Methylazid

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Strukturformel
Methylazid
Allgemeines
Name Methylazid
Andere Namen

Azidomethan

Summenformel CH3N3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 624-90-8
PubChem 79079
ChemSpider 71411
Wikidata Q2504403
Eigenschaften
Molare Masse 57,05 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,869 g·cm−3[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werdenSI-Einheitenverwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen(0 °C, 1000 hPa).

Methylazidist einechemische Verbindungaus der Gruppe derAzidemit derSummenformelCH3N3.Es wird durch eineMethylierungvonNatriumazidzum Beispiel mitDimethylsulfat[4]hergestellt. Die ersteSynthesewurde vonOtto DimrothundGustav Wilhelm Wislicenus1905 beschrieben.[1]

Mesomere Grenzstrukturen

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Man kann mehreremesomereGrenzstrukturen des Methylazids zeichnen:

Mesomere Grenzstrukturen von Methylazid

Die Verbindung ist gegenüber Erhitzung relativ stabil, so zersetzt sie sich nur langsam bei 200 °C, jedoch explosiv bei 500 °C.[5]DieZersetzungerfolgt in einer Reaktion erster Ordnung, wobeiStickstoffund Methylnitrenals primäre Produkte gebildet werden:[6]

Sicherheitshinweis

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Methylazid ist explosiv[7]und besitzt eine hoheSchlagempfindlichkeit.

  1. abOtto Dimroth, Wilhelm Wislicenus:Über das Methylazid.In:Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft.38, Nr. 2, 1905, S. 1573–1576.
  2. W. M. Haynes (Hrsg.):CRC handbook of chemistry and physics. A ready-reference book of chemical and physical data.Begründet von David R. Lide. 93. Auflage. CRC Press, Boca Raton 2012,ISBN 978-1-4398-8049-4,S.3–356(englisch,eingeschränkte Vorschauin der Google-Buchsuche).
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Robert H. Hill, David Finster:Laboratory Safety for Chemistry Students.John Wiley & Sons, 2011,ISBN 1-118-21264-9,S.Kapitel 3.2.2.1(eingeschränkte Vorschauin der Google-Buchsuche).
  5. Serban Moldoveanu:Pyrolysis of Organic Molecules: Applications to Health and Environmental Issues.Elsevier, 2009,ISBN 0-08-093215-0,S.392(eingeschränkte Vorschauin der Google-Buchsuche).
  6. Darwent B. O’Dell:Thermal decomposition of methyl azide.In:Canadian Journal of Chemistry.48 (7), 1970, S. 1140–1147,doi:10.1139/v70-187.
  7. P. G. Urben:Bretherick's handbook of reactive chemical hazards.