Tetrachlorvinphos
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| Strukturformel von (Z)-Tetrachlorvinphos | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tetrachlorvinphos | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H9Cl4O4P | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher bis brauner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 365,96 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werdenSI-Einheitenverwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen(0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Tetrachlorvinphosist einechemische Verbindungaus der Gruppe derOrganophosphate.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Tetrachlorvinphos kann durch Reaktion von 2,2,2′,4′,5′-Pentachloracetophenon mitTrimethylphosphitgewonnen werden.[5]Ersteres wiederum kann durch Reaktion von1,2,4-TrichlorbenzolmitDichloracetylchloridgewonnen werden.[6]
Eigenschaften
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Tetrachlorvinphos ist ein gelblicher bis brauner Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist. In neutraler und saurer wässriger Lösung erfolgt langsame, in alkalischer Lösung rasche Hydrolyse.[1]
Verwendung
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Tetrachlorvinphos [genauer das (Z)-Isomer der Verbindung] wird alsInsektizidgegen auf der Haut und per Nahrung aufgenommene Parasiten sowie Fliegen bei Rindern, Schweinen, Ziegen und Pferden verwendet. Es wird auch gegen Vogelmilben bei Geflügel, in Flohhalsbändern für erwachsene[7]Haustiere (schwache Wirkung gegen Zecken[8]) und gegen Fliegen auf Müllkippen und in Erholungsgebieten eingesetzt. Es wurde 1966 erstmals in den USA zugelassen. Der Einsatz als Insektizid bei Nutzpflanzen wurde in den USA im Jahr 1987 verboten.[3]Die Wirkung beruht auf der Hemmung derAcetylcholinesterase.[9]
Zulassung
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Tetrachlorvinphos steht nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigenPflanzenschutzmittel-Wirkstoffe.[10]In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Tetrachlorvinphos ist wenig toxisch, ist aber durch dieIARCals potentiell krebserregend eingestuft. Eine Bewertung der IARC vom März 2015 kommt zum Ergebnis, dass Tetrachlorvinphos aufgrund der Untersuchungen bei Ratten und Mäusen in die Kategorie 2B (möglicherweise krebserzeugend für den Menschen,possibly carcinogenic to humans) eingestuft wird.[12]
Einzelnachweise
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]- ↑abEPA:tetrachlorvinphos (Rabon, Gardona) EPA Pesticide Fact Sheet 10/88.
- ↑abcdefDatenblattTetrachlorvinphos, PESTANALbeiSigma-Aldrich,abgerufen am 30. März 2022 (PDF).
- ↑abcEPA:Reregistration Eligibility Decision for Tetrachlorvinphos (TCVP)(PDF; 1,2 MB), Juli 2006.
- ↑Eintrag zuTetrachlorvinphos.In:Römpp Online.Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2014.
- ↑Eintrag zuTetrachlorvinphosin derHazardous Substances Data Bank(viaPubChem), abgerufen am 20. August 2012.
- ↑Thomas A. Unger:Pesticide Synthesis Handbook.William Andrew, 1996,ISBN 0-8155-1853-6,S.304(eingeschränkte Vorschauin der Google-Buchsuche).
- ↑Sandra N. Koch, Sheila M. F. Torres, Donald C. Plumb:Canine and Feline Dermatology Drug Handbook.John Wiley & Sons, 2012,ISBN 1-119-94994-7,S.343(eingeschränkte Vorschauin der Google-Buchsuche).
- ↑Wolfgang Löscher, Fritz Rupert Ungemach, Reinhard Kroker:Pharmakotherapie bei Haus- und Nutztieren.Georg Thieme Verlag, 2006,ISBN 3-8304-4160-6,S.320(eingeschränkte Vorschauin der Google-Buchsuche).
- ↑Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls:Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides.Royal Society of Chemistry, 1999,ISBN 0-85404-499-X,S.499(eingeschränkte Vorschauin der Google-Buchsuche).
- ↑Verordnung (EG)Nr. 2076/2002(PDF)der Kommission vom 20. November 2002.
- ↑Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheitder Europäischen Kommission: Eintrag zuTetrachlorvinphosin der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen derSchweizundDeutschlands,abgerufen am 12. März 2016.
- ↑IARC-Presseerklärung vom 20. März 2015IARC Monographs Volume 112: evaluation of five organophosphate inscecticides and herbicides,abgerufen am 23. März 2015.