Oxadiargyl

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von Oxadiargyl
Allgemeines
Name Oxadiargyl
Andere Namen
  • 3-(2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)phenyl)-5-(1,1-dimethyl-ethyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on
  • 5-tert-Butyl-3-(2,4-dichlor-5-(prop-2-inyloxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on
Summenformel C15H14Cl2N2O3
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 39807-15-3
EG-Nummer 254-637-6
ECHA-InfoCard 100.049.652
PubChem 94498
ChemSpider 85276
Wikidata Q1640254
Eigenschaften
Molare Masse 341,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,41 g·cm−3(Schüttdichte)[1]

Schmelzpunkt

131°C[1]

Dampfdruck

2,5×10−6Pa(25 °C)[3]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,37 mg·l−1bei 20 °C)[1]
  • löslich in Aceton, Ethylacetat und Toluol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-GefahrstoffkennzeichnungausVerordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4]ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H:361d​‐​373​‐​410
P:201​‐​273​‐​308+313[2]
Toxikologische Daten

> 802 mg·kg−1(LD50,Ratte,oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werdenSI-Einheitenverwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen(0 °C, 1000 hPa).

Oxadiargylist einWirkstoff zum Pflanzenschutzund einechemische Verbindungaus der Gruppe derOxadiazole.Es ist ein Propargyl-Analogon vonOxadiazon.

Gewinnung und Darstellung

[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]

Oxadiargyl wird ausgehend von einem passend substituierten Derivat desPhenylhydrazinsgewonnen. Dieses wird zunächst mitPivaloylchloridumgesetzt, wodurch unter anderem dietert-Butylgruppeeingeführt wird. Der Ringschluss erfolgt durch Reaktion mitPhosgen.[5]

Eigenschaften

[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]

Oxadiargyl ist ein weißer bis gelblicher Feststoff. Er zersetzt sich bei Erhitzung vor dem Erreichen des Siedepunktes.[1]

Verwendung

[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]

Oxadiargyl wird als Wirkstoff inPflanzenschutzmittelnverwendet.[2]Es dient alsHerbizidund wurde zuerst 1996 in Südamerika zugelassen.[1]Es wird vor allem bei Reis und Sonnenblumen eingesetzt und wirkt durch Hemmung derProtoporphyrinogen-Oxidase(PPO).[6]

Zulassung

[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]

Oxadiargyl wurde 2003 von der Europäischen Union in die Liste der zugelassenen Wirkstoffe aufgenommen,[7]allerdings lief die Zulassung am 31. März 2014 aus. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel-Produkte mit Oxadiargyl zugelassen.[8]

Einzelnachweise

[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]
  1. ↑abcdefghEintrag zuOxadiargylin derPesticide Properties DataBase (PPDB)derUniversity of Hertfordshire,abgerufen am 31. Juli 2013.
  2. ↑abcdEintrag zuOxadiargylin derGESTIS-StoffdatenbankdesIFA,abgerufen am 2. Januar 2024.(JavaScript erforderlich)
  3. ↑EU:Review report for the active substance oxadiargyl(PDF; 266 kB).
  4. ↑Eintrag zu3-[2,4-dichloro-5-(2-propynyloxy)phenyl]-5-(1,1-dimethylethyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-oneVorlage:Linktext-Check/EscapedimClassification and Labelling InventoryderEuropäischen Chemikalienagentur(ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw.Inverkehrbringerkönnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnungerweitern.
  5. ↑Peter Böger, Ko Wakabayashi:Peroxidizing Herbicides.Springer, 1999,ISBN 978-3-540-64550-4,S.42(englisch,eingeschränkte Vorschauin der Google-Buchsuche).
  6. ↑BAYER:oxadiargyl
  7. ↑Richtlinie 2003/23/EG der Kommission vom 25. März 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Imazamox, Oxasulfuron, Ethoxysulfuron, Foramsulfuron, Oxadiargyl und Cyazofamid
  8. ↑Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheitder Europäischen Kommission: Eintrag zuOxadiargylin der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen derSchweiz,ÖsterreichsundDeutschlands,abgerufen am 7. Dezember 2019.
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Oxadiargyl&oldid=247548312“