Dimetilsulfuro
| Dimetilsulfuro | ||
|---|---|---|
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| (Metilsulfanil)metano[3] | ||
| General | ||
| Otros nombres | (Metiltio)metano, Sulfuro de dimetilo. | |
| Fórmula estructural |
 | |
| Fórmula molecular | C2H6S | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 75-18-3[4] | |
| Número RTECS | PV5075000 | |
| ChEBI | 17437 | |
| ChEMBL | CHEMBL15580 | |
| ChemSpider | 1039 | |
| PubChem | 1068 | |
| UNII | QS3J7O7L3U | |
| KEGG | C00580 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro. | |
| Olor | Col, sulfuroso. | |
| Densidad | 846kg/m³;0,846g/cm³ | |
| Masa molar | 62,019g/mol | |
| Punto de fusión | − 98 °C (371 K) | |
| Punto de ebullición | 35 °C (308 K) a 41 °C (314 K) | |
| Presión de vapor | 53,7 kPa (a 20 °C). | |
| Índice de refracción(nD) | 1,435 | |
| Propiedades químicas | ||
| log P | 0,977 | |
| Termoquímica | ||
| ΔfH0gas | − 66,9 a − 63,9 kJ/mol | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
   | |
| Punto de inflamabilidad | 237 K (−36 °C) | |
| Temperatura de autoignición | 479 K (206 °C) | |
| Frases H | H225,H315,H318,H335. | |
| Frases P | P210,P261,P280,P305+351+338. | |
| Límites de explosividad | 19,7% | |
| Valores en elSIy encondiciones estándar (25℃y 1atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Eldimetilsulfuro(DMS),tioéter dimetílico,dimetitioéter,sulfuro de dimetiloometiltiometanoes un compuestoorganoazufradocuya fórmula es (CH3)2S. Es eltioétermás sencillo, es unlíquido inflamableque hierve a los 37 °C (99 °F) y tiene un olor desagradable bastante característico. Forma parte del olor producido por la cocción de algunos vegetales, en particular elmaíz,lacol,laremolachay elmarisco.Es también un indicador de la contaminaciónbacterianaque se produce en la fabricación de lamaltay lacerveza.Es un producto de descomposición deldimetilsulfoniopropionato(DMSP), y también se produce por el metabolismo bacteriano delmetanotiol.
Aparición y producción
[editar]El DMS se obtiene principalmente del DMSP, un importante metabolito secundario de algunasalgas marinas.[5] El DMS es el compuesto biológico de azufre más abundante que se libera a laatmósfera.[6][7] La emisión se produce en losocéanosa través delfitoplancton.El DMS también se produce de forma natural por la transformación bacteriana de los residuos dedimetilsulfóxido(DMSO) que se vierten al alcantarillado, donde pueden causar olores molestos en el ambiente.[8]
El DMS está oxidado en la atmósfera marina dando lugar a varios compuestos que contienen azufre, como eldióxido de azufre,eldimetilsulfóxido(DMSO), ladimetilsulfona,elácido metanosulfónicoy elácido sulfúrico.[9] Entre estos compuestos, el ácido sulfúrico tiene la capacidad de crear nuevosaerosolesque actúen comonúcleos para la condensación de las nubes.Suele dar lugar a la formación departículas de sulfatoen la troposfera. Debido a esta interacción con la formación de lasnubes,la producción masiva del DMS en la atmósfera sobre los océanos puede influir considerablemente en elclimade la Tierra.[10][11] Lahipótesis CLAWsugiere que, de este modo, el DMS puede tener un papel fundamental en lahomeostasisplanetaria.[12]
El fitoplancton marino también produce dimetilsulfuro,[13] y el DMS también se obtiene por la división bacteriana del DMSP extracelular.[14] El DMS se conoce como el «olor del mar», aunque lo más exacto es decir que el DMS es un componente del olor del mar; otros son derivados químicos del DMS, como los óxidos, y otros sonferomonasde algas, como losdictiopterenos.[15]
Se ha descubierto que el dimetilsulfuro, eldisulfuro de dimetiloy eltrisulfuro de dimetiloson algunos de los volátiles que desprende la planta que atrae a las moscas conocida como «yaro tragamoscas» (Helicodiceros muscivorus). Estos compuestos son componentes de unolorsimilar al de la carne podrida, el cual atrae a variospolinizadoresque se alimentan decarroña,como muchas especies demoscas.[16]
Procesos industriales
[editar]En la industria, el sulfuro de dimetilo se produce al tratar elsulfuro de hidrógenoque contienemetanolen exceso sobre uncatalizadordeóxido de aluminio:[17]
2 CH3OH + H2S → (CH3)2S + 2 H2O
El dimetilsulfuro se emite en las fábricas depulpeo Kraftcomo un producto secundario de ladeslignificación.
