Acetate

Acetat-Anion

Allgemeine Struktur von Essigsäureestern mit demblaumarkierten Acetat-Rest. R ist ein Organyl-Rest, wie Alkyl-Rest, Aryl-Rest oder Arylalkyl-Rest etc. – im häufig benutzten LösungsmittelEthylacetatist R einEthylrest.

AlsAcetate(oderEthanoate;auchAzetate) werden dieSalzeundEsterderEssigsäurebezeichnet. Die Salze haben die allgemeine Struktur CH₃COO⁻M⁺,abgekürzt auch:AcO⁻M⁺(M⁺ist ein einwertiges Kation). Die Ester haben die allgemeine Struktur CH₃COOR (manchmal abgekürzt AcOR), wobei R einaliphatischer,aromatischeroder einheterocyclischerRest sein kann.

Salze

Die Salze sind zumeist farblose, kristalline Feststoffe, im Allgemeinen wasserlösliche Stoffe,die in ihren Kristallgittern (Ionengittern) das Acetat-Ion(CH₃COO⁻,AcO⁻) enthalten. Dieses ist dasAnionder Essigsäure. Beispiele für salzartige Acetate sindNatriumacetat(CH₃COONa),Kaliumacetat(CH₃COOK) oder auchAmmoniumacetat(CH₃COONH₄). Mit zweiwertigen Kationen bilden sich Salze wieCalciumacetat[(CH₃COO)₂Ca] oderBlei(II)-acetat[(CH₃COO)₂Pb].

Darstellung

Die Salze gewinnt man durchNeutralisationder Essigsäure mit Metallhydroxidenoder Metalloxiden:

$\mathrm {CH_{3}COOH\ +\ NaOH\longrightarrow CH_{3}COONa\ +\ H_{2}O}$

Essigsäure undNatriumhydroxidreagieren zu Natriumacetat und Wasser.

$\mathrm {2\;CH_{3}COOH\ +\ PbO\longrightarrow Pb(CH_{3}COO)_{2}\ +\ H_{2}O}$

Essigsäure undBlei(II)-oxidergebenBleiacetatund Wasser.

Nachweis

In der chemischen Analytik können Acetate leicht nachgewiesen werden, indem man die Probe mitKaliumhydrogensulfatimMörserzerreibt. Dabei wird dasProton(H⁺) desHydrogensulfat-Ionsauf das Acetation übertragen, wobei die flüchtige Essigsäure entsteht, die leicht durch ihren typischen Geruch identifiziert werden kann:

$\mathrm {CH_{3}COO^{-}\ +\ HSO_{4}^{-}\longrightarrow CH_{3}COOH\ +\ SO_{4}^{2-}}$

Acetat wird durch Hydrogensulfat protoniert. Es entsteht Essigsäure undSulfat.

Zusammen mit Silbernitrat entsteht ein flockiger, weißerNiederschlagvonSilberacetat,der sich allerdings leicht in verdünnterSalpetersäurewieder löst.

$\mathrm {CH_{3}COO^{-}+AgNO_{3}\longrightarrow Ag(CH_{3}COO)+NO_{3}^{-}}$

Der Nachweis kann auch alsFruchtestererfolgen und am typischen Geruch identifiziert werden. (vgl. AbschnittDarstellung der Acetatester)

Ester

Essigsäureester (CH₃COOR) werden oft Acetate genannt.Ethylacetat(Essigsäureethylester) ist der bekannteste dieser Ester. Ester mit niedermolekularen Resten sind in der Regel flüssig und werden als Lösemittel verwendet.Einige dieser Ester, wie zum BeispielLinalylacetat,werden alsRiech-oderAromastoffverwendet. Ein viel verwendeterArzneistoffist dieAcetylsalicylsäure,ebenfalls ein Ester der Essigsäure.

Ein makromolekularer Essigsäureester ist z. B. der KunststoffCelluloseacetat.

Darstellung

Die Acetate CH₃COOR erhält man durch eineVeresterungder Essigsäure mitAlkoholen(R–OH) oder durch Umsetzung vonAcetylchloridmit Alkoholen.

$\mathrm {CH_{3}COOH\ +\ R\!-\!OH\longrightarrow CH_{3}COOR\ +\ H_{2}O}$

Essigsäure und Alkohol reagieren in einerKondensationsreaktionzu einem Essigsäureester und Wasser.

Alternativ kann auchEssigsäureanhydridmit Alkoholen zu Essigsäureestern umgesetzt werden.

Vorkommen

Acetate kommen in allen biologischen Organismen als Stoffwechselprodukte vor. Darüber hinaus gibt es einige sehr seltene Mineralien wieHoganit,PaceitundCalclacitauf Basis von Acetaten. Diese werden sowohl durch die Strunzsche Mineralsystematik und die Systematik der Minerale nach Dana in die Gruppe der organischen Mineralien eingruppiert. Acetate als natürlich vorkommende Mineralien sind extrem selten, obwohl Essigsäure in der Natur weit verbreitet ist. Bis zur Anerkennung desHoganitsals Mineral (2002), warCalclacitder einzig bekannte Vertreter dieser Stoffklasse, wobei er anthropogenen Ursprungs ist. Es wurde bis dahin vermutet, dass Calclacit der einzige Vertreter der Acetate bleiben wird und eine rein natürliche Bildung von anderen Acetaten wurde als sehr unwahrscheinlich erachtet. Mit der Anerkennung des Hoganits und desPaceitsdurch dieIMAsind dies die ersten Vertreter dieser Stoffklasse, die ohneanthropogenenEinfluss entstanden sind.

Siehe auch

Bisweilen wird der Acetatrest mit demAcetylrestverwechselt. Der Acetylrest enthält ein Sauerstoffatom weniger als der Acetatrest und zählt zur Gruppe derAcylreste.

• Lithiumchloracetat

Weblinks

Commons:Acetate– Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wikibooks: Praktikum Organische Chemie/ Säurerestanionen#Acetat-Anionen– Lern- und Lehrmaterialien