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Ethanol

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Strukturformel
Allgemeines
Name Ethanol
Andere Namen
  • Ethylalkohol
  • Äthanol(veraltet)
  • Äthylalkohol(veraltet)
  • Weingeist
  • Spiritus(vergällterÄthylalkohol)
  • Sprit
  • Alkohol(umgangssprachlich)
  • Trinkalkohol(umgangssprachlich)
  • Hydroxyethan(ungebräuchlich)
  • EtOH
  • ALCOHOL(INCI)[1]
Summenformel C2H6O
Kurzbeschreibung

klare, farblose, würzig riechende und brennend schmeckende, leichtentzündliche,hygroskopische[2]Flüssigkeit[2][3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 64-17-5
EG-Nummer 200-578-6
ECHA-InfoCard 100.000.526
PubChem 702
ChemSpider 682
DrugBank DB00898
Wikidata Q153
Eigenschaften
Molare Masse 46,07g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,7893 g·cm−3(20°C)[2]

Schmelzpunkt

−114,5°C[2]

Siedepunkt

78,32 °C[2]

Dampfdruck
  • 58 hPa(20 °C)[4]
  • 104 hPa (30 °C)[4]
  • 178 hPa (40 °C)[4]
  • 293 hPa (50 °C)[4]
pKS-Wert

16[5]

Löslichkeit

beliebig mit Wasser,Diethylether,Chloroform,BenzinundBenzolmischbar[2]

Brechungsindex

1,3638[2]

Sicherheitshinweise
GHS-GefahrstoffkennzeichnungausVerordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6]ggf. erweitert[4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H:225​‐​319
P:210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​305+351+338[4]
MAK
  • DFG:200 ml·m−3bzw. 380 mg·m−3[4]
  • Schweiz: 500 ml·m−3bzw. 960 mg·m−3[7]
Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0
  • −277,6 kJ·mol−1(Flüssigkeit)[14]
  • −234,8 kJ·mol−1(Gas)[14]
Soweit möglich und gebräuchlich, werdenSI-Einheitenverwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen(0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex:Na-D-Linie,20 °C

DasEthanol(IUPAC) oder derEthylalkohol,[15]auchÄthanol[16]oderÄthylalkohol,gemeinsprachlich auch(gewöhnlicher) Alkoholgenannt,[17]ist einaliphatischer,einwertiger,primärerAlkoholmit derSummenformelC2H6O.

Die reine Substanz ist eine beiRaumtemperaturfarblose, leicht entzündliche Flüssigkeit mit einem brennenden Geschmack und einem charakteristischen, würzigen (süßlichen) Geruch. Die als Lebergift eingestufteDrogewird bei der Herstellung vonGenussmittelnundalkoholischen GetränkenwieWein,BierundSpirituosenaus kohlenhydrathaltigem Material durch eine vonHefenausgelöste Gärung in großem Maßstabproduziert.

DieVergärungvonZuckerzu Ethanol ist eine der ältesten bekannten biochemischen Reaktionen. Seit dem 19. Jahrhundert wird Ethanol für industrielle Zwecke ausEthenhergestellt. Ethanol hat eine weite Verbreitung alsLösungsmittelfür Stoffe, die für medizinische oder kosmetische Zwecke eingesetzt werden, wieDuftstoffe,Aromen,FarbstoffeoderMedikamentesowie alsDesinfektionsmittel.Die chemische Industrie verwendet es sowohl als Lösungsmittel als auch alsAusgangsstofffür die Synthese weiterer Produkte wie Carbonsäureethylester.

Ethanol wird energetisch alsBiokraftstoff,etwa als sogenanntesBioethanolverwendet. Beispielsweise enthält derEthanol-KraftstoffE85einen Ethanolanteil von 85Volumenprozent.

Systematik

Ethanol (C2H5OH) gehört zu den linearenn-Alkanolen.Ethanol leitet sich von demAlkan(gesättigten Kohlenwasserstoff)Ethan(C2H6) ab, in dem formal einWasserstoffatomdurch die funktionelleHydroxygruppe(–OH) ersetzt wurde. Zur Benennung wird dem NamenEthandasSuffix-olangehängt. DieSummenformelfür Ethanol nach demHill-Systemist C2H6O, die häufig verwendete Schreibweise C2H5OH ist keine Summen-, sondern eineHalbstrukturformel.

Alkoholist das umgangssprachliche Wort fürEthanol;die FachbezeichnungAlkoholehingegen steht für eine Gruppeorganisch-chemischerVerbindungen, die neben dem Kohlenwasserstoffgerüst als zusätzlichefunktionelle Gruppemindestens eineHydroxygruppebesitzen, wobei sich an dem Kohlenstoffatom mit der Hydroxygruppe kein höherwertigerSubstituentbefindet.

Geschichte

Archibald Scott Couper

Ethanol entsteht auf natürlichem Weg vor allem bei der Vergärungzuckerhaltiger Früchte. DemMenschenist diese natürlich vorkommende Substanz seit langem als Mittel zur Berauschung (Rauschgift)[18]bekannt.[19][20]So finden sich in ägyptischen Schriftrollen der3. Dynastie[21]sowie auf alt-mesopotamischenKeilschrifttafeln[21]Hinweise auf die Herstellung ethanolhaltiger Getränke.

Biere,späterWeinewurden zunächst mit Hilfe von Wildhefenerzeugt. Die Ethanolgehalte solcher Getränke waren geringer als heute, da die Wildhefen ab einer bestimmten Ethanolkonzentration die Umwandlung von Zucker in Ethanol einstellen. Durch jahrhundertelange Züchtung tolerieren heutigeKulturhefenwieSaccharomyces cerevisiaehöhere Ethanolgehalte.[22]Ethanol konzentriert zu gewinnen, gelang um 900 dem persischen Arzt, Naturwissenschaftler, Philosophen und SchriftstellerAbu Bakr Mohammad ibn Zakariya ar-Razidurch dieDestillationvon Wein;[23]auf ein Wort der arabischen Sprache (arabischالكحول,DMGal-kuḥūl), geht die im 18. Jahrhundert nachweisbare BezeichnungAlkoholfür ‚Geist des Weines‘ zurück (BeiParacelsusistAlcool vinidurch Destillation aus Wein gewonnener Alkohol, der bei Redestillation bis zu 96 % Alkoholgehalt erreichen kann[24]). Eine solche destillatorische Trennung wurde im Frühmittelalter wohl auch schon in China[25]durchgeführt, war – wahrscheinlich über arabische Vermittlung – gegen 1100 inSalerno,wo um 1050 wohl erstmals reiner Alkohol destilliert[26]wurde, bekannt und wurde vonTaddeo Alderotti[27]vor 1288 einer breiteren Öffentlichkeit in Europa bekanntgemacht.[28][29][30][31]

