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Antocianina

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Las antocianinas otorgan el color rojizo a lashojasdeAcer palmatumen elotoño.

Lasantocianinas(delgriegoἀνθός (anthos):‘flor’ +κυανός (kyáneos):‘azul’) sonpigmentoshidrosolubles que se hallan en lasvacuolasde lascélulasvegetales y que otorgan el colorrojo,púrpuraoazula lashojas,floresyfrutos.[1]​ Desde el punto de vista químico, las antocianinas pertenecen al grupo de losflavonoidesy songlucósidosde las antocianidinas, es decir, están constituidas por una molécula de antocianidina, que es laaglicona,a la que se le une un azúcar por medio de unenlace glucosídico.Sus funciones en las plantas son múltiples, desde la de protección frente a la radiaciónultravioletao la de atracción de insectos polinizadores; también esta sustancia puede ser potencialmente fatal si es ingerida porperros.[2]​

El término antocianina fue propuesto en 1835 por elfarmacéuticoalemánLudwig Clamor Marquart(1804-1881) para describir elpigmentoazulde lacol lombarda(Brassica oleracea). En realidad, las antocianinas no solo incluyen a los pigmentos azules de las plantas, sino también a los rojos y violetas.[3]​

Estructura

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Como se muestra en la siguiente tabla, el grupo fenilo en la posición 2 puede llevar diferentes sustituyentes.[4]​

Estructura básica de las antocianidinas Antocianidina R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7
Aurantinidina -H -OH -H -OH -OH -OH -OH
Capensinidina -OCH3 -OH -OCH3 -OH -OCH3 -H -OH
Cianidina -OH -OH -H -OH -OH -H -OH
Delfinidina -OH -OH -OH -OH -OH -H -OH
Europinidina -OCH3 -OH -OH -OH -OCH3 -H -OH
Luteolinidina -OH -OH -H -H -OH -H -OH
Pelargonidina -H -OH -H -OH -OH -H -OH
Malvidina -OCH3 -OH -OCH3 -OH -OH -H -OH
Peonidina -OCH3 -OH -H -OH -OH -H -OH
Petunidina -OH -OH -OCH3 -OH -OH -H -OH
Rosinidina -OCH3 -OH -H -OH -OH -H -OCH3

Estabilidad

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La estabilidad de las antocianinas está determinada por el grado de oxidación, la temperatura, lafuerza iónica,la acidez y la interacción con otros radicales y moléculas complejas.

El científico alemánRichard Willstätter(1872-1942) fue el primero en describir el cambio de color de las antocianinas, moléculas en las que se produce elefecto batocrómico,que consiste en que al cambiar la acidez, es decir elpH,se pasa del rojo anaranjado en condiciones ácidas, como el de lapelargonidina,al rojo intenso-violeta de lacianidinaen condiciones neutras, y al rojo púrpura-azul de ladelfinidina,en condiciones alcalinas.

Distribución

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Contenido de antocianinas en varias especies(en mg por cada 100 g de peso fresco).
Especie Contenido de antocianinas
Euterpe oleracea 320[5]​
Ribes nigrum 165-412[6]​[7]​
Aronia melanocarpa 1480[8]​
Solanum melongena 750[8]​
naranja ~200[5]​
Rubus fruticosus 317[9]​
Rubus occidentalis 589[10]​
Rubus idaeus 365[8]​
Vaccinium 558[11]​
Prunus cerasus 350-400[5]​
Ribes rubrum 80-420[8]​
uvaroja 888[12]​
vinotinto 24-35[5]​
maízmorado 1642[13]​

En las plantas superiores las antocianinas se encuentran en todos los tejidos, incluyendo lashojas,lostallos,lasraíces,lasfloresy losfrutos.Las antocianinas pueden confundirse con loscarotenoides,que también le dan color a las flores y hojas, aunque a diferencia de las antocianinas, estos no son solubles en agua, sino que están asociados a las proteínas de loscloroplastos.Los carotenoides dan colores rojo-anaranjados o amarillos, mientras que las antocianinas dan un abanico inmenso de colores: lamalvidinada color purpúreo, lasflavonasdan marfil o amarillo, muy frecuente en las hojas deAgave,Erythrina indica,PandanusySanseviera;ladelfinidina,azul; lacianidina,violeta; lapelargonidina,rojo y salmón como enPelargonium,Dahlia,oPapaver.[14]​ Un factor que contribuye a la variedad de colores en flores, hojas y frutas es la coexistencia de varias antocianinas en un mismo tejido, por ejemplo en las flores de la malva real (Althaea rosea) se puede encontrarmalvidinaydelfinidina.[15]​

Las antocianinas se encuentran en muchas frutas oscuras (comoframbuesa azulynegra,zarzamora,cereza,ciruela,[16]​mora azul,uvaazul y negra) y muchasverduras.Según elpHsu color está dado por los grupos hidroxilos de losanillos fenólicosy elbenzopirilio,de modo tal que en medio ácido (con un pH menor a 5) toma coloraciones rojizas, mientras que en un medio alcalino (con pH mayor a 7) adquiere coloraciónpúrpura.

