Eosin Y

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Strukturformel
Strukturformel von Eosin Y
Allgemeines
Name Eosin Y
Andere Namen
  • Dinatrium-2-(2,4,5,7-tetrabrom-6-oxido-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoat
  • Eosin gelblich[1]
  • Eosin G
  • C.I. Acid Red 87
  • C.I. 45380
  • Tetrabromfluorescein
Summenformel C20H6Br4Na2O5
Kurzbeschreibung

roter Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 17372-87-1
EG-Nummer 241-409-6
ECHA-InfoCard 100.037.629
PubChem 11048
ChemSpider 10580
DrugBank DB13706
Wikidata Q1089206
Eigenschaften
Molare Masse 691,86 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,02 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

295–296°C[4]

Löslichkeit

gut in Wasser (300 g·l−1bei 20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H:317​‐​319
P:261​‐​264​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[5]
Toxikologische Daten

2344 mg·kg−1(LD50,Maus,oral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werdenSI-Einheitenverwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen(0 °C, 1000 hPa).

Eosin YoderEosin G(vonaltgriechischἠώςēōs„Morgenröte “), generischer NameC.I.Acid Red 87oderC.I. 45380,kurz auchEosingenannt, ist ein roter, erstmals 1871 vonHeinrich Carohergestellter[7]Säurefarbstoffaus der Gruppe derXanthenfarbstoffewie auch derTriphenylmethanfarbstoffeund kann zum Färben von Textilien und Papier verwendet werden. Die wässrige Lösung des Farbstoffs fluoresziert grünlich.[1]

Neben dem üblicherweise eingesetztenEosin Y(fürenglischyellowish„gelblich “), wird auch dasEosin B(für englischbluish„bläulich “) verwendet, das im Gegensatz zum Gelbstich vonEosin Yeinen Blaustich zeigt. BeimEosin Bsind zwei derBromatomedurchNitrogruppenersetzt. Die Eosine leiten sich vonFluoresceinab.

Für dasDianionvon Eosin y lassen sich verschiedenemesomere Grenzstrukturenformulieren, die denaromatischeCharakter desChromophorsverdeutlichen.


Mesomere Grenzstrukturen von Eosin Y
Eosin Y
Fluorescein und Eosin (Historische Farbstoffsammlung der TU Dresden)

Hauptanwendungsgebiete sind die Medizin und Biologie, wo Eosin Y zum Färben vonZellen,u. a. imBlut(siehe aucheosinophile GranulozytenundHämatoxylin-Eosin-Färbung) dient. Dabei werden Zellbestandteile wie z. B. dasZytoplasmarötlich angefärbt. Neben Eosin Y kann für manche Anwendungen auch Eosin B eingesetzt werden.

Eosin Y und ähnliche Farbstoffe wurden – bevor sichCortisondurchsetzte – z. B. zur Behandlung von offenerNeurodermitiseingesetzt: Pilze und Bakterien werden abgetötet und die Haut bei der Heilung unterstützt.

Eosin Y kommt eine desinfizierende Bedeutung[8]zu und wird von Hautärzten – als Ersatz fürMercurochrom– in der Form einer z. B. zweiprozentigen wässrigen Lösung zur Wunddesinfektion bzw. -heilung eingesetzt. Allerdings wirkt es nur schwach antibakteriell und die Wirksamkeit ist zudem vompH-Wertabhängig.[9]

Eosin wird außerdem alspH-Indikatoreingesetzt. Eosin Y schlägt bei ca. pH 2 von gelb (< 2) auf grün-fluoreszierend (> 2) um. Eosin B schlägt bei ca. pH 1,7–1,8 von farblos (<≈ 1,7) auf rosa-fluoreszierend (>≈ 1,7) um, ist jedoch für diesen Zweck nicht sehr weit verbreitet.

Quantitative Halogenidbestimmung nach Fajans

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Eosin Y eignet sich ebenso als einfacher sehr präziser Indikator bei Fällungstitrationen. Ein Analyt, der eine unbekannte Konzentration an Iodidionen enthält, wird mit einer AgNO3-Maßlösung bis zur Flockenbildung (durch schwerlöslichem AgI) bestimmt. Nach Überschreiten des Äquivalentpunktes sind die AgI-Kolloide durch überschüssige Ag+-Ionen an der Oberfläche positiv aufgeladen und vermögen Eosinanionen zu adsorbieren, was durch Wechselwirkung mit dem delokalisierten π-Elektronensystem des Farbstoffs zu einer Farbänderung führt. Man erkennt einen scharfen Farbumschlag von gelb nach rosa.

Bis in die 1980er-Jahre verwendete man Eosin Y als Farbstoff inLippenstiften.Wegen der toxischen Wirkung wurde es seither durchPigmenteersetzt.

In derHydrologiewird Eosin Y fürFärbeversucheeingesetzt. Da es sehr lichtempfindlich ist, wird es hauptsächlich für Grundwasserfragen verwendet.

Commons:Eosin Y– Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
  1. abEintrag zuEosine.In:Römpp Online.Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Februar 2021.
  2. DatenblattEosin Y(PDF) beiCarl Roth,abgerufen am 26. Februar 2010.
  3. DatenblattEosin Y disodium saltbeiSigma-Aldrich,abgerufen am 12. Mai 2017 (PDF).
  4. abDatenblattEosin YbeiMerck,abgerufen am 26. Februar 2010.
  5. abEintrag zuDinatrium-2-(2,4,5,7-tetrabrom-6-oxido-3-oxoxanthen-9-yl)benzoatin derGESTIS-StoffdatenbankdesIFA,abgerufen am 2. Januar 2024.(JavaScript erforderlich)
  6. Eastern Pharmacist., 24(125), 1981
  7. Paul Diepgen,Heinz Goerke:Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 41.
  8. PSCHYREMBEL, S. 355, s. v. „Desinfektionsmittel “.
  9. Heike Fischer, Holger Reimann:Eosin vielleicht überflüssig, aber nicht bedenklich.In:Pharmazeutische Zeitung.Ausgabe 7/2000.