Im Jahr 1796 erhieltJohann Tobias Lowitzerstmals reines Ethanol durchFiltrierungvon destilliertem Alkohol überAktivkohle.[32]Damals war auch der heute noch verwendete BegriffWeingeist(früher auch sublimierter Wein, lateinischvinum sublimatum,genannt[33]) für den reinen Alkohol üblich.Antoine Lavoisierbeschrieb Ethanol erstmals als eine Verbindung ausKohlenstoff,WasserstoffundSauerstoff.Im Jahr 1808 bestimmteNicolas-Théodore de Saussuredie chemische Zusammensetzung von Ethanol. Fünfzig Jahre später veröffentlichteArchibald Scott CouperdieStrukturformelvon Ethanol. Es war eine der ersten Strukturformeln, die bestimmt wurden.

Ethanol wurde zum ersten Mal synthetisch im Jahr 1826 durchHenry HennelundGeorges Simon Serullashergestellt. Im Jahr 1828 stellteMichael FaradayEthanol durchsäurekatalysierteHydratisierungvonEthylenher, einen Prozess, welcher der industriellen Ethanolsynthese ähnelt.

Heute wird Ethanol hauptsächlich durch Gärung ausBiomassegewonnen. Im Kontext der Erzeugung vonBiokraftstoffwird esBioethanolgenannt.Agraralkoholist Ethanol aus Agrarrohstoffen, in Deutschland wird Agraralkohol unterstaatlicher Aufsichtin landwirtschaftlichen Brennereien erzeugt.

Vorkommen

Ethanol ist ein in reifen Früchten und Säften natürlich vorkommendes Produkt deralkoholischen Gärung.Daneben kommt Ethanol natürlich aber auch in allen anderen Pflanzenteilen vor, wie den Wurzeln,Rhizomenund Knollen vonArznei-Engelwurz(Angelica archangelica),Möhren(Daucus carota),Rheum palmatumundZwiebeln(Allium cepa), den Blüten vonTelosma cordata,denSämlingenvonBohnenkräutern(Satureja cuneifolia),Ginseng(Panax ginseng) undMeerträubel(Ephedra sinica) und den Harzen und Pflanzensäften derAmberbäume(Liquidambar styracifluaundLiquidambar orientalis) undRosmarin(Rosmarinus officinalis).[34]

Viele Lebensmittel enthalten natürlicherweise geringe Mengen Ethanol. Auchalkoholfreies Bierenthält noch bis 0,5 Volumenprozent Ethanol.[35]Laut demDeutschen LebensmittelbuchdürfenFruchtsäfteeinen Ethanolgehalt von etwa 0,38 Volumenprozent aufweisen.[36] So enthältApfelsaftbis 0,016,Traubensaftbis 0,059 Volumenprozent Ethanol.[37]Eine reifeBananekann bis zu 1 Volumenprozent,Brotbis 0,3 Volumenprozent enthalten. ReiferKefirkann bis 1 Volumenprozent Ethanol enthalten,Sauerkrautbis zu 0,5 Volumenprozent. Der physiologische Ethanolgehalt des menschlichen Bluts beträgt etwa 0,02 bis 0,03 ‰.[38]

Ethanol wurde neben anderen organischen Molekülen wieAcetaldehydin interstellaren Molekülwolken nachgewiesen, wobei deren Bildungsmechanismus ungeklärt ist.[39]

Herstellung

Alkoholische Gärung

Ablauf der alkoholischen Gärung

Ethanol wird durchGärungausBiomasse,meist aus zucker- oder stärkehaltigen Feldfrüchten oder traditionell aus Produkten des Gartenbaus gewonnen. Dieser Prozess wird mit einer Reihe von Nahrungsmitteln kontrolliert durchgeführt, wodurch zum BeispielWeinausWeintraubenoderBierausMalzundHopfenentstehen.Holzzuckerkann als Nebenprodukt desSulfitverfahrenszuSulfitspritfermentiert werden. Dieser kann aufgrund zahlreicher Verunreinigungen jedoch nur energetisch genutzt werden.

Vor der eigentlichen Gärung wird meist zuerst Stärke inDisaccharidegespalten,derenglycosidische BindungdurchHydrolasengelöst wird; anschließend werden die entstehendenMonosaccharidedurchHefeoderBakterienvergoren. Bei einer Ethanolkonzentration nahe 15 % beginnen Hefezellen und Bakterien abzusterben, weshalb durch Gärung keine höhere Konzentration erreicht werden kann. Die Bruttogleichung der alkoholischen Gärung ist:

Destillation

Ethanol kann durchDestillationfür technische und Genusszwecke konzentriert werden, da es bereits bei 78 °C verdampft.

Trinkalkohol

Zum Verzehr geeigneter Trinkalkohol wird durch Destillation – das sogenannte Brennen – einer alkoholhaltigenMaischeaus landwirtschaftlichen Ausgangsprodukten gewonnen. Je nach Brennverfahren sind im Destillat, dem sogenannten Brand, neben Ethanol nochAromen,Fuselöle,weitere organische Verbindungen und Wasser enthalten, die den Charakter und den Geschmack des Endproduktes wie zum BeispielWeinbrand,WhiskyoderRumbestimmen. Für die Herstellung vonWodkawird hingegen fast reines Ethanol verwendet und nur noch mit Wasser verdünnt. Unverdünnt dient reines Ethanol mit der VerkehrsbezeichnungEthylalkohol landwirtschaftlichen Ursprungsals Ausgangsprodukt für weitere alkoholische Getränke, zum Beispiel für die meistenLiköre.Alkoholische Getränke, die destilliertes Ethanol enthalten, heißenSpirituosen(umgangssprachlich auchBranntweinoderSchnaps) – im Gegensatz zuWeinundBier,deren Ethanol ausschließlich durch alkoholische Gärung entstanden ist.

