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Alcohol

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Este artículo trata sobre un grupo químico. Para otros usos de este término, véanseBebida alcohólicayAlcohol (desambiguación).
Modelo de barras y esferasde la estructura de un alcohol. Cada R simboliza un carbono sustituyente o un hidrógeno.
Ángulo delgrupo hidroxilo.

Enquímicase denominaalcohola aquelloscompuestos químicos orgánicosque contienen un grupohidroxilo(-OH) en sustitución de un átomo dehidrógeno,de unalcano,enlazado de formacovalentea un átomo de carbono, grupo carbinol (C-OH). Además este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos a ciertos átomos[1]​ (átomos adyacentes). Esto diferencia a los alcoholes de losfenoles.

Si contienen varios hidroxilos se denominanpolialcoholes.Los polialcoholes, polioles o “alditoles”,son sustancias cuya estructura consiste en una cadena carbonada con un grupo OH sobre cada uno de los carbonos. Los polialcoholes más importantes de interés alimentario son los obtenidos por la reducción del grupo aldehído o cetona de un monosacárido, o por la reducción del grupo carbonilo libre, si lo tiene, de un oligosacárido. Esta reducción se lleva a cabo a escala industrial con hidrógeno en presencia de níquel como catalizador. En el caso de los obtenidos a partir de disacáridos, los polialcoholes también tienen el anillo cerrado de uno de los monosacáridos, pero con el grupo carbonilo en forma no reductora. Los alcoholes pueden ser primarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a un solo carbono), alcoholes secundarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a dos carbonos) o alcoholes terciarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a tres carbonos).

Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en lanaturalezay a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes son compuestos que pueden llegar a desempeñar un papel importante en lasíntesis orgánica,al tener una serie de propiedades químicas únicas. En la sociedad humana, los alcoholes son productos comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las actividades cotidianas; eletanol,un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.[2]​

Etimología

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La palabra castellana alcohol deriva del latín medievalalcohol[3]​ que significagalena,polvo de estibio para maquillarse los ojos,polvo o líquido obtenido por sublimaciónoalcohol,este del árabe hispánicoal-kuḥúl,kohl a base de polvos de galena o de estibio,y este del árabe clásicoal-kuḥlالكحول, oal-ghawlالغول, «el espíritu», «toda sustancia pulverizada», «líquido destilado».[4]​ La palabra árabe, cognado del Arameo כוחלא / ܟܘܚܠܐ (kuḥlā) y deriva del acadioguḫlum𒎎𒋆𒁉𒍣𒁕 que significaestibio.

Historia

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Los persas conocieron el alcohol extraído del vino por destilación a partir del sigloIX.El alquimista persaMuhammad ibn Zakarīyā al-Rāzīperfeccionó sus métodos de destilación.[5]​ Sin embargo, en Europa su descubrimiento se remonta a principios del sigloXIV,atribuyéndose almédicoArnau de Villanova,alquimistay profesor de medicina enMontpellier.La quinta esencia deRamon Llullno era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura.Lavoisierfue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de lalevadurade cerveza, el azúcar de uva se transforma enácido carbónicoy alcohol. Fue además estudiado porScheele,Gehle,Thénard,Duma yBoullayy en 1854,Berthelotlo obtuvo por síntesis.[6]​

Química orgánica

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Nomenclatura

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Fórmula esqueletal.Eletanol(CH3-CH2-OH) es un compuesto característico de lasbebidas alcohólicas.Sin embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia familia de los alcoholes.

Los alcoholes, al igual que otros compuestos orgánicos, como las cetonas y los éteres, tienen diversas maneras de nombrarlos:

  1. Común (no sistemática): se antepone la palabra alcohol a la base del alcano correspondiente y se sustituye el sufijo-anopor-ílico.Así por ejemplo tendríamos
  2. IUPAC:añadiendo unal (ele)al sufijo-anoen el nombre del hidrocarburo precursor, ejemplo
    • Metano →metanol
dondemet-indica unátomodecarbono,-ano-indica que es unhidrocarburoalcanoy-lque se trata de un alcohol

También se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la posición del átomo delcarbonoal que se encuentra enlazado el grupohidroxilo,por ejemplo, 2-butanol, en donde el dos significa que en el carbono dos (posición en la cadena), se encuentra ubicado el grupo hidróxido, la palabra but nos dice que es una cadena de cuatro carbonos y la -l nos indica que es un alcohol (nomenclatura IUPAC). Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijohidroxi-.Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.

