Pinakol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pinakol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H14O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Täfelchen[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 118,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,97 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
174 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in kaltem, gut in heißem Wasser,DiethyletherundEthanol[5] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
3380 mg·kg−1(Maus, oral)[4] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werdenSI-Einheitenverwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen(0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Pinakol(von griechischpinákion,‚Täfelchen‘), früher auchPinakongenannt[2],ist eineorganische Verbindungaus der Gruppe derAlkandiole.Die zweiHydroxygruppenstehen im Pinakol an benachbarten Kohlenstoffatomen (invicinaler Stellung). Pinakole kann man durch einePinakol-Kupplungs-Reaktion aus Ketonen oder Aldehyden erzeugen, wobei Radikalanionen als Zwischenprodukte auftreten.
Geschichte
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Die Verbindung wurde 1862 erstmals vom französischen ChemikerCharles Friedelhergestellt.[6][7]
Pinakole
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Ausgehend vom Pinakol werden allgemein Verbindungen mit der Struktur R1R2C(OH)C(OH)R3R4(mit den Resten R1bis R4,wobei die beiden OH-Gruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen liegen) alsPinakole(substituierte 1,2-Diole) bezeichnet. Pinakole könnensäurekatalysiertePinakol-Umlagerungenzu Pinakolonen eingehen.
Beispiele für abgeleitete Verbindungen:[8]
Verwendung
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Verwendet wird Pinakol als:
- Zwischenprodukt zur Herstellung vonPharmazeutika(z. B. 2-Aminophenylboronsäurepinakolester)
- Zwischenprodukt zur Herstellung von Pinakolon
Einzelnachweise
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]- ↑Eintrag zuPINACOLin derCosIng-Datenbankder EU-Kommission, abgerufen am 27. März 2022.
- ↑abEintrag zuPinacol.In:Römpp Online.Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
- ↑abDatenblattPinakolbeiMerck,abgerufen am 19. Januar 2011.
- ↑abcdDatenblattPinacolbeiSigma-Aldrich,abgerufen am 20. April 2011 (PDF).
- ↑thegoodscentscompany: DatenblattPinacol 76-09-5
- ↑Ch. Friedel:Über die Umwandlung der Aldehyde und der Acetone in AlkoholeinAnn. Chem. Pharm.124 (1862) 324ff.
- ↑Rolf Werner Soukup:Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen,Version 2020, S. 135–136pdf.
- ↑chemicalland21:PINACOL (TETRAMETHYLETHYLENE GLYCOL).
- ↑Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu1,2,2-Trimethylpropyldimethylphosphinat:CAS-Nummer:92411-69-3,PubChem:119152,ChemSpider:106451,Wikidata:Q82891657.
- ↑Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zuHexafluor-2,3-bis(trifluormethyl)-2,3-butandiol:CAS-Nummer:918-21-8,EG-Nummer: 624-621-7,ECHA-InfoCard:100.153.195,PubChem:13518,ChemSpider:12930,Wikidata:Q72481695.