Technische Zwecke

Großtechnisch erfolgt die Herstellung reinen Ethanols für technische Anwendungen durchazeotrope Rektifikation(Schleppmittelrektifikation). Die Anlage besteht aus zwei Rektifikationskolonnen. In der Haupttrennsäule erfolgt die Rektifikation des Ethanol-Wasser-Gemisches bis in die Nähe desazeotropenPunktes. Das Sumpfprodukt ist Wasser.[40]

Dem Kopfprodukt, das aus 95,6 % Ethanol und 4,4 % Wasser besteht, wird der HilfsstoffCyclohexanbeigemischt. Früher übliche Schleppmittel wieBenzolimYoung-Verfahrenoder wieTrichlorethenimDrawinol-Verfahrenwerden heutzutage nicht mehr verwendet.[41]Dieses Dreistoffgemisch aus Ethanol, Wasser und Schleppmittel gelangt in die Hilfsstoff-Trennsäule. Dort erfolgt eine Auftrennung in den im Sumpf anfallenden reinen Alkohol sowie in ein Cyclohexan-Wasser-Gemisch als Kopfprodukt. Cyclohexan und Wasser sind im flüssigen Zustand nicht mischbar und trennen sich nach der Kondensation in einem Abscheider (Dekanter). Der Hilfsstoff Cyclohexan wird am Einlauf der Hilfsstoff-Trennsäule wieder dem zuströmenden, azeotropen Ethanol-Wasser-Gemisch beigefügt. Er läuft im Kreislauf im oberen Bereich der Hilfsstoff-Trennsäule und wird deshalb als „kopflaufender Hilfsstoff “bezeichnet. Wasserfreies Ethanol wird im Labormaßstab durch Destillation über wasserentziehenden Chemikalien wieCalciumoxid,wasserfreiemCalciumsulfatoderMolsiebengewonnen.[40]Der Prozess der Herstellung vonabsolutem Alkoholwird alsAbsolutierungbezeichnet.

Technische Synthesen

Ethanol wird durch chemische Synthese ausWasserundEthenim sogenanntenindirekten Prozesshomogenkatalytischunter Zugabe vonSchwefelsäurehergestellt. Auf diese Weise hergestellter Alkohol wird auch alsIndustriealkoholbezeichnet.

Der Prozess läuft zweistufig ab unter Bildung von Schwefelsäureestern,die in einem zweiten Schritt hydrolysiert werden müssen. Die Schwefelsäure muss nach erfolgterHydrolysewieder aufkonzentriert werden.[42]Imdirekten Prozessdient aufSilikaaufgebrachtePhosphorsäurealsheterogener Katalysator.Bei Temperaturen bis zu 300 °C und Drücken von 70 bar wird Ethanol direkt aus Ethen und Wasser in der Gasphase hergestellt. Der Umsatz beträgt pro Reaktordurchgang allerdings nur 5 % bezogen auf Ethen.[42]Wegen der Abwasserproblematik und Korrosionsproblemen durch die anfallende Schwefelsäure beimindirekten Prozesswird Ethanol industriell heutzutage mittels Phosphorsäurekatalyse hergestellt. Die Bruttogleichung für beide Prozesse lautet:

Ethanolsynthese 1
Ethanolsynthese 1

Prinzipiell ist die Gewinnung von Ethanol durch katalytische Hydrierung vonAcetaldehydmöglich. Bei hohen Wasserstoffdrücken wird Acetaldehyd dabei annickelhaltigenKontakten umgesetzt:[43]

Ethanolsynthese 2
Ethanolsynthese 2

Ethanol fällt imSynol-Verfahrendurch Reaktion vonKohlenstoffmonoxidmitWasserstoffan und kann destillativ von den anderen entstehenden Alkoholen getrennt werden. DurchKernspinresonanzspektroskopielässt sich anhand der Wasserstoff- und Kohlenstoffisotopenverhältnisse synthetisches Ethanol aus fossilen Rohstoffen von Ethanol aus nachwachsenden Rohstoffen unterscheiden. Dieser Umstand lässt sich zum Nachweis desPanschensvon Wein oder Spirituosen mit industriellem Ethanol nutzen.[44]Bei durch Gärprozesse hergestelltem Ethanol lässt sich über die Deuteriumverteilung die pflanzliche Herkunft feststellen.[45]

Produktionsmengen

Weltweit erzeugten die USA und Brasilien 2005 zusammen über 90 % der Jahresproduktion von 29 Millionen Tonnen.[46]Die größten europäischen Erzeuger sind Russland und Frankreich. Deutschland erzeugt jährlich fast 4 Mio. hl zu gleichen Teilen als Getränkealkohol und als Alkohol für chemisch-technische Zwecke, was einer Eigenbedarfsdeckung von etwa 62 % entspricht.

Neben der Produktion vonNeutralalkoholfür Getränke, Lebensmittel und technische Zwecke entfallen weltweit etwa 65 % auf die Herstellung vonKraftstoffethanol.[47]In den USA wird der Aufbau neuer Produktionsanlagen für Ethanol besonders forciert, vor allem durch das Gesetz „Energy Policy Act “(EPACT) von 2005, das den Ausbau von erneuerbaren flüssigen Energieträgern fördern soll.

Besteuerung und Vergällung

Ethanol unterliegt in Deutschland, der Schweiz und vielen anderen Ländern der Welt, derAlkoholbesteuerung(bis 2018Branntweinsteuer). Sie wird von derZollverwaltungbeim Inverkehrbringer (Spirituosenhersteller, berechtigter Empfänger, Branntweinlagerinhaber) zum Zeitpunkt des Lagerabganges erhoben. Ein Versand unter Steueraussetzung ist per BVD oder EVD möglich – beispielsweise zwischen Hersteller und Großhändler mit offenem Branntweinlager sowie bei Exportgeschäften.

Für technische Zwecke, etwa inDruckereien,bei derLackherstellung,Reinigungsmittelproduktion,fürKosmetikund ähnliche Einsatzgebiete und als Brennspiritus ist die Verwendung von Ethanol steuerfrei möglich. Um zu verhindern, dass dieses Ethanol ohne Entrichtung der Steuer als Genussmittel getrunken oder solchen beigefügt wird, wird unversteuerter Alkohol unter Zollaufsicht vergällt.Vergällungbedeutet, dass Ethanol mit anderen Chemikalien, wie beispielsweiseMethylethylketon(MEK) und zwei weiteren branntweinsteuerrechtlich vorgeschriebenen Markierungskomponenten,Petrolether,Cyclohexan,Diethylphthalat,Bitrexoder Ähnlichem versetzt wird, um es für den menschlichen Genuss unbrauchbar zu machen. Dies wird in Deutschland über die Branntweinsteuerverordnung (BrStV)[48]und in Österreich über die Verordnung des Bundesministers für Finanzen über die Vergällung von Alkohol (VO-Vergällung) geregelt.[49]

Bioethanolfür die Beimischung zu Kraftstoff wird bei der Produktion mitETBEoder Benzin vergällt. Die oben genannten, für Spiritus oder kosmetische Zwecke gängigen Vergällungsmittel, beispielsweise Methylethylketon (MEK), dürfen in Kraftstoffen nach EN 228 nicht verwendet werden.