Para mayores detalles, consulteNomenclatura de Hidroxicompuestos: alcoholes, fenoles y polioles.

Ejemplos

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Ejemplos:

  • etanol:

  • butan-2-ol:

Clasificación de los alcoholes

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De manera genérica, un alcohol contiene la secuencia:

R - OH

donde R es un radical orgánico variable, a menudo unalquilo.

Según la naturaleza del carbono que lleve el grupo alcohol, se distingue:

  • losalcoholes secundarios,cuyo carbono que lleva el grupo hidroxilo está ligado a un átomo de hidrógeno ydosradicales orgánicos R y R':
  • losalcoholes terciarios,cuyo carbono que lleva el grupo hidroxilo está ligado atresradicales orgánicos R, R′ y R″:
  • losfenoles,son a veces considerados como alcoholes particulares cuyo grupo hidroxilo está ligado a un carbono de unanillo bencénico.Su reactividad es tan diferente de los otros alcoholes (aquí el carbono que lleva el grupo -OH no estetraédrico), los fenoles se clasifican generalmente fuera de la familia de los alcoholes.

Phenol.svg

  • Existe también un grupo considerado a veces como un caso particular de alcoholes llamadosenoles.Se trata de una molécula en la cual el grupo hidroxilo se ha ligado sobre un carbono de un doble enlace C=C (aquí el carbono que lleva el grupo -OH no es tetraédrico). Se trata en realidad de una formatautómerade unaldehídoo de uneacetona.La forma mayoritaria es generalmente el aldehído o la cetona, y no el enol, salvo casos particulares donde la forma enol está estabilizada pormesomeríacomo losfenoles.

Formulación

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Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a lafórmula generalCnH2n+1OH.

Propiedades generales

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Los alcoholes suelen serlíquidosincoloros de olor característico,solublesen el agua en proporción variable y menosdensosque ella. Al aumentar la masa molecular también aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (por ejemplo el pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de losalcanosde los que derivan, elgrupo funcionalhidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formarenlaces de hidrógeno.La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.

El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno que se forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran número entre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las moléculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (sólido o líquido), aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en comparación con sus alcanos correspondientes. Además, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.

Propiedades físico-químicas

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Aspecto

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Los alcoholes de bajo peso molecular se presentan a temperatura ambiente como líquidos incoloros; los alcoholes más pesados, como sólidos blanquecinos.

Polaridad y presencia de enlaces hidrógeno

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El grupo hidroxilo hace polar generalmente a la molécula de alcohol. Esto es debido a su geometría en codo, y a las electronegatividades respectivas del carbono, de oxígeno y del hidrógeno (χ(O) > χ(C) > χ(H)). Estos grupos pueden formar enlaces de hidrógeno entre ellos o con otros compuestos (lo que explica su solubilidad en el agua y en los otros alcoholes).

Punto de ebullición

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El punto de ebullición es elevado en los alcoholes:

  • por el grupo hidroxilo que permite los enlaces de hidrógeno;
  • por la cadena carbonada que soporta fuerzas de van der Waals.

También, el punto de ebullición de los alcoholes es tanto más elevado cuanto:

  • más alto es el número de funciones alcohol: un diol tiene una temperatura de ebullición superior a la de un alcohol simple equivalente, que el mismo la tiene superior al hidrocarburo correspondiente. Por ejemplo, entre los alcoholes derivados del isopropano, el glicerol (propan-1,2,3-triol) hierve a 290 °C, el propilen glicol (propan-1,2-diol) a 187 °C, el propan-1-ol a 97 °C, y el propano a −42,1 °C;
  • más larga es la cadena carbonada: entre los alcoholes lineares, el metanol hierve a 65 °C, el etanol a 78 °C, el propan-1-ol a 97 °C, el butan-1-ol a 118 °C, el pentan-1-ol a 138 °C y el hexan-1-ol a 157 °C;
  • cuando la cadena carbonada es lineal, por maximización de la superficie de la molécula susceptible de soportar las fuerzas de van der Waals. Por ejemplo, entre los pentanoles, el 2,2-dimetilpropan-1-ol hierve a 102 °C, el 2-metilbutan-1-ol a 131 °C y el pentan-1-ol a 138 °C.

