,497

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Strukturformel
Strukturformel von CP-47,497
Allgemeines
Name CP-47,497
Andere Namen

(Z)-3-[4-(1,1-Dimethylheptyl)-2-hydroxyphenyl]cyclohexanol

Summenformel C21H34O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 70434-82-1
PubChem 125835
ChemSpider 10205286
Wikidata Q411899
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Cannabinoidmimetikum

Wirkmechanismus

Cannabinoid-RezeptorCB1-Agonist

Eigenschaften
Molare Masse 318,49g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

109–110 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werdenSI-Einheitenverwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen(0 °C, 1000 hPa).

CP-47,497ist einCannabinoid-RezeptorCB1-Agonist,der in den 1980er Jahren von der FirmaPfizerentwickelt wurde. Die Substanz hatanalgetischeWirkungen.[3]CP-47,497 ist biologisch hochaktiv und weist eineDissoziationskonstantevon 2,1 nMol auf.[4][5][6]

Abkömmlinge

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CP-47,497 hat dreiAnaloga,die in Deutschland ebenfalls betäubungsmittelrechtlich geregelt sind.[7]

Kurzbezeichnung Name IUPAC-Name
CP-47,497 (cis-3-[4-(1,1-Dimethylheptyl)-2-hydroxyphenyl]-cyclohexanol) 5-(1,1-Dimethylheptyl)-2-[(1RS,3SR)-3-hydroxycyclohexyl]-phenol
CP-47,497-C6-Homolog (cis-3-[4-(1,1-Dimethylhexyl)-2-hydroxyphenyl]-cyclohexanol) 5-(1,1-Dimethylhexyl)-2-[(1RS,3SR)-3-hydroxycyclohexyl]-phenol
CP-47,497-C8-Homolog oderCannabicyclohexanol (cis-3-[4-(1,1-Dimethyloctyl)-2-hydroxyphenyl]-cyclohexanol) 5-(1,1-Dimethyloctyl)-2-[(1RS,3SR)-3-hydroxycyclohexyl]-phenol
CP-47,497-C9-Homolog (cis-3-[4-(1,1-Dimethylnonyl)-2-hydroxyphenyl]-cyclohexanol) 5-(1,1-Dimethylnonyl)-2-[(1RS,3SR)-3-hydroxycyclohexyl]-phenol

Am 19. Januar 2009 teilten Mitarbeiter der Universität Freiburg mit, dass u. a. „eine chemisch leicht modifizierte Form (Analogon) des synthetischen Cannabinoids CP-47,497 “einer der wirksamen Inhaltsstoffe der DrogeSpicesei.[8]

Rechtslage

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  • Deutschland:CP-47,497 wurde mit Wirkung ab dem 22. Januar 2009 in Deutschland durch Eintragung in die Anlage II desBetäubungsmittelgesetzes(BtMG) als einverkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmitteleingestuft.[9]
  • Schweiz:CP-47,497 wurde mit Inkrafttreten der revidierten Betäubungsmittelverordnung von Swissmedic[10]per 1. Dezember 2010 dem Betäubungsmittelgesetz[11]unterstellt und somit ab diesem Zeitpunkt illegal. Einfuhr, Besitz, Vertrieb etc. werden nach dem Betäubungsmittelgesetz geahndet.

Einzelnachweise

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  1. ↑L. S. Melvin, M. R. Johnson, C. A. Harbert, G. M. Milne, A. Weissman:A cannabinoid derived prototypical analgesic.In:J. Med. Chem.27, 1984, S. 67–71,doi:10.1021/jm00367a013.
  2. ↑Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑A. Weissman, G. M. Milne, L. S. Melvin Jr.:Cannabimimetic activity from CP-47,497, a derivative of 3-phenylcyclohexanol.In:Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics.Band223,Nr.2,November 1982,S.516–523(aspetjournals.org[abgerufen am 19. Januar 2009]).
  4. ↑J. Y. Shim, W. J. Welsh, A. C. Howlett:Homology model of the CB1 cannabinoid receptor: sites critical for nonclassical cannabinoid agonist interaction.In:Biopolymers.71 (2), 2003, S. 169–189.PMID 12767117.
  5. ↑Roger Pertwee:Cannabinoids.(=Handbook of Experimental Pharmacology.Vol. 168). Springer, 2005,ISBN 3-540-22565-X.
  6. ↑P. J. Little, D. R. Compton, M. R. Johnson, L. S. Melvin, B. R. Martin:Pharmacology and stereoselectivity of structurally novel cannabinoids in mice.In:Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics.247, 1988, S. 1046–1051.
  7. ↑Anlage IIzumBtMG
  8. ↑Hauptwirkstoff von „Spice “identifiziert.Universität Freiburg.
  9. ↑22. BtMÄndV vom 19. Januar 2009 (BGBl. I S. 49).
  10. ↑Text der Betäubungsmittelverordnung Swissmedic mit Inkrafttreten per 1. Dezember 2010 als PDF.
  11. ↑Text des schweizerischen Betäubungsmittelgesetzes als PDF. Relevante Strafbestimmungen: Art. 19 und folgende.
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