Bei dem in Form vonBrennspiritusalsBrennstoffverwendeten Ethanol, beispielsweise fürRechaudssowie Camping- und Expeditionskocher, wird dem Ethanol zusätzlich zum MEK noch das extrem bittereDenatoniumbenzoat(1 Gramm/100 Liter) beigemischt. Das früher als Vergällungsmittel für Brennspiritus verwendetePyridinwird wegen seiner gesundheitlichen Bedenklichkeit seit 1993 von deutschen Herstellern nicht mehr eingesetzt und ist seit dem 1. Juli 2013 nicht mehr zulässig.[50]Im Gegensatz zu Pyridin, dessen Siedepunkt bei 115 °C liegt, ist Denatoniumbenzoat ein Feststoff, der erst bei 163 bis 170 °C schmilzt. Es verdampft daher bei der Verwendung von Brennspiritus nicht, sondern reichert sich in den Dochten von Spiritusgeräten an, was zum Beispiel beiSpiritusglühlichternundSpiritus-Vergaserkochernzu Betriebsstörungen führt.

Die Vergällungsmittel haben meist ähnliche Siedepunkte wie Ethanol, sodass sie sich durch Destillieren nur schwer entfernen lassen.

Als Gefahrgut hat Ethanol die „UN1170 “.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Flammpunkt 12 °C (Angabe bezieht sich auf

Messung im geschlossenen Tiegel.)[4]

Zündtemperatur 400 °C[4]
Explosionsgrenzen untere: 3,1Volumenprozent
obere: 27,7 Volumenprozent

max. Druck: 8,4 bar[4]

Schallgeschwindigkeit 1180 m·s−1(20 °C)
Temp.-Abhängigkeit: −3,6 m·s−1·°C−1
Dichte 0,79 g·cm−3= 0,79 kg·dm−3
Energiedichte(Heizwert) 7,44 kWh·kg−1= 26,78 MJ·kg−1
5,87 kWh·l−1= 21,14 MJ·l−1[51]
dynamische Viskosität 1,2 · 10−3Pa·s (20 °C)
kinematischeViskosität 1,52 · 10−6m²·s−1(20 °C)
Oberflächenspannung 0,02255 N·m−1(20 °C)
Brechungsindex 1,3638[2]
Biologische Abbaubarkeit 94 % (OECD301 E)
UN-Nummer 1170
Gefahrennummer 30 + 33
Tripelpunkt 150 ± 20 K / 0,43 mPa[52]
−123,15 ± 20 °C / 0,43 mPa
Kritischer Punkt 514,0 K / 6,137 MPa / 168 cm³/mol[52][53]
240,85 °C / 6,137 MPa / 168 cm³/mol

Herausragendes Merkmal des Ethanols ist seineHydroxygruppe.Da ein Sauerstoffatom Elektronenstärker anziehtals Wasserstoff und Kohlenstoff, resultiert eine asymmetrische Verteilung der Elektronendichte entlang dieser Bindung: Es bildet sich ein molekularerDipol.Er verleiht Ethanol seine typischen Eigenschaften. Zum einen ziehen sich die Dipole auf molekularer Ebene gegenseitig an, sodass daraus eine vergleichsweise hohe Siedetemperatur von 78 °C resultiert (Sp, Ethan= −88,6 °C), zum anderen ist Ethanol mit Flüssigkeiten mischbar, die ähnliche Dipoleigenschaften aufweisen, zum Beispiel mit Wasser und Methanol. Diese Eigenschaft wird alsHydrophiliebezeichnet. Gleichzeitig besitzt das Molekül einen organischen Rest, der ihm eine begrenzte Mischbarkeit mit reinlipophilenSubstanzen verleiht. Aus diesem Grund ist Ethanol in der Chemie und Pharmazie ein wichtiges Lösungsmittel. Pflanzenauszüge oder andereMedikamentewerden als alkoholische Lösungen, sogenannte „Tinkturen“,angeboten.

Ethanol bildet amGefrierpunktausreichend großeEinkristallefür die Bestimmung mittelsKristallstrukturanalyse.Es kristallisiert immonoklinen Kristallsystemmit derRaumgruppePc(Raumgruppen-Nr. 7)Vorlage:Raumgruppe/7und weist bei 87 K dieGitterparametera= 537,7 pm,b= 688,2 pm,c= 825,5 pm undβ= 102,2° auf sowie 4FormeleinheitenproElementarzelle.[54]Die Moleküle bilden über Wasserstoffbrückenbindungen mit einem Sauerstoff-Sauerstoff-Abstand von 271,6 pm und 273,0 pm lange Ketten. DieKonformationum die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung ist in beiden Molekülen versetzt. Während die Hydroxygruppe in einem Molekül entlang der C-C-OH-Achse eine gauche-Konformation besitzt, weist das andere Molekül eine trans-Konformation auf.[54]

Wasserstoffbrückenbindung in Ethanolkristallen bei −186 °C (87 K)

Mischungen mit anderen Lösemitteln

Ethanol ist in jedem Verhältnis mit Wassermischbar.Dabei kommt es beim Vermischen unter Wärmeentwicklung zu einerVolumenkontraktion.Das Gesamtvolumen einer Wasser/Ethanol-Mischung ist kleiner als die Summe der Einzelvolumina. So entstehen durch Mischen von 50 ml Ethanol mit 50 ml Wasser 97 ml Ethanol-Wasser-Gemisch (vgl.Rechnungsowieweitere BeispieleundFazitimHauptartikelAlkoholgehalt).

DerSchmelzpunktwässriger Ethanollösungen sinkt mit steigendem Ethanolgehalt, bis bei einem Gehalt von 93,5MassenprozenteinEutektikummit einer Schmelztemperatur von −118 °C erreicht wird.[55]Bei Temperaturen um −20 °C verdunstet Ethanol (96 %) kaum noch und nimmt eher zähflüssige Eigenschaften an. Bei −70 °C wird es noch zähflüssiger(Kühlol).