Solubilidad

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La solubilidad en el agua de los alcoholes depende de los dos mismos factores mencionados previamente, pero en este caso son antagonistas:

  • la cadena carbonada, que es hidrófoba, tiende a volver la molécula no soluble en agua;
  • el grupo hidroxilo, que es hidrófilo (gracias a sus enlaces hidrógeno), tiende a hacer la molécula soluble.

De esta manera, los alcoholes son tanto más solubles en agua cuanto:

  • más corta es la cadena carbonada: el metanol, el etanol, el propan-1-ol y el propan-2-ol son solubles en todas proporciones en el agua, el butan-1-ol tiene una solubilidad de 77 g/L a 20 °C, el pentan-1-ol de 22 g/L, el hexan-1-ol de 5,9 g/L, el heptan-1-ol de 2 g/L y los alcoholes más pesados son prácticamente insolubles;
  • más alto es el número de funciones alcohol. Por ejemplo, los butanodioles son solubles en todas las proporciones mientras que el butan-1-ol tiene una solubilidad de 77 g/L;
  • la cadena carbonada está ramificada: entre los pentanoles, el 2,2-dimetil-propan-1-ol tiene una solubilidad de 102 g/L, el 2-metil-Bután-1-ol de 100 g/L y el pentan-1-ol de 22 g/L.

Los alcoholes de bajo peso molecular son generalmente solubles en los solventes orgánicos como la acetona o el éter.

Propiedades químicas de los alcoholes

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Artículo principal:Reacciones de alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o como bases gracias a que elgrupo funcionales similar al agua, por lo que se establece undipolomuy parecido al que presenta la molécula de agua.

Acidez y basicidad del metanol.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma elgrupo alcoxi,en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente delimpedimento estéricoy delefecto inductivo.Si un hidroxilo se encuentra enlazado a uncarbono terciario,este será menos ácido que si se encontrase enlazado a uncarbono secundario,y a su vez este sería menos ácido que si estuviese enlazado a uncarbono primario,ya que el impedimento estérico impide que la molécula sesolvatede manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molécula posee un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los átomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxígeno por atracción electrostática).

Por otro lado, el oxígeno posee dos pares electrónicos no compartidos, por lo que el hidroxilo podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy débil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte.

Halogenación de alcoholes

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Véase también:Halogenuros de alquilo

Para fluorar cualquier alcohol se requiere delreactivo de Olaho elreactivo de Ishikawa.

Para clorar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:

  1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
  2. Alcohol secundario:los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
  3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.

Los alcoholes terciarios reaccionan conácido clorhídricodirectamente para producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de unácido de Lewis,un "activador", como elcloruro de zinc.También se puede obtener porreacción de Appel.La conversión puede ser llevada a cabo directamente usandocloruro de tionilo(SOCl2) como alternativa.

Dos ejemplos:

(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2→ CH3-(CH2)6-Cl + SO2+ HCl

Un alcohol puede también ser convertido a bromoalcano usandoácido bromhídricootribromuro de fósforo(PBr3).

Se reemplaza el grupo hidroxilo por un yodo para formar el yodoalcano usandofósforo rojoyyodopara generar "in situ" eltriyoduro de fósforo.

Oxidación de alcoholes

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  • Metanol:Existen diversos métodos para oxidar metanol a formaldehído y/o ácido fórmico, como lareacción de Adkins-Peterson.
  • Alcohol primario:se utiliza lapiridina(Py) para detener la reacción en elaldehídoCrO3/H+se denomina reactivo de Jones, y se obtiene unácido carboxílico.
  • Alcohol secundario:los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
  • Alcohol terciario:si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza un enérgico como lo es elpermanganato de potasio,los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos unacetonacon un número menos de átomos de carbono, y se libera metano.

