Muscarin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Gegenion (meist Chlorid) nicht abgebildet | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Muscarin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H20NO2+ | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hygroskopische Nadeln[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 174,26 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werdenSI-Einheitenverwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen(0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Muscarinist einPilzgift.
Wirkung
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Muscarin wirkt an denmuskarinischen AcetylcholinrezeptorenderSynapsenwieAcetylcholin.Es wird von demEnzymAcetylcholinesterasenicht abgebaut. Dies führt dann zu einer Dauererregung.[3]Seine Wirkungen sind vermehrter Speichel- und Tränenfluss, Pupillenverengung (Miosis), Schweißausbruch, Erbrechen, Durchfall undKreislaufkollaps.[1]Eine Vergiftung kann auch zu einerHerzlähmungund damit zum Tod führen.
Bei einer Muscarin-Vergiftung stehtAtropinalsAntidotzur Verfügung.
Vorkommen
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Muscarin wurde ursprünglich (1869) imFliegenpilz(Amanita muscaria) als erstes Pilzgift entdeckt und nach diesem benannt; anfangs wurde es auch als Ursache für dessen Gift-/Rauschwirkung vermutet. Nach späteren Erkenntnissen kommt es dort jedoch nur in Spuren (2–3 mg/kg) vor, für die Wirkung des Fliegenpilzes sind tatsächlich die SubstanzenIbotensäureundMuscimol(etwa 500 mg/kg) ursächlich. In größeren Mengen kommt Muscarin jedoch in verschiedenenTrichterlingenundRisspilzenvor[3](Risspilze enthalten die bis zu 200-fache Muscarinmenge eines Fliegenpilzes) und ist ursächlich für deren Giftwirkung.
Selektivität für muskarinische Rezeptoren
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Das natürlich vorkommende L-(+)-Muscarin aktiviert unspezifisch muskarinische Acetylcholinrezeptoren, ist aber nahezu unwirksam annikotinischen Acetylcholinrezeptoren.Diese Selektivität geht bei verschiedenen synthetischen Abkömmlingen des Muscarins weitgehend verloren. Beispielsweise aktiviert (−)-Muscaronmuskarinische und nikotinische Acetylcholinrezeptoren mit einer vergleichbaren Affinität wie Acetylcholin selbst. Auch andereStereoisomeredes Muscarins sind weniger selektiv für muskarinische Rezeptoren und insgesamt weniger wirksam als L-(+)-Muscarin.[4]Das natürlich vorkommendeMuscaridinist pharmakologisch wenig charakterisiert.
Siehe auch
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Literatur
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]- Taschenatlas der Toxikologie, Franz-Xaver Reichl, 2. aktualisierte Auflage, Juli 2002,ISBN 3-13-108972-5.
Weblinks
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Einzelnachweise
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]- ↑abcdefEintrag zuMuscarin.In:Römpp Online.Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. April 2014.
- ↑abDatenblatt(±)-Muscarine chloride hydratebeiSigma-Aldrich,abgerufen am 12. April 2011 (PDF).
- ↑abAlbert Gossauer:Struktur und Reaktivität der Biomoleküle.Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006,ISBN 3-906390-29-2,S. 243.
- ↑P. G. Waser:Struktur und Wirkung des Muscarins, des Muscarons und ihrer Stereoisomeren.In:Experientia.Band14,Nr.10,Oktober 1958,S.356,doi:10.1007/BF02159151.