Funciones

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Las antocianinas pueden encontrarse en las hojas, haciendo que las mismas muestren un color rojizo. Esta coloración puede deberse a un mecanismo de defensa, para proteger a las plantas, sus flores y sus frutas contra laluz ultravioleta(UV) y, por su propiedadantioxidante,evitar la producción deradicales libres.Las hojas de muchas especies muestran un color rojo bien diferenciado durante el otoño, tales como:Amherstia,Andira,Bombax,Brownea,Calophyllum,Cecropia,Ceiba,Cinnamomum,Coccoloba,Diospyrus,Eugenia,Gustavia,Lophira,Mangifera,Mesua,Pachira,Persea,Saraca,Triplaris.También se hallan altas concentraciones de antocianinas enAcalyphay en muchas especies de las familiasAraceae,Bromeliaceae,Marantaceae,LiliaceaeyEuphorbiaceae,que atraen a los polinizadores a sus flores mediante los brillantes colores debidos a estos compuestos.

En algunos árboles, como elarce rojo Americano(Acer rubrum) o elroble escarlata(Quercus coccinea), losflavonoles(un tipo deflavonoide) incoloros se convierten en antocianinas rojas cuando laclorofilade sus hojas se degrada.[17]​ En otoño, cuando la clorofila se descompone, los flavonoides incoloros se ven privados delátomodeoxígenounido a su anillo central, lo que los convierte en antocianinas, dando colores brillantes. Esta transformación química, que consiste sólo en la pérdida de un átomo de oxígeno, es la responsable de nuestra percepción de los colores del otoño. Las antocianinas que aparecen en el otoño probablemente son las que protegen a las hojas del efecto de los rayos UV del Sol. Se especula que esta protección de las hojas aumenta su eficacia para transportar nutrientes durante susenescencia.[18]​[19]​

Las antocianinas en la alimentación

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Frambuesas rojas,Rubus idaeus.
Zarzamora,Rubus fruticosus.
Arándano azul,Vaccinium.
Obesidad

Un diverso grupo decompuestos fenólicosprovenientes de los denominadosfrutos rojos,tales comoflavonoles,elagitaninosy antocianidinas, inhiben lasenzimasdigestivas α-glucosidasa,α-amilasa,proteasaylipasa,las cuales sondianas terapéuticaspara controlar ladiabetes mellitus de tipo 2y laobesidad.Las antocianinas restringen la actividad de la α-glucosidasa, lo que determina una disminución de los niveles deglucosaen sangre. Además, junto con los elagitaninos, actúan sinérgicamente para inhibir la actividad de la enzima α-amilasa. Las pro-antocianidinas contribuyen principalmente en la inhibición de la lipasa gastrointestinal y limitan la digestión de las grasas después de las comidas.[20]​ Las antocianinas de la uva, por otro lado, inhibirían el desarrollo de la obesidad, ya que, al menos in vitro, producen una disminución de la acumulación de lípidos en losadipocitosmaduros.[21]​

Funciones neurológicas

Una dieta de 2 % de bayas deVaccinium(arándanos) suministrada aratasde la cepa F344 durante 8 semanas fue efectiva para mejorar las deficiencias relacionadas con la edad en elseñalamiento neuronaly parámetros de comportamiento.[22]​ Se ha informado que varias antocianinas como el 3-galactósido de cianidina, el 3-glucósido de cianidina, el 3-arabinosa cianidina, 3-el galactósido de malvidina y el 3-galactósido de delfinidina, entre otros, pueden localizarse en varias regiones delcerebrode las ratas tratadas de este modo. En otro estudio, los mismos frutos, peroliofilizados,demostraron que mejoran lamemoria a corto plazode las ratas a una dosis de 3,2 mg/día durante 30 días.[23]​[24]​

Sistema inmunológico

La ingestión de frutos rojos también mejora elsistema inmune.Los jugos ricos en antocianinas, como los de frutas de arándanos o de boysenberry (Rubus ursinus x idaeus), cuando son suministrados como suplemento de la dieta a gente sana, incrementan la proliferación delinfocitos,como así también la secreción decitocininas(interleucina 2) por los linfocitos activados.[25]​