Fisiología del dimetilsulfuro
[editar]El dimetilsulfuro suele estar presente en niveles muy bajos en personas sanas, en concreto, por debajo de los 7 nM en la sangre, menos de 3 nM en la orina y entre 0,13 y 0,65 nM en el aliento espirado.[18][19]
En concentraciones patológicamente peligrosas, se conoce como dimetilsulfidemia. Esta enfermedad está asociada a lahalitosis sanguíneay a la dimetilsulfiduria.[20][21][22]
En personas con enfermedades hepáticas crónicas (cirrosis), se pueden presentar niveles elevados de dimetilsulfuro en el aliento, lo que provoca un olor desagradable (fetor hepaticus).
Olor
[editar]El dimetilsulfuro tiene un olor característico que suele describirse como un olor parecido al de lacol.Resulta muy desagradable incluso a concentraciones muy bajas. Algunos informes afirman que el DMS tiene un umbral de olor bajo que puede variar entre los 0,02 y los 0,1 ppm según la persona, pero se ha indicado que el olor atribuido al dimetilsulfuro puede deberse en realidad a los disulfuros, polisulfuros e impurezas tiólicas, ya que el olor del dimetilsulfuro es mucho menos desagradable después de lavarlo concloruro de mercurioacuoso saturado.[23] El dimetilsulfuro también está disponible como un aditivo alimentario para dar un sabor salado; en este uso, su concentración es baja. La remolacha,[24] los espárragos,[25] la col, el maíz y los mariscos producen dimetilsulfuro cuando se cocinan.
El dimetilsulfuro también lo producen algunos microorganismosplanctónicosmarinos, como loscocolitóforos,por lo que es uno de los principales componentes del olor característico que desprenden losaerosolesdeagua de mar,que componen una parte delaire marino.En laépoca victoriana,antes de que se descubriera el DMS, el origen del «fuerte» aroma del aire marino se atribuía alozono.[26]
Usos industriales
[editar]El dimetilsulfuro se considera el tioéter más importante que se produce industrialmente. Uno de sus principales usos es la producción dedimetilsulfuro de boranoa partir deldiborano:[17]
B
2H
6+ 2 (CH
3)
2S → 2 BH
3(S(CH
3)
2)
La oxidación del dimetilsulfuro genera el disolventedimetilsulfóxido.Una oxidación posterior produce ladimetilsulfona.
Reacciones químicas
[editar]Tal y como se ha explicado anteriormente en la formación de su aducto con el borano, el dimetilsulfuro es una base de Lewis. Se clasifica como unligando blando(véase también elmodelo ECW). Formacomplejoscon muchos metales de transición, pero estos aductos suelen ser poco estables. Por ejemplo, sirve de ligando desplazable en elcloro(dimetilsulfuro)oro(I).
El dimetilsulfuro se utiliza en la preparación de laozonólisisde losalquenos.Éste reduce el intermediario trioxolano. Laoxidación de Swernproduce el sulfuro de dimetilo mediante la reducción del dimetilsulfóxido.
Con agentes clorantes como elcloruro de sulfurilo,el dimetilsulfuro se convierte enclorodimetilsulfuro:
SO
2Cl
2+ (CH
3)
2S → SO
2+ HCl + (ClCH
2)(CH
3)S
Al igual que otros compuestos con metiltio, el DMS se desprotona gracias albutil-litio:[27]
BuLi + (CH
3)
2S → BuH + (LiCH
2)(CH
3)S
Seguridad
[editar]El dimetilsulfuro es muyinflamableeirritalos ojos y la piel. Es nocivo si se ingiere. Tiene unolor desagradableincluso a concentraciones muy bajas. Su temperatura de combustión es de 205 °C.
Astrobiología
[editar]En septiembre de 2023, el telescopio espacial James Webb encontró trazas de dimetilsufuro en el exoplaneta K2-18b[28], despertando la expectación de futuras confirmaciones, dada la vinculación del gas con la vida.
Véase también
[editar]- Coccolithophoridae,un alga fotosintética planctónica unicelular del mar, que produce DMS.
- Dimetilsulfoniopropionato,la molécula madre del DMS y delmetanotiolen los océanos.
- Emiliania huxleyi,un cocolitofórido que produce DMS.
- Oxidación de Swern
- Hipótesis Gaia
- Geosmina,la sustancia responsable del olor a tierra.
