Enlace triple

Estructura e imagenAFMdel dehidrobenzo [12] anuleno, donde los anillos debencenose mantienen unidos por enlaces triples.

Unenlace tripleenquímicaes unenlace químicoentre dosátomosque implica seiselectrones de enlaceen lugar de los dos habituales en unenlace simple covalente.Los enlaces triples son más fuertes que los enlacessimpleodobleequivalentes, con unorden de enlacede tres. El enlace triple más común, el que existe entre dos átomos decarbono,se puede encontrar en losalquinos.Otrosgrupos funcionalesque contienen un enlace triple son loscianurosy losisocianuros.Algunas moléculas diatómicas, como eldinitrógenoy elmonóxido de carbono,también tienen enlaces triples. Enfórmulas esqueléticas,el enlace triple se dibuja como tres líneas paralelas (≡) entre los dos átomos conectados.^[1]^[2]


acetileno,H−C≡C−H	cianógeno,N≡C−C≡N	monóxido de carbono,C≡O
Compuestos químicos con enlace triple

Vinculación

Los tipos de enlace se pueden explicar en términos dehibridación orbital.En el caso del acetileno, cada átomo de carbono tiene dosorbitales spy dosorbitales p.Los dos orbitales ${\ce {sp}}$ son lineales con ángulos de 180° y ocupan el eje $x$ (sistema de coordenadas cartesianas). Los orbitales ${\ce {p}}$ sonperpendicularesal eje $y$ y al eje $z$ .Cuando los átomos de carbono se acercan entre sí, los orbitales ${\ce {sp}}$ se superponen para formar unenlace sigma ${\ce {sp-sp}}$ .Al mismo tiempo, los orbitales $p_{z}$ se acercan y juntos forman unenlace pi $p_{z}-p_{z}$ .Asimismo, el otro par de orbitales $p_{y}$ forman un enlace pi, $p_{y}-p_{y}$ .El resultado es la formación de un enlace sigma y dos enlaces pi.

En elmodelo de enlace doblado,el enlace triple también se puede formar mediante la superposición de tres lóbulos ${\ce {sp^3}}$ sin la necesidad de invocar un enlace pi.^[3]

Enlaces triples entre elementos más pesados que el carbono

Se encuentran enlaces triples para muchos elementos más allá del carbono. Son comunes para los metales de transición.Hexa (terc-butoxi) ditungsteno (III)yHexa (terc-butoxi) dimolibdeno (III)son ejemplos bien conocidos. La distancia M-M es de aproximadamente 233 pm.^[4] El compuesto W2 ha atraído especial atención por sus reacciones con alquinos, lo que lleva a compuestos de enlace triple metal-carbono de fórmula RC≡W (OBut)₃.^[5]

Estructura dehexa (terc-butoxi) ditungsteno (III),un ejemplo de un enlace triple metal-metal.

Referencias

↑McMurry, John,.Organic chemistry(Ninth edition edición).ISBN 978-1-305-08048-5.OCLC 907259297.
↑Pyykkö, Pekka; Riedel, Sebastian; Patzschke, Michael (2005).«Triple-Bond Covalent Radii».Chemistry – A European Journal(en inglés)11(12): 3511-3520.ISSN 1521-3765.doi:10.1002/chem.200401299.
↑Advanced Organic ChemistryCarey, Francis A., Sundberg, Richard J. 5th ed. 2007
↑Chisholm, Malcolm H.; Gallucci, Judith C.; Hollandsworth, Carl B. (6 de marzo de 2006).«Crystal and molecular structure of W2(OBut)6 and electronic structure calculations on various conformers of W2(OMe)6».Polyhedron.Special issue in honour of Michael B. Hursthouse(en inglés)25(4): 827-833.ISSN 0277-5387.doi:10.1016/j.poly.2005.07.010.
↑Listemann, Mark L.; Schrock, Richard R. (1 de enero de 1985).«Multiple metal carbon bonds. 35. A general route to tri-tert-butoxytungsten alkylidyne complexes. Scission of acetylenes by ditungsten hexa-tert-butoxide».Organometallics4(1): 74-83.ISSN 0276-7333.doi:10.1021/om00120a014.

Datos:Q177033
Multimedia:Triple bond/Q177033

[1] McMurry, John,.Organic chemistry(Ninth edition edición).ISBN 978-1-305-08048-5.OCLC 907259297.

[2] Pyykkö, Pekka; Riedel, Sebastian; Patzschke, Michael (2005).«Triple-Bond Covalent Radii».Chemistry – A European Journal(en inglés)11(12): 3511-3520.ISSN 1521-3765.doi:10.1002/chem.200401299.

[3] Advanced Organic ChemistryCarey, Francis A., Sundberg, Richard J. 5th ed. 2007

[4] Chisholm, Malcolm H.; Gallucci, Judith C.; Hollandsworth, Carl B. (6 de marzo de 2006).«Crystal and molecular structure of W2(OBut)6 and electronic structure calculations on various conformers of W2(OMe)6».Polyhedron.Special issue in honour of Michael B. Hursthouse(en inglés)25(4): 827-833.ISSN 0277-5387.doi:10.1016/j.poly.2005.07.010.

[5] Listemann, Mark L.; Schrock, Richard R. (1 de enero de 1985).«Multiple metal carbon bonds. 35. A general route to tri-tert-butoxytungsten alkylidyne complexes. Scission of acetylenes by ditungsten hexa-tert-butoxide».Organometallics4(1): 74-83.ISSN 0276-7333.doi:10.1021/om00120a014.

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