Carboxylatgruppe

Carboxylatgruppe. R ist ein Wasserstoffatom oder einorganischer Rest(Alkyl-oderArylgruppe).

AlsCarboxylatgruppeoderCarboxyatgruppebezeichnet man in derorganischen Chemieeine deprotonierteCarboxygruppe(R-COO⁻). Sie wird bei derNeutralisationvonCarbonsäurendurchLaugengebildet, indem in wässriger Lösung dasHydroxidioneinProtonvon der Carboxygruppe übernimmt:

$\mathrm {R{-}COOH\ +\ OH^{-}\longrightarrow \ R{-}COO^{-}\ +\ H_{2}O}$

In wässrigen Lösungen von Carbonsäuren gibt nur ein kleiner Anteil der gelösten Säuremoleküle das Proton ihrer Carboxygruppe an ein Wassermolekül ab:

$\mathrm {R{-}COOH\ +\ H_{2}O\longrightarrow \ R{-}COO^{-}\ +\ H_{3}O^{+}}$

So gibt z. B. jedes hundertste Essigsäure-Molekül in verdünntem Essig sein Proton ab, so dass nur ein Prozent der Carboxygruppen in die Carboxylatgruppen derAcetat-Ionen übergehen (partielleProtolyse). Mit zunehmender Verdünnung erhöht sich auch derDissoziationsgrad.Dieser Zusammenhang wird durch dasOstwaldsche Verdünnungsgesetzbeschrieben.

In der Carboxylatgruppe ist die negative Ladung auf Grund derMesomeriegleichmäßig über die beiden Sauerstoffatome verteilt (delokalisiert). Das C-Atom liegt im sp²-hybridisierten Zustand vor, so dass die Carboxylatgruppe achsensymmetrisch und planar gebaut ist. Die drei Bindungen des Kohlenstoff-Atoms bildenBindungswinkelvon annähernd 120°.

Sind sie anPolymeregebunden spricht man vonPolycarboxylaten.Diese finden Verwendung inEnthärtern,Fällungsmittelnund alsFließmittelinBeton.

Literatur

• Organikum,16. Auflage, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften Berlin 1985,ISBN 3-326-00076-6.
• Peter Sykes:Reaktionsmechanismen – eine Einführung,8. Auflage VCH Weinheim 1982ISBN 3-527-21090-3.