Síntesis de indoles de Reissert
Lasíntesis de indoles de Reissertes una serie de reacciones químicas diseñadas para sintetizar unindolo indoles sustituidos a partir de o-nitrotolueno y dietil oxalato. La síntesis recibe su nombre del químico Arnold Reissert.[1][2]
El etóxido de potasio (KOEt) ha mostrado mejores resultados que el etóxido de sodio (NaOEt).[3]
Mecanismo de reacción
[editar]Durante el primer paso de la síntesis, se condensa el o-nitrotolueno (1)con una molécula de dietil oxalato (2) para formar un etil o-nitrofenilpiruvato (3). Posteriormente, esta molécula sufre una ciclación reductiva al reaccionar con zinc y ácido acético para formar el ácido 2-indolcarboxílico (4). Si se desea, puede sufrir una reacción de descarboxilación al calentarse para formar un indol no sustituido (5).
Variaciones
[editar]Modificación de Butin
[editar]En una versión intramolecular de la reacción de Reissert, una apertura de anillo de furano puede proveer el carbonilo necesario para la ciclación en la formación del indol. En el producto final, se forma una cetona como sustituyente, permitiendo modificaciones posteriores.[4]
Referencias
[editar]- ↑Reissert, Arnold (1897-01).«Einwirkung von Oxalester und Natriumäthylat auf Nitrotoluole. Synthese nitrirter Phenylbrenztraubensäuren».Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft(en inglés)30(1): 1030-1053.ISSN0365-9496.doi:10.1002/cber.189703001200.Consultado el 26 de julio de 2022.
- ↑«Organic Syntheses Procedure».www.orgsyn.org(en inglés).Consultado el 26 de julio de 2022.
- ↑Johnson, John R.; Hasbrouck, Richard B.; Dutcher, James D.; Bruce, William F. (1945-03).«Gliotoxin. V. The Structure of Certain Indole Derivatives Related to Gliotoxin 1,2».Journal of the American Chemical Society(en inglés)67(3): 423-430.ISSN0002-7863.doi:10.1021/ja01219a023.Consultado el 26 de julio de 2022.
- ↑Butin, Alexander V; Stroganova, Tat‘yana A; Lodina, Irina V; Krapivin, Gennady D (4 de marzo de 2001).«Furan ring opening—indole ring closure: a new modification of the Reissert reaction for indole synthesis».Tetrahedron Letters(en inglés)42(10): 2031-2033.ISSN0040-4039.doi:10.1016/S0040-4039(01)00066-1.Consultado el 26 de julio de 2022.
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Datos:Q898889
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