2-Propanol
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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![]() | ||||||||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Name | 2-Propanol | |||||||||||||||||||||
Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
Summenformel | C3H8O | |||||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit charakteristischem, alkoholartigem Geruch[2] | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 60,10 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||||
Dichte |
0,78 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
Siedepunkt |
82 °C[2] | |||||||||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
Löslichkeit |
vollständig mischbar mit Wasser,[2]Ethanol, Aceton, Chloroform, Benzol | |||||||||||||||||||||
Brechungsindex |
1,37927 (20 °C)[3] | |||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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MAK | ||||||||||||||||||||||
Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
ΔHf0 | ||||||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werdenSI-Einheitenverwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen(0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex:Na-D-Linie,20 °C |
2-Propanol(IUPAC-NamePropan-2-ol), auch alsIsopropylalkoholoderIsopropanol(abgekürztIPA) bekannt, ist der einfachste nichtcyclischesekundäre Alkoholund eineinwertigerAlkohol.
Vorkommen
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Natürlich kommt 2-Propanol inÄpfeln(Malus domestica) undPelargonien(Pelargonium graveolens) vor.[9][10]
Darstellung und Gewinnung
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Großtechnisch hergestellt wird 2-Propanol durchHydratisierungvonPropenan saurenIonentauscherharzen alsKatalysator:
![Synthese von Isopropanol durch säurekatalysierte Hydratation von Propen](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8c/Synthesis_of_2-propanol_by_hydration_of_propene.svg/440px-Synthesis_of_2-propanol_by_hydration_of_propene.svg.png)
Alternativ kann 2-Propanol durch katalytischeHydrierungvonAcetongewonnen werden:
![2-Propanol synthesis](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b7/2-Propanol-Synthese-V1.svg/370px-2-Propanol-Synthese-V1.svg.png)
Durch Umkehrung der zweiten Reaktion wird großtechnisch Aceton aus Isopropanol durch Oxidehydrierung erzeugt, d. h.Dehydrierungmit gleichzeitigerOxidationdes entstandenen Wasserstoffs mit Sauerstoff zu Wasser.
Eigenschaften
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Physikalische Eigenschaften
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Isopropanol ist eine farblose, leicht flüchtige und brennbareFlüssigkeit,die einen leicht süßlichen, stechenden Geruch besitzt – dieser ist charakteristisch und erinnert an Krankenhäuser und Arztpraxen, da Isopropanol Bestandteil vieler Desinfektionsmittel ist. Bei −88 °C erstarrt die Flüssigkeit zu einem farblosen Feststoff. Der Siedepunkt unter Normaldruck liegt bei 82 °C. Isopropanol ist mit Wasser in jedem Verhältnis homogen mischbar und bildet ein konstant siedendes (azeotropes) Gemisch bei 80,4 °C und 12,1 % Wasseranteil. Die Verbindung bildet mit einer Reihe weiterer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. MitMethanol,Ethanol,1-Propanol,n-Butanol,iso-Butanol,sec-Butanol,Cyclohexanol,Ethandiol,Ethylbenzol,Aceton,Diethylether,1,4-Dioxan,MethylacetatundDimethylformamidwerden keineAzeotropegebildet.[11]
Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln[11] | ||||||||||||
Lösungsmittel | n-Pentan | n-Hexan | n-Heptan | n-Octan | Cyclohexan | Benzol | Toluol | |||||
Gehalt Isopropanol | in Ma.-% | 6 | 23 | 51 | 84 | 32 | 33 | 69 | ||||
Siedepunkt | in °C | 35 | 63 | 76 | 82 | 69 | 72 | 81 | ||||
Lösungsmittel | Methylethylketon | Diisopropylether | Ethylacetat | Isopropylacetat | Acetonitril | Chloroform | Tetrachlorkohlenstoff | |||||
Gehalt Isopropanol | in Ma.-% | 32 | 15 | 25 | 52 | 48 | 4 | 18 | ||||
Siedepunkt | in °C | 78 | 66 | 75 | 80 | 75 | 61 | 69 |
Thermodynamische Eigenschaften
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]DieDampfdruckkurveergibt sich nachAntoineentsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,57795, B = 1221,423 und C = −87,474 im Temperaturbereich von 359,0 bis 508,24 K.[12]
Eigenschaft | Typ | Wert [Einheit] | Bemerkungen |
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Standardbildungsenthalpie | ΔfH0liquid ΔfH0gas |
−318,2 kJ·mol−1[13] −272,3 kJ·mol−1[13] |
|
Standardentropie | S0liquid | 180,58 J·mol−1·K−1[14] | als Flüssigkeit |
Verbrennungsenthalpie | ΔcH0liquid | −2005,8 kJ·mol−1[13] | |
Wärmekapazität | cp | 161,2 J·mol−1·K−1(25 °C)[15] 2,68 J·g−1·K−1(25 °C)[15] 89,32 J·mol−1·K−1(25 °C)[16] 1,49 J·g−1·K−1(25 °C)[16] |
als Flüssigkeit als Gas |
Kritische Temperatur | Tc | 508,3 K[17] | |
Kritischer Druck | pc | 47,6 bar[17] | |
Azentrischer Faktor | ωc | 0,66687[18] | |
Schmelzenthalpie | ΔfH0 | 5,41 kJ·mol−1[14] | beim Schmelzpunkt |
Verdampfungsenthalpie | ΔVH0 | 39,85 kJ·mol−1[19] | beim Normaldrucksiedepunkt |
Die Temperaturabhängigkeit derVerdampfungsenthalpielässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−αTr)(1−Tr)β(ΔVH0in kJ/mol, Tr=(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 53,38 kJ/mol, α = −0,708, β = 0,6538 und Tc= 508,3 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 380 K beschreiben.[19]
-
Dampfdruckkurve von 2-Propanol
-
Temperaturabhängigkeit derVerdampfungsenthalpievon 2-Propanol
Sicherheitstechnische Kenngrößen
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]2-Propanol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einenFlammpunktbei 12 °C. DerExplosionsbereichliegt zwischen 2 Vol.-% (50 g/m3) alsuntere Explosionsgrenze(UEG) und 13,4 Vol.-% (335 g/m3) alsobere Explosionsgrenze(OEG).[20]Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einenunteren Explosionspunktvon 10 °C sowie einenoberen Explosionspunktvon 39 °C. Die Explosionsgrenzen sind temperatur- und druckabhängig. Erhöhte Temperaturen führen zu einer Erweiterung des Explosionsbereiches. Eine Verringerung des Druckes führt zu einer Verkleinerung des Explosionsbereiches. Die untere Explosionsgrenze ändert sich bis zu einem Druck von 100 mbar nur wenig und steigt erst bei Drücken kleiner als 100 mbar an. Die obere Explosionsgrenze verringert sich mit sinkendem Druck analog.[21]Der maximale Explosionsdruck beträgt bei 50 °C 8,6 bar. Mit steigender Temperatur und sinkendem Ausgangsdruck sinkt der maximale Explosionsdruck.[21]