Deshidratación de alcoholes

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Ladeshidratación de alcoholeses un proceso químico que consiste en la transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza unácido mineralpara extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.

Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno.

Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4)ácido sulfúricoel cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua. Si se requiere deshidratar un alcohol en condiciones más suaves se puede utilizar elreactivo de Burgess.

Fuentes

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Muchos alcoholes pueden ser creados porfermentacióndefrutasogranoscon levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente comocombustibley comobebida.Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos delgas naturalo delpetróleo.

Usos

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Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia comodisolventesycombustibles.Eletanoly elmetanolpueden hacerse combustionar de una manera más limpia que lagasolinao elgasoil.Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos,perfumesy en esencias vitales como lavainilla.Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en lasíntesis orgánica.

Elalcohol isopropílicoo 2-propanol tiene gran importancia por sus aplicaciones industriales por ser un muy buen disolvente orgánico, siendo empleado para el tratamiento de resinas, gomas y lacas, como desnaturalizante del alcohol etílico mezclado con otros compuestos y en la fabricación de acetona.[7]​

El etanol es el único alcohol que se puede ingerir, de hecho, es el principal componente de lasbebidas alcohólicas.

Toxicidad en el consumo humano

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Artículos principales:Efectos del alcohol en el cuerpo,AlcoholismoyAbuso del alcohol.
Los más significativosefectos del alcohol en el cuerpo,tanto positivos como negativos y dependiendo del consumo. Además, en mujeres embarazadas puede causar elSíndrome alcohólico fetal.[8]​

Eletanoles un líquido incoloro, volátil y de olor suave que se puede obtener a partir de lafermentaciónde azúcares. A escala industrial es más habitual su obtención a partir de la hidratación deletileno(una reacción del etileno con el agua en presencia deácido fosfórico). El etanol es eldepresormás utilizado en el mundo, y así lleva siéndolo desde hace milenios; su consumo es adictivo y puede conducir alalcoholismo.

El etanol presente en las bebidas alcohólicas ha sido consumido por los humanos desde tiempos prehistóricos por una serie de razones higiénicas, dietéticas, medicinales, religiosas y recreativas. El consumo de grandes dosis de etanol causaembriaguez(intoxicación alcohólica), que puede provocarresacauna vez se han terminado los efectos. Según la dosis y la frecuencia con que se consuma, el etanol puede causarcoma etílico,pérdida de conocimiento, una parálisis respiratoria aguda o incluso la muerte. Como el etanol perjudica lashabilidades cognitivas,puede incitar a comportamientos temerarios o irresponsables. La toxicidad del etanol es causada en gran medida por su principal metabolito, elacetaldehído[9]​ y sumetabolito secundario,elácido acético.[10]​

Ladosis letal mediana(DL50) del etanol en ratas es de 10 300 mg/kg.[11]​ Otros alcoholes son significativamente más tóxicos que el etanol, en parte porque tardan mucho más en ser metabolizados y en parte porque su metabolización produce sustancias (metabolitos) que son aún más tóxicas. Elmetanol(alcohol de madera), por ejemplo, es oxidado en elhígado,con lo que se forma la sustancia venenosaformaldehídopor laenzima alcohol deshidrogenasa;esto puede provocar ceguera o la muerte.[12]​ Un tratamiento eficaz para evitar la intoxicación por formaldehído tras ingerir metanol es administrar etanol. La enzima alcohol deshidrogenasa tiene una mayor afinidad por el etanol, evitando así que el metanol se una y sirva de sustrato. De esta forma, el resto de metanol tendrá tiempo de ser excretado por los riñones. El formaldehído que quede será convertido en ácido fórmico y después excretado.[13]​[14]​

