Disulfide

Allgemeine Struktur von organischen (kovalenten) Disulfiden mir den Organyl-Resten R¹und R²,die Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Alkylaryl-Reste etc. sind. Die Disulfid-Brücke istblaumarkiert.

Disulfidesindchemische Verbindungen,die zwei aneinander gebundeneSchwefelatomeenthalten.

Ionische Disulfide

Ionische Disulfide enthalten dasAnionS₂²⁻und sind formalSalzedes unbeständigenDisulfansH₂S₂.Das bekannteste Beispiel istPyrit(FeS₂), auch als Katzengold oder Narrengold bezeichnet. Weitere Vertreter sindCattierit(CoS₂),Vaesit(NiS₂) undPatrónit(V[S₂]₂).

Kovalente Disulfide

Gemeine Stinkmorchel (Phallus impudicus) sondert unter anderem Dimethyldisulfid als Geruchsstoff ab.

Strukturformel von Dimethyldisulfid, des einfachsten kovalenten Disulfids.

KovalenteDisulfide, veraltet auch Disulfane genannt,haben die allgemeine Formel R¹–S–S–R².Bei symmetrischen Disulfiden gilt R¹= R²,bei unsymmetrischen Disulfiden sind die organischen Reste R¹und R²verschieden.

Niedermolekulare organische Disulfide sind unpolare, leicht flüchtige, übelriechende Stoffe. Der einfachste Vertreter dieser Stoffklasse istDimethyldisulfid.Bekannt ist das den charakteristischen Knoblauch- und Zwiebelgeruch hervorrufendeDiallyldisulfid.Organische Disulfide mit einer höherenmolaren Massesind dagegen geruchlos.

Vorkommen

DisulfidbrückeninCystineinheitenvonProteinen(Insulin,Keratin,Oxytocinetc.) spielen für deren Tertiärstruktur eine wichtige Rolle. Weiterhin findet sich die Disulfidstruktur inheterocyclischenNaturstoffenwie (+)-LiponsäureundAsparagusinsäure.