Compuesto orgánico

Fórmula estructuraldelmetano,unalcanoy el compuesto orgánico más simple.

Uncompuesto orgánicoomolécula orgánicaes uncompuesto químicoque contienecarbono,​ formandoenlaces carbono-carbonoycarbono-hidrógeno.En muchos casos contienenoxígeno,nitrógeno,azufre,fósforo,boro,halógenosy otroselementosmenos frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. Algunos compuestos del carbono,carburos,loscarbonatosy losóxidosde carbono, no son moléculas orgánicas. La principal característica de estas sustancias es que arden y pueden ser quemadas (son compuestos combustibles). La mayoría de los compuestos orgánicos se producen de forma natural, pero también existen artificiales los cuales son creados mediantesíntesis química.Los compuestos orgánicos son formados por elementos que se clasifican en fundamentales (siempre están presentes Carbono, Hidrógeno), ocasionales (es común que estén presentes) ytrazas(muy poco comunes).

Lasmoléculasorgánicas se dividen en dos partes:​

• Moléculas orgánicas naturales:son las sintetizadas por losseres vivos,y se llamanbiomoléculas,las cuales son estudiadas por labioquímicay lasderivadas del petróleocomo loshidrocarburos.
• Moléculas orgánicas artificiales:son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas osintetizadaspor el hombre, por ejemplo losplásticos.

La línea que divide las moléculas orgánicas de las inorgánicas ha originado polémicas e históricamente ha sido arbitraria, pero generalmente, los compuestos orgánicos tienen carbono conenlaces de hidrógeno,y loscompuestos inorgánicos,no. Así elácido carbónicoes inorgánico, mientras que elácido fórmico,el primerácido carboxílico,es orgánico. Elanhídrido carbónicoy elmonóxido de carbono,son compuestos inorgánicos. Por lo tanto, todas las moléculas orgánicas contienen carbono, pero no todas las moléculas que contienen carbono son moléculas orgánicas.

Historia

Laetimologíade la palabra «orgánico» determina que procede deórganos,relacionado con lavida;en oposición a «inorgánico», que sería el calificativo asignado a todo lo que carece de vida. Se lo calificó como «orgánicos» en el sigloXIX,por la creencia de que sólo podrían ser sintetizados por organismos vivos. La teoría de que los compuestos orgánicos eran fundamentalmente diferentes de los «inorgánicos», fue refutada con la síntesis de laurea,un compuesto «orgánico» por definición ya que se encuentra en la orina de organismos vivos, síntesis realizada a partir de cianato de potasio y sulfato de amonio porFriedrich Wöhler(síntesis de Wöhler). Los compuestos del carbono que todavía se consideran inorgánicos son los que ya existen.

Clasificación

La clasificación de los compuestos orgánicos puede realizarse de diversas maneras, atendiendo a su origen (naturalosintético), a su estructura (p.ej.: alifático o aromático), a su funcionalidad (por ejemplo: alcoholes o cetonas), o a su peso molecular (p. ej.: monómeros o polímeros).

Los compuestos orgánicos pueden dividirse de manera muy general en:

• Compuestos alifáticos.
• Compuestos aromáticos.​
• Compuestos heterocíclicos.​
• Compuestos organometálicos.
• Polímeros.

Clasificación según su origen

La clasificación por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o sintético. Aunque en muchos casos el origen natural se asocia al presente en los seres vivos no siempre ha de ser así, ya que la síntesis de moléculas orgánicas cuya química y estructura se basa en el carbono, también se sintetizanex-vivo,es decir en ambientes inertes, como por ejemplo el ácido fórmico en el cometa Hale-Bopp.

Natural

In-vivo

Los compuestos orgánicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados" constituyen una gran familia de compuestos orgánicos. Su estudio tiene interés enbioquímica,medicina, farmacia, perfumería, cocina y muchos otros campos más.

Carbohidratos

Loscarbohidratosestán compuestos fundamentalmente de carbono (C), oxígeno (O) e hidrógeno (H). Son a menudo llamados "azúcares" pero esta nomenclatura no es del todo correcta. Tienen una gran presencia en el reino vegetal (fructosa,celulosa,almidón,alginatos), pero también en el animal (glucógeno,glucosa). Se suelen clasificar según su grado depolimerizaciónen:

• Monosacáridos(fructosa,glucosa,ribosay desoxirribosa).
• Disacáridos(sacarosa,lactosa,maltosa).
• Trisacáridos(maltotriosa,rafinosa).
• Polisacáridos(alginatos,ácido algínico,celulosa,almidón,etc.).