Ethanol bildet mit Wasser einazeotropes Gemisch,welches aus 95,57 Gew.-% Ethanol und 4,43 Gew.-% Wasser besteht[56]und bei 78,2 °C siedet.[2]

In organischen Lösungsmitteln wieTetrachlormethanbildet Ethanol in Abhängigkeit von der Konzentration über WasserstoffbrückenbildungDimere,TrimereundTetramere.Die Bildungsenthalpie ist überInfrarotspektroskopieuntersuchungenermittelbar. Sie liegt für das Tetramer bei 92 kJ mol−1,bei 42 kJ mol−1für das Trimer und bei 21 kJ mol−1für das Dimer.[57][58]

Chemische Eigenschaften

Die OH-Gruppe des Ethanols ist mit einempKs-Wertvon 16[5]sehr schwach sauer, wodurch sie in der Lage ist, mit starken Basen (wie etwa denAlkalimetallenNatriumundKalium) ein Proton (H+) abzuspalten. Durch Umsetzen mit Alkalimetallen wird Ethanol quantitativ in seinedeprotonierte Form,dasEthanolat-Ion (CH3CH2O−), überführt. Die Reaktion läuft unter Entwicklung von Wasserstoff ab:

Ethanol und Natrium reagieren zu Natriumethanolat und Wasserstoff Ethanol löst sich in allen Verhältnissen mit Wasser und vielen anderen organischen Lösungsmitteln wieDiethylether,ChloroformundBenzol.

Autoprotolyse

Ethanol kann sowohl alsBrønsted-Säureals auch alsBrønsted-Basereagieren und ist damit einAmpholyt:

DieAutoprotolysekonstanteist dabei pKau= 19,5.

Nukleophile Substitution

Inaprotischen Lösungsmittelnreagiert Ethanol mitHalogenwasserstoffenüber einenukleophile Substitutionzu Ethylhalogeniden. Ethanol undChlorwasserstoffreagieren zuEthylchloridund Wasser:

Ethanol undBromwasserstoffreagieren zuEthylbromidund Wasser:

Ethylhalogenide können spezifischer durch Halogenierungsreagenzien wieThionylchloridoderPhosphortribromidgebildet werden.

Veresterung

Ethanol reagiertsäurekatalysiertmit Carbonsäuren in einer Gleichgewichtsreaktion zuEthylestern:

Da das gebildete Wasser jedoch höher siedet als Ethanol, wird Ethylester besser durch Reaktion mit Säureanhydriden hergestellt. Ethylester finden Verwendung als Zusätze für Kosmetika sowie Geruchs- und Geschmacksstoffe.

Dehydratation

Sehr starke Säuren, wieSchwefelsäure,katalysieren dieDehydratationdes Ethanols. Es bilden sichDiethyletheroderEthen:

Ethanol spaltet in einerEliminierungsreaktionWasser unter Bildung einer Doppelbindung ab:

Welches Produkt sich bildet, hängt von den Reaktionsbedingungen wie Temperatur, Konzentrationen usw. ab. Bei der Dehydratation kann unter bestimmten Reaktionsbedingungen das hochgiftigeDiethylsulfatgebildet werden.[59]

Oxidation

Ethanol kann bereits von Luftsauerstoff bei Raumtemperatur überAcetaldehydbis hin zurEssigsäureoxidiertwerden. Derartige Reaktionen werden beispielsweise in biologischen Systemen vonEnzymenkatalysiert. Im Labor dienen kräftige anorganische Oxidationsmittel wieChromsäureoderKaliumpermanganatzur Oxidation zu Essigsäure. Die teilweise Oxidation bis zum Acetaldehyd gelingt mit schwächeren Oxidationsmitteln, etwa mitPyridiniumchlorochromat(PCC).

Die Oxidation des Ethanols muss nicht auf der Stufe der Essigsäure stehenbleiben. An Luft verbrennt Ethanol mit blauer Flamme (siehe Bild) mit einemHeizwertvon 26,8 MJ/kg zuKohlendioxidund Wasser:

MitChloroderBromreagiert Ethanol langsam zuAcetaldehydund anderen halogenhaltigen Oxidationsprodukten. Acetaldehyd bildet mit überschüssigem EthanolHalbacetale.Es überwiegt aber die Halogen-Addition an die Enolform des Acetaldehyds und es bildet sich dadurch (tränenreizendes) α-Halogenacetaldehyd. Die weitere Oxidation mit Chlor führt letztlich zu Halbacetalen desChlorals.

Desinfektion aufgrund Denaturierung

Entsprechend derDenaturierung durch Säuren oder Laugenkann Ethanol die inBiopolymerenzur Aufrechterhaltung der Struktur erforderlichenWasserstoffbrückenstören, indem es als polares Lösungsmittel interferiert.[60]Daraus resultierenKonformationsänderungen.50- bis 70-prozentiges Ethanol denaturiert die meisten Proteine und Nukleinsäuren. Da durch Zerstörung derRaumstrukturMembranproteineihre Funktion einbüßen und aufgrund der Membrandefekte die betreffenden Zellen luftballonartig platzen, kann mit höherprozentigem Ethanoldesinfiziertwerden:Bakterien- undPilzzellenwerden über die Denaturierung ihrer Membranproteine irreversibel inaktiviert, entsprechend werden behüllteVirenihrer proteinhaltigen Hülle beraubt.[61]

Verwendung

Lichtspektrum einer blau leuchtenden Spiritusflamme

Ethanol findet Verwendung in den drei Hauptmärkten:

Ethanol, das aus der Vergärung von zucker- und stärkehaltigen Lebensmitteln stammt, wird in allen Bereichen eingesetzt. Synthetisches Ethanol wird nur als Chemierohstoff und Energieträger verwendet. Die konkurrierende Verwendung von Ethanol aus der Nahrungsmittelproduktion als Chemie- und Energierohstoff wird kontrovers diskutiert.

Die Hauptmenge des produzierten Ethanols wird in Form von alkoholischen Getränken für Genusszwecke verbraucht.[2]Es dient weiterhin als Lösungsmittel sowohl für Konsumprodukte unter anderem im Haushalt (Parfüm,Deodorant) als auch für medizinische Anwendungen (Lösungsmittel fürMedikamente,Desinfektionsmittel) sowie in der Industrie selbst ebenfalls als Lösungsmittel und allgemein als Brennstoff.