Explosionsgrenzen bei erhöhter Temperatur(gemessen bei 1013 hPa)[21] | ||||||||||||
Temperatur | (°C) | 20 | 100 | 150 | ||||||||
Untere Explosionsgrenze (UEG) |
(Vol.-%) | 2,2 | 1,9 | 1,6 | ||||||||
(g·m−3) | 54 | 47 | 39 | |||||||||
Obere Explosionsgrenze (OEG) |
(Vol.-%) | 12,8 | 13,4 | |||||||||
(g·m−3) | 320 | 335 |
Explosionsgrenzen unter reduziertem Druck(gemessen bei 100 °C)[21] | ||||||||||||
Druck | (hPa) | 1013 | 800 | 600 | 400 | 300 | 250 | 200 | 150 | 100 | 50 | 25 |
Untere Explosionsgrenze (UEG) |
(Vol.-%) | 1,9 | 1,9 | 2,0 | 2,0 | 2,1 | 2,1 | 2,2 | 2,3 | 2,4 | 3,1 | 3,8 |
(g·m−3) | 47 | 47 | 49 | 50 | 51 | 52 | 54 | 56 | 59 | 76 | 92 | |
Obere Explosionsgrenze (OEG) |
(Vol.-%) | 13,4 | 12,8 | 12,3 | 11,8 | 11,6 | 11,6 | 11,7 | 11,7 | 11,3 | 9,5 | 6,0 |
(g·m−3) | 335 | 320 | 397 | 295 | 287 | 290 | 292 | 292 | 282 | 237 | 150 |
Maximaler Explosionsdruck und Sauerstoffgrenzkonzentration unter reduziertem Druck[21] | ||||||||||||
Druck | (hPa) | 1013 | 800 | 600 | 400 | 200 | 100 | |||||
Maximaler Explosionsdruck | (bar) | bei 50 °C | 8,6 | 6,8 | 5,1 | 3,4 | 1,7 | 0,8 | ||||
bei 100 °C | 7,5 | 6,0 | 4,5 | 3,0 | 1,5 | 0,8 | ||||||
Sauerstoffgrenzkonzentration | (Vol.-%) | bei 20 °C | 8,7 | 9,0 | ||||||||
bei 100 °C | 8,1 | 8,1 | 8,3 | 8,4 |
DieSauerstoffgrenzkonzentrationliegt bei 20 °C bei 8,7 Vol.-%, bei 100 °C bei 8,1 Vol.-%.[21]Sie ändert sich unter reduziertem Druck nur wenig.[21] DieGrenzspaltweitewurde mit 0,99 mm bestimmt.[20]Es resultiert damit eine Zuordnung in dieExplosionsgruppeIIA.[20]DieZündtemperaturbeträgt 425 °C.[20]Der Stoff fällt somit in dieTemperaturklasseT2. Dieelektrische Leitfähigkeitist mit 5,8·10−6S·m−1eher gering.[22]In wässrigen Lösungen ändert sich derFlammpunktmit <20 °C bis zu einem Wassergehalt von 80 Mol.-% nur wenig.[23]
-
Dampfdruckfunktionund Explosionsbereich von 2-Propanol
-
Flammpunktsfunktionvon 2-Propanol/Wasser-Gemischen
Chemische Eigenschaften (Sicherheit)
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]2-Propanol kann, wie anderesekundäreAlkohole auch,[24]mit Luftsauerstoff explosionsfähigePeroxidebilden.[25][26][27]Als ein Oxidationsprodukt wurdeTriacetontriperoxiddetektiert.[27]So wurde beispielsweise in Behältern, in denen Isopropanol zehn Jahre aufbewahrt worden war, ein Peroxidgehalt von 1 % festgestellt; Peroxid-Konzentrationen bis 4,2 % wurden berichtet.[24]Die Peroxidbildung wird durch eine Lagerung bei normalen Tageslicht befördert.[27]Beim Abdestillieren von 2-Propanol bis zur Trocknung ist es deshalb zu teils schweren Unfällen gekommen. Es ist daher ratsam, Isopropanol vor dem Abdestillieren auf Peroxide zu prüfen.
Toxikologie
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Die Dämpfe wirken betäubend. Der Kontakt verursacht Reizungen der Augen und der Schleimhäute. Beim Umgang sollte für ausreichende Lüftung gesorgt werden. In Tierversuchen wurden keine Hinweise aufsensibilisierendeodermutageneEigenschaften gefunden.
Dieletale Dosisbeträgt 5.050 mg·kg−1bei der Ratte (LD50oral)[2][6]und 12.800 mg·kg−1beim Kaninchen (LD50dermal).[2][7]
Verwendung
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]- Hautdesinfektion mit 70%igen 2-Propanol vor Injektionen u. ä.
