Nitropenta

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Strukturformel
Strukturformel von Nitropenta
Allgemeines
Name Nitropenta
Andere Namen
  • Pentaerythrityltetranitrat (INN)
  • 1,3-Bis(nitryloxy)-2,2-bis(nitryloxy-methyl)propan (IUPAC)
  • Pentaerythrittetranitrat
  • Pentaerythritoltetranitrat
  • Bis[(nitrooxy)methyl]propandioldinitrat
  • PETN
  • Pentastit
Summenformel C5H8N4O12
Kurzbeschreibung

explosiver Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-11-5
EG-Nummer 201-084-3
ECHA-InfoCard 100.000.987
PubChem 6518
ChemSpider 6271
DrugBank DB06154
Wikidata Q189334
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C01DA05

Wirkstoffklasse

Vasodilatator

Eigenschaften
Molare Masse 316,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,778 g·cm−3(22 °C, PETN-I)[2]

Schmelzpunkt

141–142,9°C[2]

Siedepunkt

Zersetzung 163–170 °C[2]

Dampfdruck

1,36·10−7mmHg(25 °C)[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von derKennzeichnungspflichtfür Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-GefahrstoffkennzeichnungausVerordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5]ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H:200
P:201​‐​202​‐​372​‐​373​‐​380[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werdenSI-Einheitenverwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen(0 °C, 1000 hPa).

Nitropenta(PETN,Pentrit,Pentaerythrityltetranitrat) ist einSprengstoffundArzneistoff.Analog zuNitroglycerinist die Substanz im chemischen Sinn keineNitroverbindung,sondern einNitrat,also einEsterderSalpetersäure.

Bernhard Tollensund P. Wigand gelang 1891 die Synthese vonPentaerythritdurch alkalische Kondensation vonAcetaldehydundFormaldehyd.[6]Nitropenta wurde durch anschließendeVeresterungmitSalpetersäure(Nitrierung)1894 durch die Rheinisch-Westfälische Sprengstoff AG (Köln) hergestellt[7]und erstmals von Thieme als Zusatz zu rauchschwachen Pulvern empfohlen.[8]Die Verwendung von Nitropenta inZündverstärkernwurde bereits 1912 von Claessen zum Patent angemeldet,[9]aber erst nach demErsten Weltkriegzunehmend im zivilen und militärischen Bereich eingesetzt.[2][10][11]

Die technische Darstellung erfolgt durch Eintragen vonPentaerythritin konzentrierteSalpetersäure.[4]

Synthese von Nitropenta
Synthese von Nitropenta

Physikalisch-chemische Eigenschaften

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Nitropenta tritt in zweipolymorphen Formenals farblose Kristalle auf, dem gebräuchlichen tetragonalen PETN-I (α-PETN) und dem orthorhombischen PETN-II (β-PETN), in das PETN-I bei 130 °C übergeht.[2]Die Dichte liegt bei 1,778 (22 °C, PETN-I) bzw. 1,716 (136 °C, PETN-II).[2]Nitropenta ist unlöslich inWasser,wenig löslich inEthanol,DiethyletherundBenzol,aber gut löslich inAcetonundMethylacetat.[4]

Explosionskenngrößen

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Nitropenta zählt zu den leistungsstarken, hochbrisanten und zudem relativ unempfindlichen sowie chemisch sehr stabilen Sprengstoffen.[4]Wichtige Explosionskennzahlen sind:

Sprengschnur mit 12 Gramm/Meter kristallinem PETN[12]

Etwa ab 1926 war eine technische Anwendung durch großtechnische Produktion des Ausgangsstoffes Pentaerythrit möglich. Es begann die Verwendung als Bestandteil vonSprengkapseln,-schnürenund als hochbrisante Geschossfüllungen in Kombination mitTNTalsPentolitin kleineren Kalibern. Heute werden Nitropenta-Sprengschnüre im gewerblichen Bereich eingesetzt. Militärische Anwendungen nutzen den Stoff heute vor allem als Verstärkungs- und Übertragungladungen zwischen Initialsprengstoff und Hauptladung. In Verbindung mit Plastifizierungsmitteln, oftSilikonölen,wird Nitropenta alsPlastiksprengstoff,beispielsweise unter dem NamenSemtex,eingesetzt oder mit Phlegmatisierungsmitteln wieWachszu Ladungen fürHandgranatenverarbeitet. So taucht er unter anderem in der Handgranate der DeutschenBundeswehr,derDM51,auf.

In den Jahren 2009/2010 setzten Terroristen Nitropenta beim Bau von Sprengsätzen ein.[13]

Medizinischer Wirkstoff

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In der Medizin wird Nitropenta unter dem Namen „Pentalong “als gefäßerweiterndes Medikament beiAngina pectoriseingesetzt, analog zuGlycerintrinitrat.Produktionsbedingt erhält man bei der Herstellung ein Gemisch aus Pentaerythrimono-, -di-, -tri- und -tetranitrat. Studien an Ratten hatten Hinweise ergeben, dass durch PETN keineToleranzenim Körper entwickelt werden.[14]Allerdings existieren keine randomisierten, kontrollierten Studien, die für Pentaerythrityltetranitrat einen Vorteil bezüglich der Toleranzentwicklung beim Menschen zeigen. Auch das bei pektanginösen Beschwerden und Unruhezuständen verordnete MedikamentReoxyl-Senthielt nebenReoxyl(Hexobendin) und Phenobarbital den Nitrokörper PETN.[15]