Haushalts- und Konsumprodukte

Ethanol findet als hervorragendes Lösungsmittel überall im Haushalt Verwendung, so als Träger für Geruchsstoffe wie Parfüm, Deodorant und Duftspray. Auch als Reinigungsmittel beispielsweise für Glas (Fensterreinigungsmittel), Chrom, Kunststoff, in Kfz-Scheibenwaschlösungen und als Fleckenentferner findet Ethanol Verwendung. Als Zusatz zum Wasser dient es als Frostschutzmittel.

Ethanol findet verbreiteten Einsatz als Lebensmittelzusatz. So wirdPortweinen,Sherryund anderenSüdweinenEthanol zugegeben, die sogenannteAufspritung,um zum gewünschten Zeitpunkt denFermentationsprozesszu beenden.[62]Durch die vorzeitig beendete Gärung haben diese Liköre und Weine – bis auf einigeAusnahmen– einen hohenRestzuckergehaltund sind dadurch sehr süß.[63]

Ethanol kann zurHaltbarmachunganderer Lebensmittel zugesetzt werden.[64]

Brennsprit-Kochherd in derPantryeiner Segelyacht
Puppenherdmit Spiritusbrennern

Als Brennstoff fürCampingkocherals sogenannterBrennspiritusfindet Ethanol im Haushalt eine energetische Verwendung. Durch Zugabe vonCelluloseacetatoderSeifekann Brennspiritus in ein Gel, den sogenanntenHartspiritusüberführt werden.[65]

Einfache Kapillarthermometermit blau oder rot sichtbarer Flüssigkeitssäule sind mit gefärbtem Ethanol gefüllt. Bei ausreichend langem, graduiertem Rohr können Temperaturen vom Schmelzpunkt bis nahe dem Siedepunkt gemessen werden, womitAußentemperaturengut abgedeckt werden.

Medizin

Die Wirksamkeit alsDesinfektionsmitteloderAntiseptikum(etwa zurHändedesinfektion) hängt von der Konzentration des Ethanol-Wasser-Gemisches ab. Bei einem optimalen Alkoholgehalt zwischen 50 und 80 %[66]wird die Bakterienhülle zerstört und Ethanol wirkt damit tödlich. Alle Bakterien einschließlich derTuberkelbakterienwerden innerhalb einer Minute durchDenaturierungder Bakterienzellwand abgetötet (Bakterizidie). Daneben wirken Ethanol-Wasser-Mischungen durch ihren hohenosmotischen Druck;70-prozentiges Ethanol hat mit 250·106Pascal den höchsten osmotischen Druck aller Mischungen mit Wasser.[3]Eingeschränkt wirksam ist das Gemisch gegenViren,nicht wirksam gegen Bakterien-Endosporen.Bei offenenWundensollte es nicht eingesetzt werden: Neben einem unangenehmenBrennenwirkt Ethanol (vorwiegendkutan)vasodilatierend,was im Allgemeinen zwar förderlich für die Reinigung von Wunden ist, aber besonders bei größeren Verletzungen Blutungen drastisch verschlimmern kann. Lösungen mit über 80 % Alkoholgehalt zeigen eine noch stärkere Wirkung, werden aber aufgrund mangelnder Hautverträglichkeit nicht regelmäßig eingesetzt. Wasserfreies Ethanol härtet die Bakterienhülle, die Bakterien bleiben dadurch am Leben.[67]Das Trinken von Ethanol oder alkoholischen Getränken wirkt nicht antiseptisch. Getränke mit einem Ethanolgehalt von weniger als 20 % töten praktisch keine Keime ab. Durch Kombination mitAlkalien(etwa 1 %) oderPeroxycarbonsäuren(0,2 bis 0,5 %) wird die Wirksamkeit unter anderem gegen Viren und Sporen stark verbessert.[66]Ethanol dient als Lösungsmittel zur Herstellung derIodtinktur,einer Mischung ausIodin Ethanol zur Wunddesinfektion, der zu Vermeidung der Bildung vonIodwasserstoffKaliumiodidzugegeben wird.

95-prozentiges beziehungsweise reines Ethanol kann alsPEI-Therapiezur Verödung„heißer “Schilddrüsenknoten[68](Perkutane Ethanol-Injektionstherapie)[69]und anderer umschriebenerTumorenwie desLeberzellkarzinoms(ebenfallsPerkutane Ethanol-Injektionstherapie)[70]benutzt werden.

Flüssige Medikamente können Ethanol als Lösungsmittel,Cosolvensoder Lösungsvermittler enthalten, wenn der oder die Arzneistoffe in Wasser schlecht löslich oder unlöslich sind. Ethanol selbst ist mit Wasser beliebig mischbar. Es hat eine wichtige Funktion in derKonservierungund Stabilisierung flüssiger pflanzlicher Medikamente (Phytotherapeutika). Die Medikamente sind entsprechend derArzneimittel-Warnhinweisverordnung(AMWarnV) zu kennzeichnen.

Durch Einreiben der Haut mit hochprozentiger Ethanollösung (beispielsweiseFranzbranntwein) wird die Durchblutung gefördert. Zur Wundreinigung wurde „gebrannter Wein “von deutschsprachigenWundärztenseit dem 12. Jahrhundert regelmäßig verwendet.[71][72]Volksmedizinisch werden verdünnte ethanolische Lösungen heute noch zur Behandlung vonInsektenstichenverwendet. Ein alkoholgetränktes Tuch wird dazu einige Zeit auf den frischen Stich gelegt. Die Schmerzlinderung geschieht aufgrund der kühlenden Wirkung der Ethanollösung; derJuckreizwird unterdrückt. Eine chemische Veränderung oder Inaktivierung der Gifte bewirkt Ethanol jedoch nicht. Als schmerzstillende und Empfindungslosigkeit hervorrufende Narkosemittel wurden alkoholhaltige Tränke bereits im Altertum[73]verwendet.

Bei einer Vergiftung mitMethanolwird als erste Maßnahme Ethanolintravenösgegeben, was die Umwandlung von Methanol über das EnzymAlkoholdehydrogenasein das giftigeMethanalhemmt. Ethanol bindet etwa 25-mal stärker an Alkoholdehydrogenase als Methanol.[74]Bei einer schweren Alkoholsucht kann einAlkoholprädelirmit Ethanol unterbrochen werden, um eine akute Zweiterkrankung ohne die sonst auftretendenSymptomebehandeln zu können.

