Pentetrazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pentetrazol
Andere Namen	Leptazol; Pentylenetetrazol; Pentamethylentetrazol; Metrazol; 6,7,8,9-Tetrahydro-5H-tetrazoloazepin(IUPAC);
Summenformel	C6H10N4
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-219-3
ECHA-InfoCard	100.000.200
PubChem	5917
DrugBank	DB13415
Wikidata	Q412391
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R07AB03
Eigenschaften
Molare Masse	138,17g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	59–61°C
Siedepunkt	194 °C (12mmHg)
Löslichkeit	sehr gut löslich in Wasser,EthanolundAceton; löslich inDiethyletherundBenzol;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von derKennzeichnungspflichtfür Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H:301‐315‐319‐335
	P:301+310+330‐302+352‐305+351+338
Toxikologische Daten	88 mg·kg−1(LD50,Maus,oral); 31,4 mg·kg−1(LD50,Maus,i.v.); 140 mg·kg−1(LD50,Ratte,oral); 45 mg·kg−1(LD50,Ratte,i.v.);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werdenSI-Einheitenverwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen(0 °C, 1000 hPa).

Pentetrazol,INN,(HandelsnameCardiazol) ist ein bicyclischesTetrazol-Derivat. Es wird als Kreislaufstimulans verwendet und regt die im Gehirn gelegenenZentren der Atmungund der Herztätigkeit an. In hohen Dosen löst es Krämpfe aus, weshalb es früher auch zurSchocktherapie(Cardiazolkrampfbehandlung der Schizophrenie) verwendet wurde.

Darstellung

6,7,8,9-Tetrahydro-5H-tetrazolo-azepin entsteht durch Einwirkung von zwei MolekülenStickstoffwasserstoffsäureauf ein Molekül Cyclohexanon.^[6]^[7]Eine weitere dreistufige Synthese geht vomCaprolactam,welches im ersten Schritt mittelsDimethylsulfatmethyliert und danach mitHydrazinumgesetzt wird. Der Ringschluss zum Tetrazol erfolgt im letzten Schritt mitNatriumnitritin Gegenwart vonEssigsäure.^[5]

Eigenschaften

Pentetrazol bildet farblose Kristalle, die bei 57 °C–60 °C schmelzen.^[8]^[3]DasEutektikummitBenzilschmilzt bei 39 °C.^[8]Die saure Hydrolyse in Gegenwart vonSalzsäureergibt1,5-Pentandiamin,StickstoffundKohlendioxid.^[9]

Bedeutung

Das 1926 in die Therapie eingeführte Pentetrazol (Cardiazol) wurde 1923^[10]vom deutschen ChemikerKarl Friedrich Schmidtentdeckt.^[9]Der ungarisch-amerikanische Neurologe und PsychiaterLadislas J. Medunaverwendete dasanaleptischwirkende Pentetrazol erstmals 1934 und führte es 1935/1936 zur Cardiazolkrampfbehandlung der Schizophrenie^[11]ein. Die Anwendung löste hauptsächlich Krämpfe aus, und so wurde Pentetrazol vorwiegend in derSchocktherapieeingesetzt.^[12]Die Zulassung zur Anwendung wurde 1982 durch dieFood and Drug Administrationentzogen. Neuere Untersuchungen zeigen eine potenzielle Wirksamkeit in einem Mausmodell desDown-Syndroms.^[13]

Weblinks

The History of Shock Therapy in Psychiatry

Einzelnachweise

↑Datenblatt1,5-Pentamethylene-1H-tetrazole, 98%beiAlfa Aesar,abgerufen am 7. Januar 2022(Seite nicht mehr abrufbar).
↑^a^b^c^d^eDatenblattPentylentetrazolbeiSigma-Aldrich,abgerufen am 7. Januar 2022 (PDF).
↑^a^bEintrag zuPentetrazol.In:Römpp Online.Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Mai 2024.
↑^a^bWilliam M. Haynes:CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition.CRC Press, 2015,ISBN 978-1-4822-6097-7(books.google.de).
↑^a^b^c^d^eA. Kleemann,J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert:Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications,4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart,ISBN 978-1-58890-031-9.
↑Walter Beyer:Lehrbuch der organischen Chemie.23. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1998, S. 812 ff.
↑Eshghi, Hossein; Hassankhani, Asadollah:Preparation of 1,5‐Fused Tetrazoles Under Solvent‐Free ConditionsinSynth. Comm.35 (2005) 1115–1120,doi:10.1081/scc-200054219.
↑^a^bM. Brandstätter-Kuhnert:Die Identifizierung nach Koffler im Österreichischen ArzneibuchinSci. Pharm.27 (1959) 160–171,Link zur Österreichischen Nationalbibliothek.
↑^a^bK.F. Schmidt:Über den Imin-Restin Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 57 (1924) 704–706,doi:10.1002/cber.19240570423.
↑Paul Diepgen,Heinz Goerke:Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 65.
↑Paul Diepgen,Heinz Goerke:Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 67.
↑Hans C. Bangen:Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie.VWB, Berlin 1992,ISBN 3-927408-82-4,S. 51–55 Cardiazol-Krampf-Therapie
↑JR Minkel:Drug May Counteract Down Syndrome,Scientific American, 25. Februar 2007. Abgerufen am 20. März 2007

[Alfa-1] Datenblatt1,5-Pentamethylene-1H-tetrazole, 98%beiAlfa Aesar,abgerufen am 7. Januar 2022(Seite nicht mehr abrufbar).

[Sigma-2] DatenblattPentylentetrazolbeiSigma-Aldrich,abgerufen am 7. Januar 2022 (PDF).

[Roempp-3] Eintrag zuPentetrazol.In:Römpp Online.Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Mai 2024.

[CRC-4] William M. Haynes:CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition.CRC Press, 2015,ISBN 978-1-4822-6097-7(books.google.de).

[Kleemann-5] A. Kleemann,J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert:Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications,4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart,ISBN 978-1-58890-031-9.

[6] Walter Beyer:Lehrbuch der organischen Chemie.23. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1998, S. 812 ff.

[7] Eshghi, Hossein; Hassankhani, Asadollah:Preparation of 1,5‐Fused Tetrazoles Under Solvent‐Free ConditionsinSynth. Comm.35 (2005) 1115–1120,doi:10.1081/scc-200054219.

[Brandstätter-Kuhnert-8] M. Brandstätter-Kuhnert:Die Identifizierung nach Koffler im Österreichischen ArzneibuchinSci. Pharm.27 (1959) 160–171,Link zur Österreichischen Nationalbibliothek.

[Schmidt-9] K.F. Schmidt:Über den Imin-Restin Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 57 (1924) 704–706,doi:10.1002/cber.19240570423.

[10] Paul Diepgen,Heinz Goerke:Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 65.

[11] Paul Diepgen,Heinz Goerke:Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 67.

[12] Hans C. Bangen:Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie.VWB, Berlin 1992,ISBN 3-927408-82-4,S. 51–55 Cardiazol-Krampf-Therapie

[sciam-13] JR Minkel:Drug May Counteract Down Syndrome,Scientific American, 25. Februar 2007. Abgerufen am 20. März 2007

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