Hydrochloride

Trimethylammoniumchlorid als Beispiel für ein organisches Hydrochlorid; die Wasserstoffbrückenbindungen sind gestrichelt gezeichnet undblaumarkiert. Detaillierte Untersuchungen belegen, dass die Strukturformel ganz oben dieses Salz am besten beschreibt.

HydrochloridesindSalzeorganischerBasenmitSalzsäure.Oft sind Hydrochloride Salze primärer, sekundärer oder tertiärerAmine,die sich in einerNeutralisationsreaktionmit Salzsäure (HCl) bilden:

$\mathrm {R_{3}N+HCl\longrightarrow R_{3}NH^{+}+Cl^{-}}$

Die Reaktion verläuft analog der Reaktion vonAmmoniakmit HCl, bei der sichAmmoniumchlorid(NH₄Cl) bildet. Hydrochloride enthalten wie alleChloridedas Chlorid-Anion(Cl⁻) und sind daher Salze. Hydrochloride sind im Vergleich zu ihren Stammverbindungen (meist Amine) meist besser wasserlöslich und lassen sich leichter durchUmkristallisationreinigen. Die Hydrochloride von Aminen sind deutlich stabiler und resistenter gegenüber Alterung – erkennbar an Verfärbung – als die freien basischen Amine.

Bei komplizierten Molekülen mit mehreren basisch reagierendenfunktionellen Gruppen(sieheAlkaloide,Lysin), bei denen sich die protonierte Gruppe nicht genau festlegen lässt, werden Hydrochloride oft graphisch wie folgt dargestellt:

$\mathrm {R_{3}N+HCl\longrightarrow R_{3}N\cdot HCl}$

Bei der Reaktion von organischenDiaminenmit überschüssiger Salzsäure entstehenDihydrochloride(Beispiele:Arsphenamin,Cetirizin,Flunarizin,Flurazepam,MeclozinundSapropterin), die zweiÄquivalenteChlorwasserstoffsäure (HCl) salzartig gebunden enthalten. Wenn manäquimolareMengen eines organischen Di- oder Triamins mit Salzsäure umsetzt erhält man einMonohydrochlorid.

Verwendung

VielebasischeArzneistoffewerden aufgrund der meist besseren Wasserlöslichkeit und Bioverfügbarkeit als Hydrochloride eingesetzt.Wasserlösliche Salze ermöglichen die Herstellung von wässrigen Lösungen wie beispielsweiseInjektions- undInfusionslösungen,Augentropfen,Nasensprays.Beioralanzuwendenden Arzneiformen ist Wasserlöslichkeit oftmals die Voraussetzung für dieFreisetzungdes Arzneistoffes aus derArzneiformimMagen-Darm-Trakt.Nur aus der Arzneiform (Tablette, Kapsel, Dragee etc.) freigesetzte Arzneistoffe können überhauptresorbiertwerden. Auch technische Aspekte (Stabilität, Löslichkeit, Verarbeitbarkeit) spielen vielfach eine Rolle für den Einsatz der Hydrochloride von Arzneistoffen.

Hydrochloride in verbreitet angewendeten Arzneimitteln sind beispielsweise jene desXylometazolins,AmbroxolsundMetformins.Allein das EuropäischeArzneibuchbeschreibt gut 200 Hydrochloride als Arzneistoffe,der Arzneimittel-Stoffkatalog (ASK) bzw. das Arzneimittel-Informationssystementhält mehr als zweitausend Hydrochloride.

Analoge Salze

Die Hydrochloride zählen zur Stoffklasse derHydrohalogenide.Dazu zählen weiterhin dieHydrofluoride,HydrobromideundHydroiodide.