El metanol en sí, a pesar de ser venenoso, tiene un efecto sedante mucho menos potente que el etanol. Algunos alcoholes de cadena larga como por ejemplo el n-propanol, elisopropanol,el n-butanol, el t-butanol y el 2-metil-2-butanol sí tienen efectos sedantes más potentes, aunque también son más tóxicos que el etanol.[15]​[16]​ Estos alcoholes de cadena larga se encuentran como contaminantes en algunas bebidas alcohólicas y son conocidos comoalcoholes de fusel,[17]​[18]​ y tienen la reputación de causar una resaca grave, aunque no está claro si los alcoholes de fusel son la auténtica causa.[19]​ Muchos alcoholes de cadena larga son utilizados por la industria como disolventes,[20]​ y a veces están detrás de una variedad de problemas de salud asociados al alcoholismo.[21]​ Aunque el mecanismo no está claro, un meta análisis de 572 estudios han demostrado un aumento del riesgo decáncer asociado al consumo de alcohol.[22]​

Alcohol de botiquín

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El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser totalmentealcohol etílicoal 96°, con algún aditivo como elcloruro de benzalconioo alguna sustancia para darle un sabor desagradable. Es lo que se conoce comoalcohol etílico desnaturalizado.También se utilizan como desnaturalizantes el ftalato de dietilo y el metanol, lo cual hace tóxicos a algunos alcoholes desnaturalizados.

Otras composiciones: podría conteneralcohol isopropílico,no es apto para beber, pero puede ser más efectivo para el uso como secante.

La adición de estas sustancias se hizo necesaria ya que las personas que padecen alcoholemia la consumían en grandes cantidades por su bajo costo y fácil adquisición, cabe indicar que se trata del mismo compuesto, alcohol etílico.

Véase también

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Referencias

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  1. ↑Unión Internacional de Química Pura y Aplicada.«Alcohols».Compendium of Chemical Terminology.Versión en línea(en inglés).
  2. ↑Figuero, E; Carretero, M; Cerero, R; Esparza, G; Moreno, L (2004).«Efectos del consumo de alcohol etílico en la cavidad oral: Relación con el cáncer oral».Medicina y Patología Oral9.p. 14.ISSN1137-2834.
  3. ↑Real Academia Española.«alcohol».Diccionario de la lengua española(23.ª edición).Consultado el 2 de octubre de 2022.
  4. ↑«alcohol».Online Etymology Dictionary(en inglés).Consultado el 2 de octubre de 2022.
  5. ↑Modanlou, HD (noviembre de 2008).«A tribute to Zakariya Razi (865 - 925 AD), an Iranian pioneer scholar».Archives of Iranian medicine(en inglés)11(6). Teherán: Academy of Medical Sciences of Iranian Medicine. pp. 673-677.ISSN1029-2977.OCLC269410950.PMID18976043.
  6. ↑Diccionario enciclopédico popular ilustrado Salvat (1906-1915)
  7. ↑Biasioli, Weitz, Chandías, Química Orgánica (1993). «13».Química Orgánica.Argentina: Kapelusz. p. 255.ISBN950-13-2037-5.
  8. ↑(en inglés) Fuente: 'CDC: Centers for Disease Control and Prevention'.
  9. ↑Steven Wm. Fowkes.«Living with Alcohol».CERI(en inglés).The Cognitive Enhancement Research Institute. Archivado desdeel originalel 29 de febrero de 2000.Consultado el 1 de octubre de 2016.
  10. ↑Maxwell, Christina R.; Spangenberg, Rebecca Jay; Hoek, Jan B.; Silberstein, Stephen D.; Oshinsky, Michael L. (2010).«Acetate causes alcohol hangover headache in rats».PloS One5(12): e15963.ISSN1932-6203.PMID21209842.doi:10.1371/journal.pone.0015963.Consultado el 1 de octubre de 2016.
  11. ↑Gable, Robert S. (junio de 2004).«Comparison of acute lethal toxicity of commonly abused psychoactive substances».Addiction(en inglés)99(6): 686-696.ISSN1360-0443.doi:10.1111/j.1360-0443.2004.00744.x.
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Enlaces externos

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