Distomer
| Beispiel: DerArzneistoff Ibuprofenbesteht zu je 50 % aus dem Eutomer und dem Distomer |
|---|
 Eutomer = (S)-(+)-Ibuprofen Dexibuprofen |
 Distomer = (R)-(–)-Ibuprofen |
Distomerist ein Begriff aus dermedizinischen Chemieund bezeichnet das in Bezug auf eine gewünschte biologische Wirkung weniger aktiveEnantiomereineschiralenWirkstoffs.[1]Demgegenüber wird das bezüglich der gewünschten biologischen Wirkung aktivere EnantiomerEutomergenannt.[2]Diese Bezeichnungen wurden nach einem Vorschlag vonEverhardus J. Arienseingeführt, der zugleich die Entwicklung enantiomerenreinerArzneistoffezur Reduktion von Arzneimittelnebenwirkungen forderte.[3]Da ein Distomer jedoch in Bezug auf eine andere als die gewünschte biologische Wirkung aktiver sein kann als sein korrespondierendes Eutomer, ist ein Distomer oft für Nebenwirkungen eines aus einem Eutomer-Distomer-Paar bestehendenracemischenArzneistoffes verantwortlich.
Der Quotient aus den Wirkstärken des Eutomers und des Distomers eines Arzneistoffes ist daseudismische Verhältnis,dessen dekadischer Logarithmus dereudismische Index.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]- ↑C. G. Wermuth, C. R. Ganellin, P. Lindber, L. A. Mitscher:Glossary of terms used in medicinal chemistry (IUPAC Recommendations 1998).In:Pure Appl. Chem.Band 70, 1998, S. 1129–1143.
- ↑Hermann J. Roth,Christa E. Müller, Gerd Folkers:Stereochemie und Arzneistoffe.Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1998,ISBN 3-8047-1485-4,S. 80–82.
- ↑E. J. Ariëns:Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology.In:Eur. J. Clin. Pharmacol.Band26,Nr.6,1984,S.663–668,PMID 6092093.
- ↑Carsten Schmuck,Bernd Engels,Tanja Schirmeister,Reinhold Fink:Chemie für Mediziner.Pearson Studium, 2008,ISBN 978-3-8273-7286-4,S. 404.