Lípidos

Loslípidosson un conjunto de moléculas orgánicas, la mayoríabiomoléculas,compuestas principalmente porcarbonoehidrógenoy en menor medidaoxígeno,aunque también pueden contenerfósforo,azufreynitrógeno.Tienen como característica principal el serhidrófobas(insolubles enagua) y solubles endisolventesorgánicos como labencina,elbencenoy elcloroformo.En el uso coloquial, a los lípidos se los llama incorrectamentegrasas,ya que las grasas son sólo un tipo de lípidos procedentes deanimales.Los lípidos cumplen funciones diversas en losorganismos vivientes,entre ellas la de reserva energética (como lostriglicéridos), la estructural (como losfosfolípidosde lasbicapas) y la reguladora (como lashormonasesteroides).

Proteínas

Lasproteínasson polipéptidos, es decir están formados por la polimerización depéptidos,y estos por la unión deaminoácidos.Pueden considerarse así "poliamidas naturales" ya que elenlace peptídicoes análogo al enlaceamida.Comprenden una familia importantísima de moléculas en losseres vivospero en especial en elreino animal.Ejemplos de proteínas son elcolágeno,lasfibroínas,o laseda de araña.

Ácidos nucleicos

Losácidos nucleicossonpolímerosformados por la repetición demonómerosdenominadosnucleótidos,unidos medianteenlaces fosfodiéster.Se forman, así, largas cadenas; algunas moléculas de ácidos nucleicos llegan a alcanzar pesos moleculares gigantescos, con millones de nucleótidos encadenados. Están formados por las partículas decarbono,hidrógeno,oxígeno,nitrógenoyfosfato.Los ácidos nucleicos almacenan la información genética de losorganismos vivosy son los responsables de la transmisión hereditaria. Existen dos tipos básicos, elADNy elARN.(Ver artículo "Ácidos nucleicos").

Moléculas pequeñas

Estructura de latestosterona.Unahormona,que se puede clasificar como "molécula pequeña" en el argot químico-orgánico.

Lasmoléculas pequeñasson compuestos orgánicos de peso molecular moderado (generalmente se consideran "pequeñas" aquellas con peso molecular menor a 1000 g/mol) y que aparecen en pequeñas cantidades en los seres vivos pero no por ello su importancia es menor. A ellas pertenecen distintos grupos de hormonas como latestosterona,elestrógenou otros grupos como losalcaloides.Las moléculas pequeñas tienen gran interés en la industria farmacéutica por su relevancia en el campo de la medicina.

Ex-viva

Son compuestos orgánicos que han sido sintetizados sin la intervención de ningún ser vivo, en ambientes extracelulares y extravirales.

Procesos geológicos

Sello alemán conmemorativo de 1964 con la descripción de la estructura del benceno porFriedrich August Kekuléen 1865.

Elpetróleoes una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una gran cantidad de compuestos orgánicos. Muchos de ellos, como elbenceno,son empleados por el hombre tal cual, pero muchos otros son tratados o derivados para conseguir una gran cantidad de compuestos orgánicos, como por ejemplo losmonómerospara la síntesis demateriales poliméricoso plásticos.

Procesos de síntesis planetaria

En el año 2000 elácido fórmico,un compuesto orgánico sencillo, también fue hallado en la cola delcometa Hale-Bopp.​^,​ Puesto que la síntesis orgánica de estas moléculas es inviable bajo las condiciones espaciales este hallazgo parece sugerir que a la formación delsistema solardebió anteceder un periodo de calentamiento durante su colapso final.​

Artificial

Desde lasíntesis de Wöhlerde laureaun altísimo número de compuestos orgánicos han sido sintetizados químicamente para beneficio humano. Estos incluyenfármacos,desodorantes, perfumes,detergentes,jabones,fibras textilessintéticas, materiales plásticos,polímerosen general, ocolorantesorgánicos.

