Formiata acido
| Formiata acido | ||||
| ||||
| ||||
| Alternativa(j) Nomo(j) | ||||
| Metanoata acido, formikacido | ||||
| Kemia formulo | HCOOH aŭ H2CO2 | |||
| PubChem-kodo | 284 | |||
| ChemSpider kodo | 278 | |||
| CAS-numero-kodo | 64-18-6 | |||
| Karakterizaĵoj | ||||
| Acideco (pKa) | 3,77 | |||
| Molmaso | 46,03 g·mol−1 | |||
| Aspekto | senkolora fumiganta likvaĵo | |||
| Odoro | forte akra, penetranta | |||
| Vaporpremo | 35 mmHg (20°C) | |||
| Denseco | 1.22 g/mL | |||
| Fandopunkto | 8.4°C(47.1℉;281.5 K) | |||
| Bolpunkto | 100.8°C(213.4℉;373.9 K) | |||
| Solvebleco | tute solvebla en akvo | |||
| miksebla kunetero,acetono etila acetato,glicerino metanolo,etanolo | ||||
| parte solvebla enbenzeno tolueno,ksileno | ||||
| Refrakta indico | 1.3714 (20°C) | |||
| Viskozeco | 1.57 cP at268°C | |||
| Ekflama temperaturo | 69°C(156℉;342 K) | |||
| Sekurecaj Indikoj | ||||
| Riskoj | R1R35 | |||
| Sekureco | (S1/2)S23S26S45 | |||
| Pridanĝeraj indikoj | ||||
| Danĝero |
| |||
| GHS etikedigo de kemiaĵoj[1][2] | ||||
| GHS Damaĝo-piktogramo |
| |||
| GHS Signalvorto | Damaĝo | |||
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H226,H290,H302,H314,H318,H331,H402 | |||
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P210,P233,P240,P241,P242,P243,P260,P261,P270,P271,P273,P280,P301+312,P301+330+331,P303+361+353,P304+340,P305+351+338,P310,P330,P363,P370+378,P403+233,P403+235,P405,P501 | |||
(25°Ckaj 100 kPa) | ||||
Formiata acidoankaŭ konata kiel "metanoata acido"[3]estas la plej simplakarboksilata acido[4].Tieskemia formuloestas HCOOH aŭ HCO2H. Ĝi estas grava kiel peranto por kemiaj sintezoj kaj okazas nature, pli percepteble en lavenenodeformikoj.Ĝia nomo originas el la latina vorto "formica" por formikoj, referencante al ties unuaj izoloj pere de distilado de amaso da formikoj. Laeteroj,salojkaj anjonoj derivitaj de la formiata acido estas referencataj kielformiatoj.
Proprecoj
[redakti|redakti fonton]Formiata acido[5]estas senkolora likvaĵo havanta alte pikan penetrantan odoron en meditemperaturo. Ĝi estas miksebla kun akvo kaj la plejmulto el la polaraj solvantoj, kaj estas iomete solvebla enhidrokarbonidoj.En hidrokarbonidoj kaj en vaporfazo, ĝi konsistas je dimeroj[6]kun duoblajligoj de hidrogenoanstataŭe de individuaj molekuloj. Pro ĝia inklino al formado dehidrogena ligo,gasa formiata acido ne obeas al laleĝo pri ideala gaso.Solida formiata acido konsista je efektive senfina reto da molekuloj de formiata acido plenaj je hidrogenaj ligoj. Ĉi-tiu relative komplika kombinaĵo ankaŭ estigas kune kun la akvo azeotropan miksaĵon kun malalta bolpunkto (22,4%) kaj la likva formiata acido facile inklinas al superglaciigo. En la naturo, ĝi troviĝas en la veneno de la formikoj kaj nature okazas en la atmosfero kiel primara fonto de la arbaraj emisioj.
Monda merkato
[redakti|redakti fonton]En 2009, la tutmonda produktado de formiata acido estis po 720 mil tunoj/jare, kieEŭropo(ĉefeGermanio) kontribuas kun 350 mil tunoj,Azio(ĉefeĈinio) 370 mil tunoj, dum la produktado en aliaj kontinentoj ne estis supera al mil tunoj/jare. Ĝi estas komerce disponebla en solvaĵoj kun pluraj koncentriĝoj inter 85% kaj 99%. La plej grandaj produktantoj estisBASF,Kemira[7],LC Industrial kaj Feicheng[8].En 2010, la prezo variis el €650 eŭroj/tuno en Orienta Eŭropo ĝis $1250 dolaroj/tuno enUsono.
