Thioamide

Allgemeine Formel der Thioamide. Die Reste R¹bis R³sind Wasserstoffatome oder Organyl-Reste (Alkyl-Reste,Aryl-Reste, Alkylaryl-Reste etc.). Die Thioamid-Gruppe istblaumarkiert.

Thioamide(auch Thiosäureamide oder Thionamide) leiten sich vonAmiden(genauer:Carbonsäureamiden) ab, deren Carbonylsauerstoff-Atom durch ein Schwefelatom ersetzt wurde.Die Thioamide sindmesomeriestabilisiert.

Synthese

Das gebräuchlichste Verfahren zur Synthese von Thiosäureamiden beruht auf derAdditionvonSchwefelwasserstoffanNitrile:

Die Synthese gelingt auch im Niederdruckverfahren, in Anwesenheit vonTriethylamin.Nach dieser Methode sind allerdings nur Thioamide erhältlich, die am Stickstoffatom zwei Wasserstoffatome tragen. Zur Synthese höher substituierter Thioamide geht man von Amiden aus und setzt diese mit demLawessons ReagenzoderPhosphorpentasulfidin einem inerten Lösungsmittel um:

Reaktivität

Die präparativ wichtigste Reaktion der Thiosäureamide besteht in der Synthese zahlreicherHeterocyclen,z. B. vonThiazolen.

Vertreter

Hemmer der Hormonproduktion in der Schilddrüse:

• Thiamazol
• Carbimazol
• Propylthiouracil

Herbizide:

• Chlorthiamid