Ir al contenido

Urea

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Urea
Nombre IUPAC
Diaminometanona
General
Otros nombres urea, carbamida, aminometanamida, diaminometanona
Fórmula semidesarrollada CO(NH2)2
Fórmula estructural Ver imagen.
Fórmula molecular CON2H4
Identificadores
Número CAS 57-13-6[1]​
Número RTECS YR6250000
ChEBI 48376 16199, 48376
ChEMBL CHEMBL985
ChemSpider 1143
DrugBank DB03904
PubChem 1176
UNII 8W8T17847W
KEGG C00086 D00023, C00086
InChI=InChI=1S/CH4N2O/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4)
Key:XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia blanco
Densidad 740kg/m³;0,74g/cm³
Masa molar 60 024g/mol
Punto de fusión 405,8 K (133 °C)
Estructura cristalina sistema cristalino tetragonal
Propiedades químicas
Acidez 0.18 pKa
Alcalinidad 13.9 pKb
Solubilidadenagua

En agua:
108 g/100 mL (20 °C)
167 g/100 mL (40 °C)
251 g/100 mL (60 °C)
400 g/100 mL (80 °C)

733 g/100 mL (100 °C)
Valores en elSIy encondiciones estándar
(25℃y 1atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

Laurea(delgriegoouron,a su vez delindoeuropeoawer,"humedad, flujo"[2]​[3]​) ocarbamidaes uncompuesto químicode fórmulaCO(NH2)2.Se encuentra en mayor proporción en la orina, en el sudor y en la materia fecal. Es el principal producto terminal delmetabolismo de las proteínasen losmamíferos,como loshumanos.La orina humana contiene unos 20 g/L (gramos por litro); un adulto elimina de 25 a 39 g (gramos) diariamente.[cita requerida][4]​ Es uno de los pocos compuestos orgánicos que no tienen enlaces C-C o C-H.

En cantidades menores, se presenta en lasangre,en elhígado,en lalinfay en los fluidos serosos, y también en losexcrementosde los peces y muchos otros animales. También se encuentra en el corazón, en los pulmones, en los huesos y en los órganos reproductivos, así como elsemen.La urea se forma principalmente en el hígado como un producto final delmetabolismo.Elnitrógenode la urea, que constituye el 80 % del nitrógeno en laorina,procede de la degradación de los diversos compuestos con nitrógeno, sobre todo de los aminoácidos de lasproteínasen los alimentos. En los mamíferos la urea se forma en un ciclo metabólico denominadociclo de la urea.La urea está presente también en loshongosasí como en lashojasysemillasde numerosaslegumbresycereales.[cita requerida]

Debido a sumomento dipolar,la urea es soluble enaguay enalcohol,y ligeramente soluble enéter.

Síntesis

[editar]

Se obtuvo originalmente mediante lasíntesis de Wöhler,que fue diseñada en 1828 por el químico alemánFriedrich Wöhler,y fue la segundasustancia orgánicaobtenida artificialmente, luego del oxalato de amonio.

En su uso industrial, la urea es producida a partir deamoniacosintético ydióxido de carbono.Como se producen grandes cantidades de dióxido de carbono durante el proceso de fabricación de amoniaco como subproducto de los hidrocarburos (predominantemente gas natural, con menor frecuencia derivados del petróleo) u ocasionalmente del carbón, las plantas de producción de urea se encuentran casi siempre adyacentes al sitio donde se fabrica el amoniaco. Aunque el gas natural es la materia prima de amoniaco más económica y más ampliamente disponible, las plantas que lo utilizan no producen tanto dióxido de carbono del proceso como es necesario para convertir toda su producción de amoniaco en urea. A lo largo de los últimos años, se han desarrollado nuevas tecnologías como el proceso KM-CDR[5]​[6]​ para recuperar dióxido de carbono suplementario de los gases de escape de combustión producidos en el horno de reformado cocido de la planta de gas de síntesis de amoniaco, permitiendo de esta forma a los operadores de complejos de fertilizantes nitrogenados para evitar la necesidad de manejar y comercializar el amoniaco como un producto separado y también para reducir sus emisiones de gases de efecto invernadero a la atmósfera.