- Petricor,el olor a «tierra mojada» que se percibe cuando la lluvia cae sobre la tierra seca.
Referencias
[editar]- ↑Search Results - Access Structures(en inglés).doi:10.5517/ccscgn7&sid=datacite.Consultado el 7 de abril de 2023.
- ↑Moorthy, Jarugu Narasimha; Natarajan, Palani; Venugopalan, Paloth (20 de noviembre de 2009).«Abundant Lattice Inclusion Phenomenon with Sterically Hindered and Inherently Shape-Selective Tetraarylpyrenes».The Journal of Organic Chemistry(en inglés)74(22): 8566-8577.ISSN0022-3263.doi:10.1021/jo901465f.Consultado el 7 de abril de 2023.
- ↑Applications to Specific Classes of Compounds(en inglés).5 de diciembre de 2013.doi:10.1039/9781849733069-00648.Consultado el 7 de abril de 2023.
- ↑Número CAS
- ↑Stefels, Jacqueline; Steinke, Michael; Turner, Suzanne; Malin, Gill; Belviso, Sauveur (1 de marzo de 2007).«Environmental constraints on the production and removal of the climatically active gas dimethylsulphide (DMS) and implications for ecosystem modelling».Biogeochemistry(en inglés)83(1): 245-275.ISSN1573-515X.doi:10.1007/s10533-007-9091-5.Consultado el 7 de abril de 2023.
- ↑Kappler, Ulrike; Schäfer, Hendrik (2014). Kroneck, Peter M.H., ed.Transformations of Dimethylsulfide(en inglés).Springer Netherlands. pp. 279-313.ISBN978-94-017-9269-1.doi:10.1007/978-94-017-9269-1_11.Consultado el 7 de abril de 2023.
- ↑Simpson, D.; Winiwarter, W.; Börjesson, G.; Cinderby, S.; Ferreiro, A.; Guenther, A.; Hewitt, C. N.; Janson, R.et al.(20 de abril de 1999).«Inventorying emissions from nature in Europe».Journal of Geophysical Research Atmospheres(en inglés)104(D7): 8113-8152.ISSN0148-0227.doi:10.1029/98JD02747.Consultado el 7 de abril de 2023.
- ↑Glindemann, Dietmar; Novak, John; Witherspoon, Jay (1 de enero de 2006).«Dimethyl Sulfoxide (DMSO) Waste Residues and Municipal Waste Water Odor by Dimethyl Sulfide (DMS): the North-East WPCP Plant of Philadelphia».Environmental Science & Technology(en inglés)40(1): 202-207.ISSN0013-936X.doi:10.1021/es051312a.Consultado el 7 de abril de 2023.
- ↑Lucas, D. D.; Prinn, R. G. (17 de junio de 2005).«Parametric sensitivity and uncertainty analysis of dimethylsulfide oxidation in the clear-sky remote marine boundary layer».Atmospheric Chemistry and Physics(en inglés)5(6): 1505-1525.ISSN1680-7316.doi:10.5194/acp-5-1505-2005.Consultado el 7 de abril de 2023.
- ↑Malin, Gillian; Turner, Suzanne M.; Liss, Peter S. (1992-10).«SULFUR: THE PLANKTON/CLIMATE CONNECTION».Journal of Phycology(en inglés)28(5): 590-597.ISSN0022-3646.doi:10.1111/j.0022-3646.1992.00590.x.Consultado el 7 de abril de 2023.
- ↑Gunson, J. R.; Spall, S. A.; Anderson, T. R.; Jones, A.; Totterdell, I. J.; Woodage, M. J. (2006).«Climate sensitivity to ocean dimethylsulphide emissions».Geophysical Research Letters(en inglés)33(7): L07701.ISSN0094-8276.doi:10.1029/2005GL024982.Consultado el 7 de abril de 2023.
- ↑Charlson, Robert J.; Lovelock, James E.; Andreae, Meinrat O.; Warren, Stephen G. (1987-04).«Oceanic phytoplankton, atmospheric sulphur, cloud albedo and climate».Nature(en inglés)326(6114): 655-661.ISSN1476-4687.doi:10.1038/326655a0.Consultado el 7 de abril de 2023.
- ↑«DMS: The Climate Gas You’ve Never Heard Of».https://www.whoi.edu/(en inglés estadounidense).Consultado el 7 de abril de 2023.
- ↑Ledyard, KM; Dacey, JWH (1994).«Dimethylsulfide production from dimethylsulfonio-propionate by a marine bacterium».Marine Ecology Progress Series110:95-103.ISSN0171-8630.doi:10.3354/meps110095.Consultado el 7 de abril de 2023.
