Cyclische Verbindungen

Actinomycin D,eine makrocyclische Verbindung mit mehreren großen und kleinen, homocyclischen aromatischen und heterocyclischen Ringen

Chemische Verbindungen werden alscyclische Verbindungen(auchzyklische Verbindungen) bezeichnet (vonaltgriechischκύκλοςkýklos„Kreis “,latinisiertcyclus), wenn zumindest ein Teil der sie bildenden Atome imMolekülso miteinander verknüpft ist, dass einer oder mehrere Ringe ausgebildet werden. Hauptsächlich treten cyclische Strukturen bei kohlenstoffhaltigenorganischen Verbindungenauf, sie können jedoch auch beianorganischen Verbindungenvorkommen. Werden große Ringe mit einer hohen Anzahl an beteiligten Atomen ausgebildet, wird vonmakrocyclischen Verbindungengesprochen. Im Gegensatz dazu habenacyclische Verbindungeneinen ausschließlich kettenförmigen Aufbau.

Ringförmige Verbindungen können durch geeigneteCyclisierungsreaktionen(Ringschluss-Reaktionen) hergestellt werden.

Homocyclische und heterocyclische Verbindungen

λ-Schwefel, ein anorganisches, homocyclisches Molekül (aus acht Schwefelatomen).

Dekalin,ein organisches carbocyclisches Molekül, zugleich ein Bicyclus (= zwei Ringe).

Glucose,ein organisches, heterocyclisches Molekül. Heteroatom im Ring ist ein Sauerstoffatom.

Beihomo-oderisocyclischen Verbindungenbesteht der Ring nur aus Atomen desselben Elementes.Ein klassisches Beispiel für eine anorganische homocyclische Verbindung ist der λ-Schwefel,der kronenförmige Ringe aus 8 Schwefelatomen bildet.

Verbindungen, deren ringbildenden Atome ausschließlichKohlenstoffatomesind, werdencarbocyclische Verbindungen(Carbocyclen) genannt.Die einfachste Verbindung dieser Klasse ist dasCyclopropanC₃H₆,das zu denCycloalkanengehört. Weitere Beispiele für carbocyclische Moleküle sind:Cyclohexan,welches zur Nylonproduktion benötigt wird,Naphthalin,welches früher in Mottenkugeln verwendet wurde undBenzol,das dieKlopffestigkeitvon Benzin erhöht.

Wenn in mindestens einem Ring des gesamten Moleküls einHeteroatomenthalten ist, wird von einerheterocyclischen Verbindunggesprochen.Heterocyclenspielen in biologischen Prozessen eine wichtige Rolle. Alltägliche Beispiele hierfür sind etwa dasCoffeinund dasNicotin.Heterocyclen kommen aber auch in derDNAundFarb- sowieGeruchsstoffenvor. Zu den anorganischen Heterocyclen gehörenMetaphosphate,MetakieselsäurenundBorazin.

Nomenklatur nach Anzahl der Ringe

• Monocyclische VerbindungenoderMonocyclensind cyclische Verbindungen, die nur einen einzelnen Ring enthalten. Sie werden in derchemischen Nomenklaturmit der VorsilbeCyclo-bezeichnet.
  Beispiele hierfür sindCyclohexanoderCyclooctatetraen.Häufig werdenaromatischeoder heterocyclische Verbindungen jedoch mit Eigennamen wieBenzoloderMelaminbezeichnet.

• Polycyclische VerbindungenoderPolycyclensind Verbindungen, die aus mehreren Ringen bestehen. Ihre Nomenklatur ist sehr kompliziert und hängt von der Art und Weise ab, in der die Ringe verknüpft sind.
  Beispiele:Anthracen,Phenanthren,Pyren
  • Für Polycyclen, die aus zwei Ringen bestehen, ist auch die BezeichnungBicyclusbzw.bicyclische Verbindunggebräuchlich.
    Beispiele: Dekalin,Naphthalin
  • Sind mehrere Ringe an zweiBrückenkopfatomenverknüpft, spricht man vonverbrückten bicyclischen Verbindungen.
    Beispiel:Norbornan
  • Zwei direkt benachbarte Ringe mit einer gemeinsamen Bindung werden auch alskondensiertesoderanelliertesRingsystem bezeichnet.

Nomenklatur nach funktionellen Gruppen

CyclischeEsterwerden alsLactonebezeichnet. CyclischeAmidebilden die Stoffgruppe derLactame.CyclischeSulfonsäureamidewerdenSultamegenannt.Lactolesind cyclischeHalbacetalebzw.Halbketale.

Aromaten(oder Arene) bilden ein cyclisches Strukturmotiv aus konjugierten Doppelbindungen, die eine besondere Stabilität aufweisen. Besitzen sie mehrere aromatische Ringstrukturen, werden sie in die Gruppe derpolycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe(PAK) eingeteilt.Alicyclische Verbindungensind ringförmige Kohlenwasserstoffe, die nicht denAromatizitätskriteriengenügen.

Spiroverbindungensind polycyclische organische Verbindungen, deren Ringe nur an einem Atom verbunden sind.Catenaneenthalten mindestens zwei kettenartig verschlungene Ringe,Rotaxaneeinen Ring, der von einemhantelförmigenMolekül durchdrungen ist.

Beispiele von Monocyclen nach Anzahl der Ringatome

ImLaborjargonwird oft von einem „Dreiring “, „Vierring “usw. gesprochen. Hierbei wird eine Aussage über die Anzahl der Ringatome getroffen, nicht aber über die Art der Atome (beispielsweise Kohlenstoff oder Heteroatome) oder die den Ring bildenden funktionellen Gruppen.

Dreiring

• Cyclopropan,Oxirane

Vierring

• Cyclobutan,β-Lactame,β-Lactone

Fünfring

• Cyclopentan,Furan,Furanosen,γ-Butyrolacton

Sechsring

• Benzol,Cyclohexan,Phenol,Piperidin,Pyran,Pyranosen,Pyridin,Schwefel(Cyclohexaschwefel)

Siebenring

• Caprolactam,Caprolacton,Cycloheptan,Diazepine,Schwefel(Cycloheptaschwefel),Tropolone

Achtring

• Cyclooctan,Oktogen,Schwefel(Cyclooctaschwefel)