Planta de urea que utiliza briquetas de carbamato de amonio, Research Laboratory, ca. 1930

El proceso fundamental, desarrollado en 1922, también se denominaproceso de la urea de Bosch-Meiser,en honor a sus descubridores. Diversos procesos comerciales de urea se caracterizan por las condiciones bajo las cuales se forma urea y la forma en que los reactivos no convertidos se procesan adicionalmente. El mismo consiste en dos reacciones de equilibrio principales, con conversión incompleta de los reactivos. La primera es la formación de carbamato: la reacción exotérmica rápida del amoniaco líquido con dióxido de carbono gaseoso (CO2) a alta temperatura y presión para formar elcarbamato de amonio(H2N-COONH4):[7]​

2 NH3+ CO2está en equilibrio conH2N-COONH4(ΔH = -117 kJ/mol a 110 atm y 160 °C)[8]​

La segunda reacción es laconversión a urea:la descomposiciónendotérmica,más lenta, del carbamato de amonio en urea y agua:

H2N-COONH4está en equilibrio con(NH2)2CO + H2O (ΔH = +15.5 kJ/mol a 160-180 °C)[8]​

La conversión total del NH3y CO2a urea es exotérmica,[9]​ y el calor de reacción de la primera reacción dirige a la segunda.

Al igual que todos los equilibrios químicos, estas reacciones se comportan de acuerdo con el principio de Le Chatelier, y las condiciones que más favorecen la formación de carbamato tienen un efecto desfavorable en el equilibrio de conversión de urea. Las condiciones del proceso son, por lo tanto, un compromiso: el efecto negativo en la primera reacción de la alta temperatura (alrededor de 190 °C) necesario para el segundo se compensa mediante la realización del proceso a alta presión (140-175 bar), que favorece la primera reacción. Aunque es necesario comprimir el dióxido de carbono gaseoso a esta presión, el amoniaco está disponible en la planta de amoniaco en forma líquida, que se puede bombear al sistema de forma mucho más económica. Para permitir que el lento tiempo de reacción de la formación de urea alcance el equilibrio, se necesita un gran espacio de reacción, por lo que el reactor de síntesis en una gran planta de urea tiende a ser un recipiente de presión masiva.

Debido a que la conversión de urea es incompleta, el producto debe separarse del carbamato de amonio sin modificar. En las primeras plantas "directas" de urea, esto se hizo bajando la presión del sistema a la atmosférica para permitir que el carbamato se descompusiera de nuevo en amoniaco y dióxido de carbono. Originalmente, como no era económico volver a comprimir el amoniaco y el dióxido de carbono para su reciclado, el amoniaco al menos se usaría para la fabricación de otros productos, por ejemplo, nitrato o sulfato de amonio. (El dióxido de carbono usualmente se desperdiciaba). Los esquemas de procesos posteriores hicieron que el reciclaje del amoniaco y el dióxido de carbono no utilizados fueran prácticos. Esto se logró despresurizando la solución de reacción en etapas (primero a 18-25baresy luego a 2-5 bares) y pasándola en cada etapa a través de un descomponedor de carbamato calentado con vapor, luego recombinando el dióxido de carbono resultante y el amoniaco en una caída - condensador de carbamato de película y bombeo de la solución de carbamato en la etapa anterior.

Derivados

[editar]

Los derivados de la urea formados por sustitución de alguno de los hidrógenos se denominan de tres maneras:

  • Como productos sustituyentes de la urea. Por ejemplo metilurea CH3NHCONH2
  • Si el grupo de la urea es denominado como sustituyente de otro compuesto principal, se utiliza el prefijoureido-para el grupo H2N-CO-NH-. Por ejemplo, el nombre IUPAC de lacitrulinaes Ácido 2-amino-5-ureidopentanoico:
  • Otro nombre que puede adquirir el grupo H2N-CO-NH- escarbamilamino.En el caso de la citrulina, también se puede llamar como Ácido 2-amino-5-carbamilaminopentanoico

Si hay sustituyentes en ambos nitrógenos se pueden utilizar los locantes N y N' o 1 y 3, respectivamente.

Utilizando la electrólisis para descomponer la orina se obtiene como gas (N2-K2-CO3) en el ánodo y (H2) en el cátodo. La urea es hidrolizada enzimáticamente a dióxido de carbono y amoniaco por la enzimaureasa.