Produktado
[redakti|redakti fonton]Kiammetanolokajkarbona monooksidokombiniĝas en la ĉeesto de iu fortabazo,la acida derivaĵo metila formiato formiĝas, laŭ la jena kemia ekvacio:
CH3OH + CO → HCO2CH3
Industrie, ĉi-reakcio okazas dum la likva fazo en altega premo. La kondiĉoj por tiutipaj reakcioj estas80°Ckaj 40 atm da premo. La antaŭprodukto plej uzata estas la natria metoksido[9].Lahidrolizode la metila formiato[10]produktas formiatan acidon:
HCO2CH3+ H2O → HCO2H + CH3OH
La plej efika hidrolizo de la metila formiato postulas grandan eksceson da akvo. Kelkaj metodologioj agas pere, unue traktante la metilan formiaton kunamonioproduktante formamidon[11],kiu sekve hidroliziĝas per lasulfata acido.
HCO2CH3+ NH3→ HC(O)NH2+ CH3OH
2 HC(O)NH2+ 2H2O + H2SO4→ 2HCO2H + (NH4)2SO4
La malavantaĝo de ĉi metodo estas la neceso je disponebleco deamonia sulfatokielkromprodukto.Ĉi-problemo devigis kelkajn fabrikantojn al disvolviĝo de energiefikaj metodoj dum la separiĝo de la formiata acido el la granda eksceso da akvo uzita en la senpera hidrolizo. En unu el tiuj procezoj, uzitaj deBASF,la formiata acido estas forigita el la akvo pere de "likva-likva ekstraktado"[12]kun organika bazo.
Amasa kvanto da formiata acido estas produktita kiel kromprodukto en la manufakturo de aliaj kemiaĵoj. Iam, laacetata acidoestis larĝaskale produktita per oksidado dealkanoj,kies procezo kungeneris granda kvanto da formiata acido. La oksidiga metodologio por produktado de acetata acido dekliniĝis laŭ graveco, tiamaniere ke aliaj metodologioj pli modernaj estis malkovritaj kaj fariĝis pli gravaj.
La kataliza hidrogenizo de laCO2antaŭ longe estas esplorata. Ĉi-reakcio okazeblas homogene.
Formiata acido ankaŭ estigeblas pere de nekompleta kataliza oksidigo de la humida biomaso, en la procezo OxFA[13].Iu Keggin-tipa polioksometalato (H5PV2Mo10O40) estas uzata kiel homogenakataliziloal konvertiĝo de sukeroj, uzitaj paperoj aŭ cianobakterioj en formiatan acidon kaj CO2kiel sola kromprodukto. Rendimento da 53% el formiata acido estas atingebla.
Laboratoria metodo
[redakti|redakti fonton]En la laboratorio, la formiata acido estas akirebla pere de varmigo deokzalata acidokunglicerinokaj ekstraktante pere de vapordistilado. La glicerino agas kiel katalizilo, ĉar la reakcio okazas pere de iu antaŭanta glicerina okzalato. Se la reakcimiksaĵo estas varmigita al pli altaj temperaturoj, alilaj alkoholoj[14]estas estigeblaj.
C2O4H2→ CO2H2+ CO2↑
Alia prezentinda metodo envolvas la reakcion inter la plumba formiato[15]kaj lahidrogena sulfido,kondukante al formado de plumba sulfido[16].
Pb(HCOO)2+ H2S → 2 HCOOH + PbS ↓
Biosintezo
[redakti|redakti fonton]Formiata acido okazas amase en la naturo laŭ la formo de ties konjuga bazo[17][18]"formiato". Ĉi-anjono produktiĝas pere de reduktado kun karbona duoksido, katalizita de la enzimo formiata malhidrogenazo[19].Iu eksperimento por la formiata acido en fluidaj korpoj, kreita por determinigo de formiatoj post metanola venenado, baziĝas sur la reakcio de la formiato kun la bakteria formiata malhidrogenazo.