- ↑Itoh, Toshiyuki; Inoue, Hitomi; Emoto, Sachie (2000-02).«Synthesis of Dictyopterene A: Optically Active Tributylstannylcyclopropane as a Chiral Synthon».Bulletin of the Chemical Society of Japan(en inglés)73(2): 409-416.ISSN0009-2673.doi:10.1246/bcsj.73.409.Consultado el 7 de abril de 2023.
- ↑Stensmyr, Marcus C.; Urru, Isabella; Collu, Ignazio; Celander, Malin; Hansson, Bill S.; Angioy, Anna-Maria (2002-12).«Rotting smell of dead-horse arum florets».Nature(en inglés)420(6916): 625-626.ISSN1476-4687.doi:10.1038/420625a.Consultado el 7 de abril de 2023.
- ↑abRoy, Kathrin-Maria (15 de junio de 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, ed.Thiols and Organic Sulfides(en inglés).Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. pp. a26_767.ISBN978-3-527-30673-2.doi:10.1002/14356007.a26_767.Consultado el 7 de abril de 2023.
- ↑Gahl, W. A.; Bernardini, I.; Finkelstein, J. D.; Tangerman, A.; Martin, J. J.; Blom, H. J.; Mullen, K. D.; Mudd, S. H. (1 de febrero de 1988).«Transsulfuration in an adult with hepatic methionine adenosyltransferase deficiency.».The Journal of Clinical Investigation(en inglés)81(2): 390-397.ISSN0021-9738.PMID3339126.doi:10.1172/JCI113331.Consultado el 7 de abril de 2023.
- ↑Tangerman, Albert (15 de octubre de 2009).«Measurement and biological significance of the volatile sulfur compounds hydrogen sulfide, methanethiol and dimethyl sulfide in various biological matrices».Journal of Chromatography B.ANALYSIS OF THIOLS(en inglés)877(28): 3366-3377.ISSN1570-0232.doi:10.1016/j.jchromb.2009.05.026.Consultado el 7 de abril de 2023.
- ↑Tangerman, Albert; Winkel, Edwin G. (2007-09).«Intra- and extra-oral halitosis: finding of a new form of extra-oral blood-borne halitosis caused by dimethyl sulphide».Journal of Clinical Periodontology(en inglés)34(9): 748-755.ISSN0303-6979.doi:10.1111/j.1600-051X.2007.01116.x.Consultado el 7 de abril de 2023.
- ↑Tangerman, A; Winkel, E G (1 de marzo de 2008).«The portable gas chromatograph OralChroma™: a method of choice to detect oral and extra-oral halitosis».Journal of Breath Research2(1): 017010.ISSN1752-7155.doi:10.1088/1752-7155/2/1/017010.Consultado el 7 de abril de 2023.
- ↑Tangerman, A; Winkel, E G (1 de marzo de 2010).«Extra-oral halitosis: an overview».Journal of Breath Research4(1): 017003.ISSN1752-7155.doi:10.1088/1752-7155/4/1/017003.Consultado el 7 de abril de 2023.
- ↑«Archiving Odors».academic.oup.com.pp. 205 - 216.Consultado el 7 de abril de 2023.
- ↑Parliment, Thomas H.; Kolor, Michael G.; Maing, Il Y. (1977-11).«IDENTIFICATION OF THE MAJOR VOLATILE COMPONENTS OF COOKED BEETS».Journal of Food Science(en inglés)42(6): 1592-1593.ISSN0022-1147.doi:10.1111/j.1365-2621.1977.tb08434.x.Consultado el 7 de abril de 2023.
- ↑Ulrich, Detlef; Hoberg, Edelgard; Bittner, Thomas; Engewald, Werner; Meilchen, Kathrin (1 de septiembre de 2001).«Contribution of volatile compounds to the flavor of cooked asparagus».European Food Research and Technology(en inglés)213(3): 200-204.ISSN1438-2385.doi:10.1007/s002170100349.Consultado el 7 de abril de 2023.
- ↑«Secrets of 'bracing' sea air bottled by scientists».www.telegraph.co.uk.Consultado el 7 de abril de 2023.
- ↑Reich, Hans J. (11 de septiembre de 2013).«Role of organolithium aggregates and mixed aggregates in organolithium mechanisms».Chemical Reviews113(9): 7130-7178.ISSN1520-6890.PMID23941648.doi:10.1021/cr400187u.Consultado el 7 de abril de 2023.
- ↑El telescopio espacial James Webb descubre señales de vida en un exoplaneta.
Enlaces externos
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