Colorantes alimentarios

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La producción global de antocianinas está orientada a las empresas productoras de productos de bebidas, saborizantes deyogurygolosinas.[26]​

Antocianinas en vinos

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Losvinoscontienen varias familias de compuestos químicos. Dentro de estas familias, las antocianinas son un importante parámetro de calidad de uvas rojas, debido a la importancia que estos compuestos tienen en el color de los respectivos vinos. Las antocianinas están en las plantas en una distribución específica, tanto cualitativa como cuantitativamente, lo que las hace un marcador bioquímico muy útil enquimiotaxonomía,así como un índice de control de calidad y aseguramiento de calidad en productos de origen vegetal. En las uvas y en los vinos preparados a partir de ellas las antocianinas presentes están basadas estructuralmente en cinco agliconas, denominadasmalvidina,petunidina,peonidina,delfinidinaycianidina.Las antocianidinas glicosiladas (antocianinas) existen como 3-O-glucósidos, 3-O-acetilglucósidos y 3-O-(6-O-p-cumaroil) glucósidos.[27]​[28]​[29]​

Véase también

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Referencias

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  1. ↑Wagner GJ. 1982. Cellular and Subcellular Location in Plant Metabolism. In: Creazy L, Hrazdina G. (ed)Recent advances in Phytochemistry.New York, Plenum Press; p. 1-45.
  2. ↑Anne-Sophie Martineau; Véronique Leray; Anne Lepoudere; Géraldine Blanchard; Julien Bensalem; David Gaudout; Khadija Ouguerram; Patrick Nguyen (3 de agosto de 2016).«A mixed grape and blueberry extract is safe for dogs to consume»(html).DMC Veterinary Research(en inglés).Archivado desdeel originalel 9 de abril de 2018.Consultado el 9 de abril de 2018.«The European Pet Food Industry Federation (2013) considers only the grape or raisin itself to be potentially dangerous; grape-seed extracts per-se, are not considered to be a threat.»
  3. ↑Raphael Ikan. 1991.Natural products: a laboratory guide.Academic Press, California.ISBN 0-12-370551-7,pág. 19.
  4. ↑International Union of Pure and Applied ChemistryIUPAC Goldbook.Interdivisional Commitée on Nomenclature and Symbols. Consultado el 1 de octubre de 2009.
  5. ↑abcdWu, X., Beecher, G. R., Holden, J. M., Haytowitz, D. B., Gebhardt, S. E., and Prior, R. L. (2006). Concentrations of Anthocyanins in Common Foods in the United States and Estimation of Normal Consumption. J Agric Food Chem.
  6. ↑Kampuse, S., Kampuss, K., and Pizika, L. (2002). Stability of anthocyanins and ascorbic acid in raspberry and blackcurrant cultivars during frozen storage. Acta Horticulturae 2, 507-510.
  7. ↑Kähkönen, M. P., Heinamaki, J., Ollilainen, V., and Heinonen, M. (2003). Berry anthocyanins: isolation, identification and antioxidant properties. Journal of the Science of Food and Agriculture 83, 1403-1411.
  8. ↑abcdWu X, Gu L, Prior RL, McKay S (diciembre de 2004). «Characterization of anthocyanins and proanthocyanidins in some cultivars ofRibes,Aronia,andSambucusand their antioxidant capacity».J. Agric. Food Chem.52(26): 7846-56.PMID15612766.doi:10.1021/jf0486850.
  9. ↑Siriwoharn T, Wrolstad RE, Finn CE, Pereira CB (diciembre de 2004). «Influence of cultivar, maturity, and sampling on blackberry (RubusL. Hybrids) anthocyanins, polyphenolics, and antioxidant properties».J. Agric. Food Chem.52(26): 8021-30.PMID15612791.doi:10.1021/jf048619y.
  10. ↑Wada L, Ou B (junio de 2002). «Antioxidant activity and phenolic content of Oregon caneberries».J. Agric. Food Chem.50(12): 3495-500.PMID12033817.doi:10.1021/jf011405l.
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  12. ↑Muñoz-Espada AC, Wood KV, Bordelon B, Watkins BA (noviembre de 2004). «Anthocyanin quantification and radical scavenging capacity of Concord, Norton, and Marechal Foch grapes and wines».J. Agric. Food Chem.52(22): 6779-86.PMID15506816.doi:10.1021/jf040087y.
  13. ↑Lieberman S (2007). «The antioxidant power of purple corn: a research review».Alternative & Complementary Therapies13(2): 107-110.doi:10.1089/act.2007.13210.
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