Uzoj
[redakti|redakti fonton]La ĉefa uzo de la formiata acido estas kiel nutrokonservanto kaj antibakteria agento en la porbestara manĝaĵo. EnEŭropoĝi aplikiĝas eninsilaĵo,inklude de freŝa fojno, por stimulo je fermentado de lalaktata acidokaj eviti la formadon de labuterata acido.Ĝi ankaŭ permesas ke la fermentado okazu rapide, kaj en malaltaj temperaturoj, ĝi malpliigas la perdon de la nutrovaloro. Formiata acido evitas kelkajn putrigajn procezojn kaj igas ke la nutraĵoj konservu pli longatempe ties nutrovaloron, kaj pro tio ĝi estas vaste uzata en vintro[20]por konservado de la porbestara nutraĵo. En la industrio porkokinoj,ĝi estas kelkfoje aldonita al la birdonutraĵoj por mortigi labakterion Escherichia coli.Uzoj kiel nutrokonservantoj por insilaĵoj kaj aliaj bestaj nutraĵoj konstituas 30% de la globa konsumo, en 2009[21].
Formiata acido estas amase uzata en la produktado deledo,inklude deledotanado(23% de la tutmonda konsumo, en 2009), tinkturoj kaj finprocezoj deteksaĵoindustrio(9% de la tutmonda konsumo, en 2009) dank'al ties acida naturo. La uzo kiel koagulanto en la produktado dekaŭĉukokonstituis 6% de la tutmonda konsumo, en 2009.
Formiata acido ankaŭ uzatas anstataŭe de mineralaj acidoj por pluraj purigaj produktoj, tiel kiel krustoforigiloj kajdomdetergantoj.Kelkaj formiatajesterojestas artefaritajgustigantojkajparfumoj.Abelbredistoj uzas formiatan acidon kielakaromurdantokontraŭ la trakea akarozo[22]de la "Acarapis wood"[23]kaj la "Varroa destructor"[24].La uzo de formiata acido kielsparka ĉelojankaŭ estas nuntempe esplorataj[25].
Vidu ankaŭ
[redakti|redakti fonton]Referencoj
[redakti|redakti fonton]- ↑Sigma Aldrich
- ↑Carl Roth
- ↑The Chemical News and Journal of Industrial Science; with which..., Volume 12,Sir William Crookes
- ↑Methanol: The Basic Chemical and Energy Feedstock of the Future: Asinger's...,Martin Bertau, Heribert Offermanns, Ludolf Plass, Friedrich Schmidt, Hans-Jürgen Wernicke
- ↑Encyclopedia of Food and Color Additives, Volume 1,George A. Burdock
- ↑Formic Acids—Advances in Research and Application:2013 Edition: ScholarlyBrief
- ↑Organic Building Blocks of the Chemical Industry,Harry H. Szmant
- ↑Ultimate Handbook Guide to Feicheng: (China) Travel GuideArkivigite je2015-04-03 per la retarkivoWayback Machine,Jospeh Byham
- ↑Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology: Volume 1 and 2,James A. Kent
- ↑Handbook of Environmental Fate and Exposure Data for Organic Chemicals, Volume 4,Philip H. Howard
- ↑PubChem
- ↑Processing and Impact on Active Components in Food,Victor R. Preedy
- ↑Producing Fuels and Fine Chemicals from Biomass Using Nanomaterials,Rafael Luque, Alina Mariana Balu
- ↑ChemSpider
- ↑ChemSpider
- ↑ChemSpider
- ↑Organic Chemistry: An Introduction Emphasizing Biological Connections...,I. David Reingold
- ↑Chemistry: Principles and Practice,Daniel Reger, Scott Goode, David Ball
- ↑Class 1 Oxidoreductases V: EC 1.2,Dietmar Schomburg, Antje Chang, Ida Schomburg
- ↑Organic Acids and Food Preservation,Maria M. Theron, J. F. Rykers Lues
- ↑Organic Building Blocks of the Chemical Industry,Harry H. Szmant
- ↑Keeping Bees,Vivian Head]
- ↑Honeybee Mites and Their Control: A Selected Annotated Bibliography
- ↑Honey Bee Colony Health: Challenges and Sustainable Solutions,Diana Sammataro, Jay A. Yoder
- ↑Fuel Cell Engines,Matthew M. Mench