Sulfone
Sulfone(EinzahlSulfon) sind eine Klasse von Verbindungen mitorganischgebundenemSchwefelundSauerstoffmit der allgemeinenStrukturformelR1-S(=O)2-R2,dabei sind R1und R2organische Reste. Die Einzahl Sulfon wird häufig auch alsTrivialnamefür dasDimethylsulfonverwendet (R1= R2= CH3). Dimethylsulfon ist ein Beispiel für ein symmetrisches Sulfon (R1= R2). Bei unsymmetrischen Sulfonen gilt: R1≠ R2.In der Natur besitzen Sulfone nur eine untergeordnete Bedeutung.[1]
Darstellung
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Sulfone lassen sich industriell und im Labor durch Oxidation vonThioethern,z. B. mitWasserstoffperoxid,Kaliumpermanganatoder anderenOxidationsmittelngewinnen. Die entsprechendenSulfoxidesind dabei Zwischenprodukte.[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Sulfone sind schwer flüchtige und polare Verbindungen, sie sind bei Raumtemperatur meist Feststoffe. Sulfone sind chemisch recht beständig und lassen sich nur schwer oxidieren und recht schwer reduzieren. Wasserstoffe amα-ständigenKohlenstoff sind durch den−M-Effektder Sulfongruppeacide.
Verwendungen
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Einige Sulfone sind als Medikamente in Gebrauch, z. B. derArzneistoffDapson(4,4'-Diaminodiphenylsulfon) oderSulfonal.
Einzelnachweise
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]- ↑Albert Gossauer:Struktur und Reaktivität der Biomoleküle,Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 235,ISBN 978-3-906390-29-1.
- ↑Siegfried Hauptmann:Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 479–480,ISBN 3-342-00280-8.