Ethanol als Kraftstoff

EU-Herstellung von Ethanol für den Kraftstoffsektor 2004 bis 2009[75]

Ethanol findet alsEthanol-Kraftstoffin Form des biogenenBioethanolsVerwendung als Kraftstoff fürOttomotoren,wobei vor allem Mischungen mitBenzinvorliegen. Dafür kann sowohl fossiles als auch aus regenerativer Biomasse hergestelltesBioethanolverwendet werden, da es chemisch gesehen keinen Unterschied zwischen beiden Arten gibt. Aufgrund der Verfügbarkeit, der Herstellungskosten und politischer Fördermaßnahmen wird heute vor allem Bioethanol verwendet, das auf der Basis vonfermentierbaremZucker (ZuckerrohrundZuckerrübe) undStärke(vor allem Mais- und Weizenstärke) erzeugt wird. Es wird untersucht, ob zukünftig die Nutzung vonCellulose-Ethanolaus Holz möglich ist.

Ethanol wird vor allem als Beimischung zu herkömmlichemKraftstoffgenutzt, beispielsweise in einer Konzentration von 5 % Ethanol (E5 als Beimischung in gewöhnlichem Fahrzeugbenzin) oder 85 % Ethanol (als E85 fürdafür geeignete Fahrzeuge). Im Zusammenhang mit demKyoto-Protokollwird heute häufig über die Herstellung und den Einsatz biogener Treibstoffe (Biokraftstoffe) und die Reduzierung vonKohlenstoffdioxid-Emissionenpro gefahrenem Kilometer debattiert. In der Europäischen Union stieg die Produktionsmenge von Ethanol für den Kraftstoffsektor von 525 Millionen Liter im Jahr 2004 auf 3,7 Milliarden Liter im Jahr 2009. Seit 2011 bleibt die Ethanolproduktion sowohl für die Verwendung als Kraftstoff wie auch für andere Zwecke gleich.[75]

Ethanol wurde nach einer Entwicklung vonWernher von Braunzudem bis in die 1950er Jahre als Treibstoff für die Raketen der TypenA1,A2,A3,A4,A4bundA5verwendet. Im Unterschied zuBenzinkann durch Verdünnen mit Wasser für Testzwecke leicht derHeizwertheruntergesetzt werden, um bei Probeläufen von Triebwerken Explosionen zu verhindern, zum anderen war Ethanol während desZweiten Weltkriegsleicht aus landwirtschaftlichen Produkten gewinnbar, im Gegensatz zum knappen Benzin.

Neben reinem Ethanol finden seine Derivate Einsatz im Kraftstoffbereich. So wirdEthyl-tert-butylether(ETBE) analog zumMethyl-tert-butyletherzur Erhöhung derOktanzahlvonOttokraftstoffeneingesetzt. ETBE wird durch säurekatalysierteAdditionvon Ethanol anIsobutenhergestellt:

Synthese von Ethyl-tert-butylether aus Isobuten

Weitere Nutzung von Ethanol

Ethanol ist ein wichtigesLösungsmittelund Zwischenprodukt in derchemischen Industrie.Ein wichtiges Folgeprodukt istEthylchlorid,das aus Ethanol durch Umsetzung mitChlorwasserstoffhergestellt wird.[42]Die Oxidation liefert weitere Folgeprodukte wieAcetaldehydundEssigsäure.[42]

Ethanol wird in einer Vielzahl von Veresterungsreaktionen eingesetzt. Die erhaltenenEsterhaben vielfältige Verwendungsmöglichkeiten als Lösungsmittel und als Zwischenprodukt für Folgesynthesen. Ein wichtiges Folgeprodukt istEthylacrylat,ein Monomer, das als Co-Monomer in verschiedenen Polymerisationsprozessen eingesetzt wird.Essigsäureethylesterwird als Lösungsmittel fürKlebstoffeundNagellackund zurExtraktionvonAntibiotikaeingesetzt.Glycoletherwie2-Ethoxyethanolsind als Lösungsmittel für Öle, Harze, Fette, Wachse,Nitrozelluloseund Lacke weit verbreitet.

In Umkehrung der petrochemischen Herstellungsreaktion entsteht aus Ethanol wieder Ethen, das zum Beispiel vom brasilianischen ChemieunternehmenBraskemals Rohstoff für diePolyethylenherstellunggenutzt wird. In einer Anlage in Rio Grande, Brasilien, produziert Braskem bereits aufZuckerrohrbasierendes Polyethylen in einer Anlage mit einem Ausstoß von 200.000 t pro Jahr.[76]

FlüssigkeitspräparateausBiologieundHumanmedizinwerden vielfach mit Ethanol-Wasser-Mischungen oderFormalinfixiertund konserviert.[77]

Biologische Bedeutung

Ethanol wird im gesamtenVerdauungstraktaufgenommen. Dies beginnt in geringem Umfang bereits in derMundschleimhaut.Das dort resorbierte Ethanol geht direkt in dasBlutüber und wird damit über den gesamten Körpereinschließlich des Gehirnsverteilt. Etwa 20 % werden im Magen resorbiert, der Rest imDünndarm.[78]Das in Magen und Darm aufgenommene Ethanol gelangt zunächst mit dem Blut in dieLeber,wo es teilweise abgebaut wird. Die Ethanolaufnahme wird durch Faktoren, welche die Durchblutung steigern, erhöht, beispielsweise Wärme (Irish Coffee,Grog), Zucker (Likör) undKohlenstoffdioxid(Sekt). Dagegen verlangsamtFettdie Aufnahme. Dies führt nicht zu einer niedrigerenResorptiondes Alkohols insgesamt, sondern nur zu einer zeitlichen Streckung.[79]

Etwa 2 bis 10 % des aufgenommenen Ethanols werden unverändert über Urin, Schweiß und Atemluft wieder abgegeben.[80]Ein Teilabbau findet schon im Magen statt; eine dort gefundenesigma-Alkoholdehydrogenasezeigt eine etwa um den Faktor 200 höhere Aktivität als die in der Leber lokalisierten Isoenzyme. Der Anteil am gesamten Ethanolabbau beträgt lediglich ungefähr 5 %.[81]

In der Leber wird der Hauptteil des Ethanols – wie andere wasserlösliche Gifte – durch dieEnzymeAlkoholdehydrogenase(ADH)undKatalasesowie dasMEOS-Systemzu Ethanal (Acetaldehyd,H3C-CHO) abgebaut, um weiter durchAcetaldehyddehydrogenasezuEssigsäureoxidiertzu werden. Die Essigsäure wird über denCitratzyklusund dieAtmungskettein allenZellendes Körpers unter Energiegewinnung zuCO2veratmet. Die Leber kann bei erheblich gesteigertem, regelmäßigem Konsum ihre Abbauaktivität in geringem Maße anpassen. Das Zwischenprodukt Ethanal ist für die sogenannten „Kater“-Symptome wie Kopfschmerzen, Übelkeit und Erbrechen mitverantwortlich.[82]Der Abbau des Ethanals wird durchZuckergehemmt, daher ist der Kater bei süßen alkoholischen Getränken, insbesondere Likör,Bowlen,Fruchtweinen und manchen Sektsorten besonders intensiv.

