Santonin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Santonin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H18O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle, die sich im Licht gelb färben; bitterer Geschmack[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 246,31g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwach löslich in heißem Wasser, gut löslich in heißem Ethanol und heißem Diethylether[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werdenSI-Einheitenverwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen(0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Santonin(Santoninsäureanhydrid) ist der wirksame Bestandteil des sogenanntenWurmsamens,aus dem es fabrikmäßig dargestellt wird. Santonin bildet glänzende, weiße, tafelförmigeKristalleaus, die geruchlos und geschmacklos sind, aber in alkoholischer Lösung stark bitter schmecken.
Geschichte
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Die Substanz wurde 1830 gleichzeitig von Kahler in Düsseldorf undJoachim August Alms(1803–1847) inPenzlinentdeckt. In den USA war Santonin die erstekommerziellerfolgreiche medizinische Substanz der FirmaPfizer.
Gewinnung und Darstellung
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Santonin ist inWurmsamen(Artemisia cina,Zitwerblüte) enthalten und kann durch Extraktion mit verdünnterKalkmilchund Fällung mit verdünnterSalzsäuregewonnen werden. Ebenfalls abgeschiedenesHarzwird mit heißem ammoniakalischen Wasser entfernt.
Eigenschaften
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Der Schmelzpunkt liegt bei 174 °C.[2]InWasserist das Santonin kaum löslich, gegenüberLackmuszeigt es keine Wirkung. In chemischer Hinsicht ist es dasLactondereinprotonigenSantoninsäure(C15H20O4) und der Formel C15H18O3entsprechend.
Durch Kochen von santoninsauremBariummitBariumhydroxidlösungentsteht eine neue, aberisomereSäure, dieSantonsäure.Im zerstreuten Tageslicht, schneller im direkten Sonnenlicht, färbt sich das Santonin gelb und muss daher in schwarzen Gläsern im Dunkeln aufbewahrt werden. Seine Säure, die Santoninsäure, erleidet dagegen im Sonnenlicht keine Farbveränderung.
Die Beobachtung vonHermann Trommsdorff,dass Kristalle von Santonin im Sonnenlicht zersprangen, war 1834 ein frühes Ergebnis derPhotochemie.
Verwendung
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Das Santonin wie auch das santoninsaure Natrium wurde früher gegenSpulwürmerverwendet, wird aber wegen seiner Toxizität nicht mehr eingesetzt. Bereits das 2-3fache der Tagesdosis (100 mg für Erwachsene) kann Vergiftungserscheinungen hervorrufen, die sich zunächst in Violett- dann Gelbsehen äußern; weiterhin können Krämpfe und Durchfall auftreten.[1][4]Schädigungen desSehnervswurden aber auch nach längerer Einnahme therapeutischer Dosen beobachtet.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]- ↑abEintrag zuSantonin.In:Römpp Online.Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
- ↑abcdeHandbook of Chemistry & Physics, 59. Auflage.
- ↑abcDatenblatt(−)-α-SantoninbeiSigma-Aldrich,abgerufen am 10. November 2021 (PDF).
- ↑Harry Auterhoff,Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1968.
- ↑Habermehl/Hammann/Krebs/Ternes, Naturstoffchemie, 3. Auflage, Springer Verlag 2008,ISBN 978-3-540-73732-2.
Literatur
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]- Ludmila Birladeanu:Die Geschichte von Santonin und Santonsäure.In:Angewandte Chemie.Band115,Nr.11,März 2003,S.1236–1242,doi:10.1002/ange.200390289.