- LösungsmittelfürFette,Harze,Lacke,Tinte
- ExtraktionundReinigungvon Naturprodukten
- LösungsmittelzurKristallisationund Reinigung organischer Substanzen
- Ausfällen(Präzipitation) vonNucleinsäurenaus wässrigen Lösungen
- Reinigungsmittel (Fettlöser) in Industrie und Haushalt (zum Beispiel inBrillenputztüchern)
- Lösungs- und Verdünnungsmittel in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
- Zusatz zuFrostschutzmittelnimKühlsystemoder in der Scheibenwaschanlage in Autos und LKW
- Bestandteil von Türschloss- und Autoscheibenenteisern
- Bestandteil sogenannterKraftstoffsystemreiniger,die dem Treibstoff von Kraftfahrzeugen beigegeben werden, um Rückstände und Wasser im System zu lösen
- Zusatz inOffsetdruckmaschinenmit Alkoholfeuchtwerken, um die Oberflächenspannung desFeuchtmittelsherabzusetzen (sogenannter „Wischwasserzusatz “)
- Herstellung vonDesinfektionsmitteln(wirktbakterizid,fungizidund begrenztviruzid)
- Entschäumungsmittel
- Edukt in derMeerwein-Ponndorf-Verley-ReduktionvonAldehydenoderKetonen
- Herstellung vonIsopropylamin
- Edukt in der Synthese vonSarin[28]
- ZumNassabspielen von Schallplatten:50 % Isopropanol gemischt mit 50 % destilliertem Wasser
- Zum Entfernen von Fett-, Schmier- undSilikonrückständen bei der Lackaufbereitung an Fahrzeugen. Mischung verdünnt mit bis zu 50 Prozent Wasser
- Zur Reinigung optischer Flächen (ObjektiveundOkulare), insbesondere in derMikroskopie:15 % Isopropanol mit 85 %n-Hexan(Empfehlung der Carl Zeiss Microimaging GmbH)[29]
- Reinigung vongelötetenLeiterplattenund zum Entfernen vonFlussmittelrückständen (nur alkoholbasierende Flussmittel)
- Entfernung der Schwitzschicht (nach Aushärten unter UV-Licht) bei der Nagelmodellage
- BeimHydraulic Fracturingdient es alsKorrosionsschutzmittelin den eingesetzten Fracfluiden
- Als Alkoholkomponente inNebelkammern[30]
- Konservierung vonFeuchtpräparaten
Verordnungen und Zulassungen
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]GemäßRichtlinie 98/8/EG[31]vom 16. Februar 1998 sollenBiozidprodukte nur noch zugelassen sein, deren Wirkstoffe im Anhang (Anhang I, IA und IB) der genannten Richtlinie (für die definierte Produktart) aufgenommen wurden. Gemäß Übergangsregelung (Art. 16 Abs. 1 der Richtlinie 98/8/EG) war das Inverkehrbringen von Biozidprodukten jedoch weiterhin zugelassen, die nicht die im Anhang der Richtlinie 98/8/EG aufgeführten Wirkstoffe enthalten, sofern diese Wirkstoffe mit Stichdatum 14. Mai 2000 bereits im Verkehr waren (auch „alte Wirkstoffe “genannt).
Gemäß EU-Verordnung 1896/2000 vom 7. September 2000[32]mussten Hersteller, die die Aufnahme eines „alten Wirkstoffs “in die Anhänge I, IA und IB beantragen wollten, den betreffenden Wirkstoff bis zum 28. März 2002 zur Notifizierung für die entsprechende Produktart gemeldet haben. Diese Frist wurde mit EU-Verordnung 1687/2000 vom 25. September 2002[33]bis zum 31. Januar 2003 verlängert. Die „notifizierten Wirkstoffe “durften folgend bis zum definitiven Entscheid über Aufnahme oder Nichtaufnahme in Anhang I, IA und IB EU-Richtlinie 98/8/EG weiterhin in Verkehr bleiben.
Der Wirkstoff 2-Propanol wurde folgend für die Produktarten 1 bis 6, 9 bis 12 sowie 18 in die Liste der notifizierten Wirkstoffe aufgenommen.[34]
Mit Beschluss vom 14. August 2007[35]für die Produktart 18 (Insektizide), mit Beschluss vom 14. Oktober 2008[36]für die Produktarten 3 (Hygiene im Veterinärbereich), 5 (Trinkwasserdesinfektionsmittel) und 6 (Topf-Konservierungsmittel) sowie mit Beschluss vom 8. Februar 2010[37]für die Produktgruppen 9 bis 12 (diverse Schutzmittel) liegen Entscheide vor, den Wirkstoff 2-Propanol nicht in die entsprechende Liste (Anhang I/IA der Richtlinie 98/8/EG) für die erwähnten Produktarten aufzunehmen. Die Abgabe von Biozidprodukten, die den Wirkstoff 2-Propanol enthalten, ist somit in der EU (die Schweiz hat diese Bestimmung übernommen) für die entsprechenden Produktarten nicht mehr erlaubt. Für die Produktgruppen 1 (menschliche Hygiene), 2 (Desinfektionsmittel für den Privatbereich) und 4 (Desinfektionsmittel für den Lebens- und Futtermittelbereich) ist der Entscheid noch ausstehend.
