Linalool

Linalool
NombreIUPAC	2,6-dimetil-2,7-octadien-6-ol
Fórmula molecular	C10H18O
Masa molecular	154.25 g/mol
Apariencia	aceite
CAS	[78-70-6]
SMILES	CC(O)(C=C)CCC=C(C)C
Propiedades
Densidadyfase	0.858 – 0.868 g/cm³, líquidoSTP
Solubilidadenagua	1.589 g/l
Punto de fusión	-20 °C (253.15 K)
Punto de ebullición	198.6 °C (471.75 K)
Viscosidad	4.947 mPaa 20 °C

Ellinalooles unterpenocon ungrupo alcoholcuya forma natural es común en muchasfloresyplantas aromáticas.Su olor floral, con un toquementolado,le ha conferido cierto valor para su uso enproductos aromáticos.Estemonoterpenotiene otros nombres, tales comoβ-linalool,alcohol linalil,óxido de linaloil,p-linalool,allo-ocimenoly2,6-dimetill-2,7-octadien-6-ol.^{[cita requerida]}

En la naturaleza

Más de 200 especies de plantas producen linalool, especialmente dentro de las familiasLamiaceae(menta, hierbas aromáticas),Lauraceae(laurel, canela,Aniba rosaeodora) yRutaceae(cítricos), así como en abedules y otras plantas presentes tanto en el trópico como en regiones templadas. También se ha conseguido en hongos y cannabis.​

Enantiómeros

El linalool tiene un centro quiral en C₃y por lo tanto puede existir en forma de dosisómeros ópticos:una forma escoriandrolo (S)-(+)-linalool (CAS n.º 126–̣90–9, PubChem 67179) y la otra eslicareolo (R)-(–)-linalool (CAS n.º 126–91–0, PubChem 13562).

(S)-(+)-linalool & (R)-(–)-linalool.

Ambas formas enantiómeras están presentes en la naturaleza: el S-linalool es, por ejemplo, uno de los mayores constituyentes del aceite esencial delcilantro(Coriandrum sativumL. familiaApiaceae), lapalmarosa(Cymbopogon martiniivar martinii (Roxb.) Wats., familiaPoaceae), y elnaranjo dulce(Citrus sinensisOsbeck, familiaRutaceae). Por otro lado el R-linalool está presente en lalavanda(Lavandula officinalisChaix, familiaLamiaceae), ellaurel(Laurus nobilis,familiaLauraceae) y laalbahaca(Ocimum basilicum,familiaLamiaceae), entre otras plantas.

Cada enantiómero evoca sensaciones diferentes en los seres humanos lo cual sugiere la presencia de diferentes canales neuronales. La molécula S-(+)-linalool evoca un olor dulzón, floral y con un toque de limón (umbral 7.4 ppb). La forma R tiene un aroma entre madera y lavanda (umbral 0.8 ppb).

Biosíntesis

Entre las plantas más avanzadas, al igual que otros terpenoides, el linalool es producido a través de lavíadelisopentil pirofosfatoa partir del intermediario (isoprenoide) universalgeranil pirofosfato.Esto a través de un tipo de enzimas ligadas a la membrana celular llamadasmonoterpeno sintetasas.Una de estas, lalinalool sintetasa(LIS), es la responsable de la producción de (S)-linalool en diversos tejidos florales.

Usos

Además de ser utilizado como esencia aromática en utensilios domésticos tales como jabones, detergentes, champús y lociones, el linalool también sirve como reactivo químico intermediario necesario para producir otras sustancias como lavitamina E.Recientemente se encontró que tanto la mezcla racémica como cada uno de los enantiómeros por separado presentan propiedadesanticonvulsivasmás efectivas que lafenitoínasiendo aún tan buenos como eldiazepam,sin presentar los efectos adversos de este último.​

Información médica

El linalool debe ser evitada por gente con alergia a productos perfumados que lo contengan.​

Bibliografía

• Casabianca H, Graff JB, Faugier V, Fleig F, Grenier C (1997) Enantiomeric distribution studies of linalool and linalyl acetate. A powerful tool for authenticity control of essential oils. HRC J High Res Chrom 21:107-112

• Lewinshon E, Schalechet F, Wilkinson J, Matsui K, Tadmor Y, Nam K, Amar O, Lastochkin E, Larkov O, Ravid U, Hiatt W, Gepstein S, Pichersky E (2001) Enhanced levels of the aroma and flavor compound S-linalool by metabolic engineering of the terpenoid pathway in tomato fruits. Plant Physiol 127:1256–1265

• Raguso RA, Pichersky E (1999) A day in the life of a linalool molecule: chemical communication in a plant-pollinator system. Part 1: linalool biosynthesis in flowering plants. Plant Species Biol 14:95-120

• Datos:Q410932
• Multimedia:Linalool/Q410932