Solanidin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Solanidin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(3β)-Solanid-5-en-3-ol (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C27H43NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer, kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 397,65 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
210–218 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
503 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werdenSI-Einheitenverwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen(0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Solanidinist einSteroidalkaloid.
Vorkommen
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Solanidin ist Bestandteil der beidenGlycoalkaloideSolanin(mit der ZuckerkomponenteSolatriose) undChaconin(mit der ZuckerkomponenteChacotriose), die in derKartoffelvorkommen.[2][3]
Synthese
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Solanidin kann ausgehend von acetyliertemDiosgeninin acht Stufen gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Solanidin ist giftig. In einer Studie anMäusenhat es zu einer Vergrößerung derLebergeführt sowie bei schwangeren Tieren zu Fehlgeburten.[2]DieteratogeneWirkung ist aber deutlich geringer als bei den Glycosiden Solanin und Chaconin.[5]
In einer Studiein silicozeigte SolanidinantiviraleEigenschaften gegenSARS-CoV-2.[6]
Verwendung
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Solanidin eignet sich alsBiomarker,um Genvarianten vonCytochrom P450 2D6zu erkennen, welche eine wichtige Rolle bei derMetabolisierungvon Medikamenten spielen.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]- ↑abcdefgDatenblattSolanidin, ≥97.0%beiSigma-Aldrich,abgerufen am 28. Juli 2023 (PDF).
- ↑abMendel Friedman, P.R. Henika, B.E. Mackey:Effect of feeding solanidine, solasodine and tomatidine to non-pregnant and pregnant mice.In:Food and Chemical Toxicology.Band41,Nr.1,Januar 2003,S.61–71,doi:10.1016/S0278-6915(02)00205-3.
- ↑Eintrag zuSolanum-Steroidalkaloidglycoside.In:Römpp Online.Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Juli 2023.
- ↑Zhi-Dan Zhang, Yong Shi, Jing-Jing Wu, Jing-Rong Lin, Wei-Sheng Tian:Synthesis of Demissidine and Solanidine.In:Organic Letters.Band18,Nr.12,17. Juni 2016,S.3038–3040,doi:10.1021/acs.orglett.6b01320.
- ↑Mendel. Friedman, J. R. Rayburn, J. A. Bantle:Structural relationships and development toxicity of Solanum alkaloids in the frog embryo teratogenesis assay-Xenopus.In:Journal of Agricultural and Food Chemistry.Band40,Nr.9,September 1992,S.1617–1624,doi:10.1021/jf00021a029.
- ↑Julien A. Delbrouck, Michael Desgagné, Christian Comeau, Kamal Bouarab, François Malouin, Pierre-Luc Boudreault:The Therapeutic Value of Solanum Steroidal (Glyco)Alkaloids: A 10-Year Comprehensive Review.In:Molecules.Band28,Nr.13,23. Juni 2023,S.4957,doi:10.3390/molecules28134957,PMID 37446619,PMC 10343844(freier Volltext).
- ↑Birgit M. Wollmann, Elisabet Størset, Marianne Kristiansen Kringen, Espen Molden, Robert L. Smith:Prediction of CYP2D6 poor metabolizers by measurements of solanidine and metabolites—a study in 839 patients with known CYP2D6 genotype.In:European Journal of Clinical Pharmacology.Band79,Nr.4,April 2023,S.523–531,doi:10.1007/s00228-023-03462-y,PMID 36806969,PMC 10038974(freier Volltext).