Die Abbaurate durch die Alkoholdehydrogenase ist innerhalb gewisser Grenzen konstant. Sie beträgt bei Männern etwa 0,1 und bei Frauen 0,085 Gramm pro Stunde und Kilogramm Körpergewicht.[83][84]Die exakt gemessenen Abbauraten für Männer lagen dabei zwischen 0,088 und 0,146 Gramm pro Stunde und Kilogramm Körpergewicht.[81]Bei Männern findet sich eine leicht erhöhte Aktivität der gastrischen Alkoholdehydrogenase im Magen, mit der Folge einer geringfügigen Beschleunigung des Alkoholabbaus. Hochdosierte Aufnahme vonFructosekann bei manchen Menschen durch Unterstützung des Katalase-Ethanolabbaus zu einer schnelleren Metabolisierung führen.[82]Bei höherer Alkoholkonzentration – ab etwa 50 g Ethanolaufnahme pro Tag[81]– oder bei chronischen Trinkern wird der Alkohol zusätzlich über dasmikrosomale Ethanol oxidierende System (MEOS)abgebaut. Dabei wird Ethanol imglatten ERder Leberzellen durchCytochromP450(CYP2E1) unter Sauerstoffverbrauch ebenfalls zu Ethanal oxidiert. Ethanol bewirkt situativ eine Betäubung, eine Stimulation oder einen Stimmungswandel. Es führt zu einer Erweiterung insbesondere der peripheren Blutgefäße.

Toxikologie

Schadenspotenziale geläufigerRauschdrogen,darunter Ethanol, in Großbritannien (nachDavid Nutt,2010)[85]
Vergleich von Abhängigkeitspotential und Verhältnis zwischen üblicher und tödlicher Dosis von Ethanol und verschiedenen anderenpsychoaktiven Substanzen[86][87]

Ethanol wird vonPathologenzu den „obligathepatotoxischenStoffen “,[88]also zu den Lebergiften, gezählt. Es gilt ein „direkter toxischer Effekt des Alkohols auf dieErythropoiese“,die Bildung roter Blutzellen, als gesichert.[89]Pädiaternennen ihn eine „teratogeneNoxe “,[90]also ein die Leibesfrucht schädigendes Gift, und die Pharmakologen und Toxikologen sprechen von „akuter Vergiftung “ab einer bestimmten Schwellendosis sowie von einer „chronischen Vergiftung “beimAlkoholismus.[91]

Die Aufnahme führt – ab etwa 0,5–1PromilleEthanolkonzentration im Blut – zu typischen akuten Trunkenheitssymptomen wieSchwindel,Übelkeit,Orientierungsstörung, Redseligkeit und gesteigerterAggressivität.Dieletale Dosis(LD) liegt etwa bei 3,0 bis 4,0 Promille fürungeübteTrinker. Es wurden jedoch schon Werte über 7 Promille gemessen.[92]DieLD50beträgt für die Ratte 7060 mg/kg beioralerApplikation.[8]Bei einer akutenEthanolvergiftungkann der noch im Magen befindliche Alkohol durch Herbeiführen von Erbrechen oder durchAuspumpen des Mageninhaltsteilweise entfernt werden.Alkoholpsychosensind beschrieben worden.[93][94]

Nachweis

Ethanol kann durch Veresterung alsp-Nitrobenzoesäureesteroder3,5-Dinitrobenzoesäureesternachgewiesen werden. Die Reaktion erfolgt durch Umsetzung mit dem entsprechendenSäurechlorid.Unspezifisch kann Ethanol durch dieIodoformprobenachgewiesen werden. Durch chromatografische Methoden wie derGaschromatografiekann Ethanol quantitativ bestimmt werden. Nasschemisch-quantitativ ist der Nachweis durch Oxidation mit einem Überschuss vonKaliumdichromatmöglich, wobei das nicht umgesetzte Kaliumdichromat jodometrisch ermittelt werden kann.

In der Lebensmittelanalytik macht man sich den Dichteunterschied zwischen Wasser und Ethanol zunutze. Der Ethanolgehalt wird in einer (Wasserdampf-)Destillation abgetrennt und pyknometrisch bestimmt. Alternativ kann die Dichte auch im Biegeschwinger gemessen werden. Bei beiden Verfahren wird anhand von Tabellenwerten ausgewertet.

ImProtonenresonanzspektrumweist Ethanol bei Raumtemperatur eine Triplettstruktur durch Kopplung der Protonen derHydroxygruppemit denMethylenprotonenauf. Dies weist auf eine Fixierung der Hydroxygruppe gegenüber den Methylenprotonen hin. Mit steigenden Temperaturen wird die Aufspaltung kleiner und verschwindet durch die steigende Rotation der Hydroxygruppe schließlich ganz.[95]

Die Ethanolkonzentration während des Herstellungsprozesses, etwa in Brauereien, kanninfrarotspektroskopischdurch die Messung der Intensität der Schwingungsfrequenz der C-H-Bande bei 2900 cm−1überwacht werden. Das Infrarotspektrum für Ethanol weist eine C-H-, eine O-H- und eine C-O-Streckschwingung sowie verschiedene Biegeschwingungen auf. Die O-H-Streckschwingung erscheint als eine breite Bande bei etwa 3300–3500 cm−1,die C-H-Streckschwingung bei etwa 3000 cm−1.[96]

  • 1H-NMR-Spektrum von Ethanol
    1H-NMR-Spektrum von Ethanol
  • Infrarotspektrum von flüssigem Ethanol mit einer O-H-Bande bei 3300 cm−1 und einer C-H-Bande bei 2950 cm−1
    Infrarotspektrum von flüssigem Ethanol
    mit einer O-H-Bande bei 3300 cm−1
    und einer C-H-Bande bei 2950 cm−1

Siehe auch

Literatur

Commons:Ethanol– Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Wiktionary: Ethanol– Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
Wiktionary: Alkohol– Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
Wikinews: Alkohol– in den Nachrichten
Wikiquote: Alkohol– Zitate

Einzelnachweise

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