Véase también:Síntesis orgánica

Introducción a la nomenclatura en química orgánica

Hidrocarburos

Loshidrocarburosson compuestos químicos formados por átomos de carbono (C) y de Hidrógeno (H). El compuesto más simple es elmetano,un átomo de carbono con cuatro de hidrógeno (valencia = 1), pero también puede darse la unión carbono-carbono, formando cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de los enlaces de estas cadenas son con hidrógeno, se habla dehidrocarburos,que pueden ser:

• Saturados:con enlaces covalentes simples,alcanos.
• Insaturados,con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos).
• Hidrocarburos cíclico:Hidrocarburos saturados con cadena cerrada, como elciclohexano.
• Aromáticos:estructura cíclica.

Radicales y ramificaciones de cadena

Estructura de un hidrocarburo ramificado nombrado5-butil-3,9-dimetil-undecano.

Los radicales ogrupos alquiloson fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de lacadena principal.Su nomenclatura se hace con la raíz correspondiente (en el caso de un carbono met-, dos carbonos et-, tres carbonos prop-, cuatro carbonos but-, cinco carbonos pent-, seis carbonos hex-, y así sucesivamente) y el sufijo -il. Además, se indica con un número, colocado delante, la posición que ocupan. El compuesto más simple que se puede hacer con radicales es elmetilpropano.En caso de que haya más de un radical, se nombrarán por orden alfabético de las raíces. Por ejemplo, el5-metil, 2-etil, 8-butil, 10-docoseno.

Clasificación según los grupos funcionales

Los compuestos orgánicos también pueden contener otros elementos, también otros grupos de átomos además del carbono e hidrógeno, llamadosgrupos funcionales.Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma losalcoholes:un átomo de oxígeno enlazado a uno de hidrógeno (-OH), al que le queda una valencia libre. Asimismo también existen funcionesalqueno(dobles enlaces),éteres,ésteres,aldehídos,cetonas,carboxílicos,carbamoilos,azo,nitroosulfóxido,entre otros.

• 
  Alquino
• 
  Hidroxilo
• 
  Éter
• 
  Aldehído
• 
  Cetona
• 
  Carboxilo
• 
  Éster
• 
  Amina
• 
  Amida
• 
  Azo
• 
  Nitro
• 
  Sulfóxido

Monómero de lacelulosa.

Oxigenados

Son cadenas de carbonos con uno o varios átomos de oxígeno y pueden ser:

• Alcoholes:Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.

• Aldehídos:Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al:

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.

2-Butanona o metil-etil-cetona.

• Cetonas:Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc.). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno. El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

• Ácidos carboxílicos:Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH o CO2H...
• Ésteres:Los ésteres presentan el grupo éster (-O-CO-) en su estructura. Algunos ejemplos de sustancias con este grupo incluyen elácido acetil salicílico,componente de la aspirina, o algunos compuestos aromáticos como elacetato de isoamilo,con característico olor a plátano. Los aceites también son ésteres deácidos grasosconglicerol.
• Éteres:Los éteres presentan el grupo éter(-O-) en su estructura. Suelen tener bajo punto de ebullición y son fácilmente descomponibles. Por ambos motivos, los éteres de baja masa molecular suelen ser peligrosos, ya que sus vapores pueden ser explosivos.

Nitrogenados

• Aminas:Las aminas son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo amina (-N<). Las aminas pueden ser primarias (R-NH₂), secundarias (R-NH-R ") o terciarias (R-NR´-R" ). Las aminas suelen dar compuestos ligeramente amarillentos y con olores que recuerdan a pescado u orina.
• Amidas:Las amidas son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo amida (-NH-CO-) en su estructura. Lasproteínasopolipéptidossonpoliamidasnaturales formadas por enlaces peptídicos entre distintos aminoácidos.
• Isocianatos:Los isocianatos tienen el grupo isocianato (-N=C=O). Este grupo es muy electrófilo, reaccionando fácilmente con el agua para descomponerse mediante latransposición de Hofmanndar una amina y anhídrico carbónico, con los hidroxilos para daruretanos,y con las aminas primarias o secundarias para darureas.

Cíclicos

Son compuestos que contienen un ciclo saturado. Un ejemplo de estos son losnorbornanos,que en realidad son compuestos bicíclicos, losterpenos,u hormonas como elestrógeno,progesterona,testosteronau otras biomoléculas como elcolesterol.