Weil 2020 infolge der Verbreitung des Coronavirus SARS-CoV-2 in Deutschland verstärkt Desinfektionsmittel zur Händedesinfektion nachgefragt wurden und in den Apotheken und Drogeriemärkten entsprechende Präparate Anfang März 2020 praktisch nicht mehr erhältlich waren, gab am 4. März 2020 die Bundesstelle für Chemikalien als zuständige Behörde nach Abstimmung mit dem Bundesministerium für Umwelt, Naturschutz und nukleare Sicherheit dieAllgemeinverfügung zur Zulassung 2-Propanol-haltiger Biozidprodukte zur hygienischen Händedesinfektion gemäß Artikel 55 Absatz 1 der Verordnung (EU) Nr. 528/2012bekannt. Diese Allgemeinverfügung trat zum 31. August 2020 außer Kraft.[38]Nach einer Zunahme der Neuerkrankungen wurde die Maßnahme am 16. September 2020 in einer neuen Verfügung bis zum 5. April 2021 verlängert.[39]
Weblinks
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Einzelnachweise
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]- ↑Eintrag zuISOPROPYL ALCOHOLin derCosIng-Datenbankder EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.
- ↑abcdefghijklmEintrag zu2-Propanolin derGESTIS-StoffdatenbankdesIFA,abgerufen am 8. Januar 2021.(JavaScript erforderlich)
- ↑CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification,Third Edition, 1984,ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑Eintrag zuPropan-2-olimClassification and Labelling InventoryderEuropäischen Chemikalienagentur(ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw.Inverkehrbringerkönnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnungerweitern.
- ↑Schweizerische Unfallversicherungsanstalt(Suva):Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte(Suche nach67-63-0bzw.2-Propanol), abgerufen am 14. September 2019.
- ↑abGigiena i Sanitariya. (HYSAAV).Vol. 43(1), S. 8, 1978.
- ↑abRaw Material Data Handbook.Vol. 1:Organic Solvents.Vol. 1, 1974, S. 100.
- ↑abW. M. Haynes (Hrsg.):CRC Handbook of Chemistry and Physics.97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL,Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances,S. 5-33.
- ↑ 2-PROPANOL(engl.) In:Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database,Hrsg.U.S. Department of Agriculture,abgerufen am 11. September 2021.
- ↑ I-PROPANOL(engl.) In:Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database,Hrsg.U.S. Department of Agriculture,abgerufen am 11. September 2021.
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- ↑Verordnung (EG) Nr. 1896/2000 über die erste Phase des Programms gemäß Artikel 16 Absatz 2 der Richtlinie 98/8/EG über Biozid-Produkte.In:Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften.L 228, 8. September 2000, S. 6.
- ↑Verordnung (EG) Nr. 1687/2000 über eine zusätzliche Frist für die Notifizierung bestimmter Wirkstoffe.In:Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften.L 258, 26. September 2000, S. 15–16.
- ↑Verordnung (EG) Nr. 2032/2003 über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten.In:Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften.L 307, 24. November 2003, S. 1.
- ↑Entscheid über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 98/8/EG.In:Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften.L 216, 21. August 2007, S. 17–21.
- ↑Entscheid über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I, IA oder IB der Richtlinie 98/8/EG.In:Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften.L 251, 24. Oktober 2008, S. 16–29.
- ↑Beschluss über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 98/8/EG.In:Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften.L 36, 9. Februar 2010, S. 36–50.
- ↑Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin:Allgemeinverfügung zur Zulassung 2-Propanol-haltiger Biozidprodukte zur hygienischen Händedesinfektion aufgrund einer Gefahr für die öffentliche Gesundheit(vom 19. März 2020 imInternet Archive) (PDF; 874 kB).
- ↑Allgemeinverfügung zur Zulassung 2-Propanol-haltiger und Ethanol-haltiger Biozidprodukte zur hygienischen Händedesinfektion zur Abgabe an und Verwendung durch Verbraucher und berufsmäßige Verwender aufgrund einer Gefahr für die öffentliche Gesundheit.(PDF) Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin, 16. September 2020,abgerufen am 23. Oktober 2020.