Stand 2016: „Daraufhin hat das BfArM dem Langzeitnitrat jetzt die Nachzulassung erteilt – mit Wirkung zum 29. Juli 2016. Somit ist Pentalong®50 mg nicht mehr länger fiktiv, sondern regulär zugelassen. Damit unterliegen die Tabletten auch ab sofort wieder der Leistungspflicht der gesetzlichen Krankenversicherung. “(Zitat Deutsche Apothekerzeitung online).[16]

Die Wirkung von PETN, insbesondere auf das Blutgefäßsystem, ist auch weiterhin Gegenstand wissenschaftlicher Untersuchungen. So konnte in einer von 2017 bis 2020 durchgeführten, multizentrischen, randomisierten, doppelblinden und Placebo-kontrollierten Studie gezeigt werden, dass PETN das Risiko für Frühgeburten und Bluthochdruck in der Schwangerschaft senkt. Darüber hinaus wurde der Nachweis erbracht, dass die Anwendung von PETN auch in der Schwangerschaft gefahrlos möglich ist. Zudem gab es Hinweise darauf, allerdings ohne statistische Signifikanz, dass PETN auch eine fetale Wachstumsverzögerung positiv beeinflussen kann.[17]

Rechtliche Hinweise

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Umgang, Verkehr und Einfuhr von PETN unterliegen in Deutschland demSprengstoffgesetz.Der Stoff wird in der Anlage II in die Stoffgruppe A eingeteilt.[18]

Verwandte Sprengstoffe

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Chemisch ähnlich aufgebaute Sprengstoffe, die aus einem mitSalpetersäureveresterten mehrwertigen Alkohol bestehen, sind beispielsweise:

Monopräparate: Pentalong (D)[19]

  • T. Urbanski:Chemistry and technology of explosives.1961
  • R. Haas, J. Thieme:Synonymverzeichnis der Explosivstoffe
  • J. Gartz:Kulturgeschichte der Explosivstoffe,E. S. Mittler & Sohn. Hamburg 2006.
  • G. Hommel:Handbuch der gefährlichen Güter
Wiktionary: Nitropenta– Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
  1. abcdEintrag zuPentaerythrittetranitratin derGESTIS-StoffdatenbankdesIFA,abgerufen am 20. Januar 2022.(JavaScript erforderlich)
  2. abcdefEintrag zuPentaerythritoltetranitrat.In:Römpp Online.Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Mai 2014.
  3. Eintrag zuPentaerythritol tetranitratein derHazardous Substances Data Bank(viaPubChem), abgerufen am 15. Juni 2017.
  4. abcdefghijklmnoJ. Köhler, R. Meyer, A. Homburg:Explosivstoffe,zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008,ISBN 978-3-527-32009-7
  5. Eintrag zuPentaerithrityl tetranitrateimClassification and Labelling InventoryderEuropäischen Chemikalienagentur(ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw.Inverkehrbringerkönnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnungerweitern.
  6. B. Tollens, P. Wigand (1891):Ueber den Penta-Erythrit, einen aus Formaldehyd und Acetaldehyd synthetisch hergestellten vierwerthigen Alkohol.In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 265 (3), S. 316–340;doi:10.1002/jlac.18912650303.
  7. Jonas A. Zukas, William P. Walters:Explosive effects and applications.Springer New York, 1998 (Eingeschränkte Vorschauin der Google-Buchsuche), S. 41.
  8. G. Bugge:Schiess- und Sprengstoffe und die Männer die sie schufen,Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart, 1942, S. 57.
  9. PatentDE265025C:Verfahren zur Herstellung von Zündsätzen für Sprengkapseln, Zündhütchen und Geschosszündungen.Angemeldet am8. Dezember 1912,veröffentlicht am1. Oktober 1913,Erfinder: Conrad Claessen.
  10. A. Stettbacher:Spreng- und Schiesstoffe,Rascher Verlag, Zürich, 1948, S. 67.
  11. Lexikon der deutschen Explosivstoffmischungen.Archiviert vomOriginal(nicht mehr online verfügbar) am17. März 2015;abgerufen am 30. Dezember 2009.
  12. David Domjahn:Wer vermisst auch ein Päckchen PETN?In:sprengtechnik.de.David Domjahn, 15. März 2022,abgerufen am 15. März 2022(deutsch).
  13. Spiegel Online:Ermittler finden 24 verdächtige Luftfrachtpakete,30. Oktober 2010.
  14. Ärzte ZeitungOnline:Warum das Nitrat PETN keine Toleranz macht.April 2007, abgerufen am 24. April 2011.
  15. Hans H. Lauer:Geschichtliches zur Koronarsklerose.BYK Gulden, Konstanz 1971 (Aus dem Institut für Geschichte der Medizin der Universität Heidelberg), S. I–III.
  16. Kirsten Sucker-Sket (ks):Pentalong ist jetzt regulär zugelassen.9. August 2016,abgerufen am 23. August 2016.
  17. Groten T. et al:Effect of pentaerythritol tetranitrate (PETN) on the development of fetal growth restriction in pregnancies with impaired uteroplacental perfusion at midgestation-a randomized trial.In:Am J Obstet Gynecol.2003,S.228(1):84.e1–84.e12,doi:10.1016/j.ajog.2022.07.028.
  18. Sprengstoffgesetz - SprengG,abgerufen am 6. November 2018.
  19. Rote Liste online, Stand: April 2012.

16. American Journal of Obstetrics & Gynecology MONTH 2022