Aromáticos

Elfurano(C₄H₄O) es un ejemplo de compuesto aromático. Estructura tridimensional del Furano mostrando la nube electrónica de electronesπ.

Los compuestos aromáticos tienen estructuras cíclicas insaturadas. Elbencenoes el claro ejemplo de un compuesto aromático, entre cuyos derivados están eltolueno,elfenolo elácido benzoico.En general se define un compuesto aromático aquel que tiene anillos que cumplen laregla de Hückel,es decir que tienen 4n+2 electrones en orbitales π (n=0,1,2,...). A los compuestos orgánicos que tienen otro grupo distinto al carbono en sus cilos (normalmente N, O o S) se denominancompuestos aromáticos heterocíclicos.Así los compuestos aromáticos se suelen dividir en:

• Derivados del benceno:Policíclicos(antraceno,naftaleno,fenantreno,etc.), fenoles, aminas aromáticas,fulerenos,etc.
• Compuestos heterocíclicos:Piridina,furano,tiofeno,pirrol,porfirina,etc.
• Micronutrientescomo el zinc

Isómeros

Isómeros del C₆H₁₂

Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede tener diferentes configuraciones de enlace dando lugar a los llamadosisómeros,moléculas tienen la misma fórmula química pero distintas estructuras y propiedades.
Existen distintos tipos deisomería:isomería de cadena, isomería de función, tautomería, estereoisomería, y estereoisomería configuracional.
El ejemplo mostrado a la izquierda es un caso de isometría de cadena en la que el compuesto con fórmula C₆H₁₂puede ser un ciclo (ciclohexano) o un alqueno lineal, el1-hexeno.Un ejemplo de isomería de función sería el caso delpropanaly laacetona,ambos con fórmula C₃H₆O.

Fuentes

Los compuestos orgánicos pueden ser obtenidos por purificación a partir deorganismoso delpetróleoy porsíntesis orgánica.

La mayoría de los compuestos orgánicos puros se producen hoy de forma artificial, aunque un subconjunto importante todavía se extrae de fuentes naturales porque sería demasiado costosa su síntesis en laboratorio. Estos últimos son utilizados en reacciones de semi-síntesis.

Variedad

Elanálisis estadísticode estructuras químicas se llamainformática química.Labase de datos de Beilsteincontiene una amplia colección de compuestos orgánicos. Un estudio informático que implicaba 5,9 millones de sustancias y 6,5 millones de reacciones, demostró que el universo de compuestos orgánicos consiste en una base de alrededor de 200 000 moléculas muy relacionadas entre sí y de una periferia grande (3,6 millones de moléculas) a su alrededor.​ La base y la periferia están rodeadas por un grupo de pequeñas islas no-conectadas que contienen 1,2 millones de moléculas, un modelo semejante alwww.

Más estadísticas:

• Las moléculas de la base (solamente 3,5 % del total) están implicadas en el 35 % de todas las reacciones que dan lugar al 60% de todas las moléculas.
• La distancia media entre dos moléculas en la base es de 8,4 pasos sintéticos, y el 95 % de todas las reacciones conectan con menos de 15 pasos. Cualquier molécula de la periferia puede ser alcanzada por una de la base en menos de 3 pasos.
• Labasecontiene el 70 % de los 200 productos químicos industriales más utilizados.
• Uninventarioquímico óptimo de 300 productos químicos que contenga 10reactivos de Wittig,6reactivos de Grignard,2bloques de DNAy 18aldehídos aromáticos,permite a una compañía química hipotética la síntesis de hasta 1,2 millones de compuestos orgánicos.
• Se ha dicho que es suficiente reconocer cerca de 30 moléculas para tener un conocimiento que permita trabajar con la bioquímica de las células. Dos de esas moléculas son los azúcaresglucosayribosa;otra, un lípido; otras veinte, losaminoácidosbiológicamente importantes; y cinco las bases nitrogenadas, moléculas que contienen nitrógeno y son constituyentes claves de los nucleidos.

Véase también

• Química orgánica
• Isomería
• Grupo funcional
• Petróleo
• Síntesis orgánica
• Química

Referencias

• Datos:Q174211
• Multimedia:Organic compounds/Q174211