Diethylentriaminpentaessigsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Diethylentriaminpentaessigsäure
Allgemeines
Name Diethylentriaminpentaessigsäure
Andere Namen
  • Diethylentriaminpentaessigsäure
  • Pentetsäure
  • N,N-Bis(2-(bis(carboxymethyl)amino)­ethyl)glycin
  • 3-Aza-3-(carboxymethyl)-pentamethylendinitrilotetraessigsäure
  • PENTETIC ACID(INCI)[1]
Summenformel C14H23N3O10
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 67-43-6
EG-Nummer 200-652-8
ECHA-InfoCard 100.000.593
PubChem 3053
ChemSpider 2945
DrugBank DB14007
Wikidata Q416487
Eigenschaften
Molare Masse 393,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,56 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

220°C[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser (5 g·l−1bei 20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-GefahrstoffkennzeichnungausVerordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4]ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H:319​‐​332​‐​360D​‐​373
P:201​‐​202​‐​260​‐​304+340+312​‐​305+351+338​‐​308+313[5]
Toxikologische Daten

587 mg·kg−1(LD50,Ratte,i.p.)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werdenSI-Einheitenverwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen(0 °C, 1000 hPa).

Diethylentriaminpentaessigsäure(DTPA) ist eine fünfprotonigeSäureund chemisch mit derEDTAverwandt. Sie wird alschelatisierenderKomplexbildnerverwendet. Ihre Salze werden „Pentetate “genannt.

Die ausgezeichneten Komplexbildungseigenschaften besonders beiMetall-Kationen mit großemIonenradiusprädestinieren DTPA für den Einsatz in derMedizinund der Landwirtschaft in Düngemitteln. Beispielsweise wird es in derChelat-TherapiezumEntgiftennach Unfällen mitSchwermetallenund zur Komplexierung vonGadoliniumalsKontrastmittel(Gadopentetat-Dimeglumin) beiMRT-Untersuchungen genutzt.

Gewinnung und Darstellung

[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]

DTPA wird durch Umsetzung vonDiethylentriaminmitFormaldehydundNatriumcyanidin Gegenwart vonNatriumhydroxidgewonnen.

  1. Eintrag zuPENTETIC ACIDin derCosIng-Datenbankder EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
  2. abcEintrag zuDiethylenetriaminepentaacetic acidbeiThermo Fisher Scientific,abgerufen am 13. Oktober 2023.
  3. abEintrag zuDiethylenetriaminepentaessigsäurein derGESTIS-StoffdatenbankdesIFA,abgerufen am 8. Februar 2023.(JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zuN-carboxymethyliminobis(ethylenenitrilo)tetra(acetic acid)imClassification and Labelling InventoryderEuropäischen Chemikalienagentur(ECHA), abgerufen am 23. April 2023. Hersteller bzw.Inverkehrbringerkönnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnungerweitern.
  5. DatenblattDiethylenetriaminepentaacetic acidbeiSigma-Aldrich,abgerufen am 21. November 2022 (PDF).
  6. R. C. Srivastava, P. P. Dwivedi, J. R. Behari, M. Athar:Evaluation of LD50 of some polyaminocarboxylic acids used as chelating drugs in metal intoxication.In:Toxicology letters.Band 32, Nummer 1–2, 1986, S. 37–40,doi:10.1016/0378-4274(86)90046-9,PMID 3090738.