Usos

[editar]
Este artículo o sección necesitareferenciasque aparezcan en unapublicación acreditada.
Busca fuentes:«Urea»–noticias·libros·académico·imágenes
Este aviso fue puesto el 12 de mayo de 2011.
  • Fertilizante׃ El 91 % de la urea producida se emplea comofertilizante.Se aplica de forma directa al suelo y provee nitrógeno a la planta. También se utiliza la urea de bajo contenido debiuret(menor al 0.03 %) como fertilizante de uso foliar. Se disuelve en agua y se aplica a las hojas de las plantas, sobre todo frutales, cítricos.
La urea como fertilizante presenta la ventaja de proporcionar un alto contenido denitrógeno,esencial en elmetabolismode la planta ya que se relaciona directamente con la cantidad detallosyhojas,quienes absorben la luz para lafotosíntesis.Además el nitrógeno está presente en lasvitaminasyproteínas,y se relaciona con el contenidoproteicode loscereales.
La urea granulada es el principal fertilizante que suministra nitrógeno a la tierra para incrementar su productividad, ya que cuenta con la mayor concentración de nitrógeno. Se aplica a todos los cultivos.
La urea se adapta a diferentes tipos decultivos.Es necesario fertilizar, ya que con la cosecha se pierde una gran cantidad de nitrógeno. Elgranose aplica al suelo, el cual debe estar bien trabajado y ser rico enbacterias.La aplicación puede hacerse en el momento de lasiembrao antes. Luego el grano se hidroliza y se descompone.
Debe tenerse mucho cuidado en la correcta aplicación de la urea al suelo. Si ésta es aplicada en la superficie, o si no se incorpora al suelo, ya sea por correcta aplicación,lluviaoriego,elamoniacose vaporiza y las pérdidas son muy importantes. Lacarencia de nitrógenoen la planta se manifiesta en una disminución del área foliar y una caída de la actividad fotosintética.
Para determinar la dosis adecuada para cada cultivo se suelen emplear herramientas de diagnóstico con el fin de obtener el mayor rendimiento de forma sustentable. En el caso del maíz, se utilizan herramientas como Maicero, que permite evaluar el comportamiento productivo del cultivo a dosis crecientes de fertilización nitrogenada, teniendo en cuenta escenarios de manejo, suelo y clima de la región del cultivo. Esta herramienta fue desarrollada por Profertil en asociación con CREA y la Facultad de Agronomía Argentina.[10]​
  • Fertilización foliar׃ La fertilización foliar es una antigua práctica, pero en general se aplican cantidades relativamente exiguas con relación a las de suelo, en particular de macronutrientes. Sin embargo, varios antecedentes internacionales demuestran que el empleo de urea bajo debiuretpermite reducir las dosis de fertilizantes aplicados al suelo, sin pérdida de rendimiento, tamaño y calidad de fruta.[cita requerida]Estudios realizados enTucumándemuestran que las aplicaciones foliares de urea en bajas cantidades resultan tan efectivas como las aplicaciones al suelo.[cita requerida]Esto convalida la práctica de aplicar fertilizantes junto con las aplicaciones de otros agroquímicos como complemento de un programa de fertilización eficiente.
  • Industria química y de los plásticos׃ Se encuentra presente en adhesivos, plásticos, resinas, tintas, productos farmacéuticos y acabados para productos textiles, papel, metales y tabaco. Como por ejemplo la resinaurea formaldehído.Estas resinas tienen varias aplicaciones en la industria, como la producción de madera aglomerada. También se usa en la producción de cosméticos y pinturas.
  • Suplemento alimenticio para el ganado:Se mezcla en el alimento del ganado y aporta nitrógeno, que es vital en la formación de las proteínas.
  • Producción de drogas׃ Se usa como adulterante para la fabricación de drogas como lametanfetamina.
  • Componente del aditivoAdblueourea AUS32,aditivo que se utiliza para reducir las emisiones deóxidos de nitrógeno(NOx) causadas por los escapes de losmotores diésel,mediante un proceso denominado reducción catalítica selectiva (RCA).
  • Industria cosmética:La urea se utiliza en formulaciones cosméticas por su propiedad hidratante (5-20%) y sus propiedades exfoliantes o queratolíticas (30-50%). Ayuda a la remoción de células muertas y callosidades. En la piel interactúa con la proteína queratina rompiendo las interacciones del enlace hidrógeno que estabilizan su estructura secundaria.[11]​

Historia

[editar]

La urea fue descubierta por vez primera en la orina en 1727 por el científico neerlandésHerman Boerhaave,[12]​ aunque este descubrimiento se atribuye a menudo al químico francésHilaire Rouelle.[13]​

En 1828, el químico alemánFriedrich Wöhlerobtuvo urea artificialmente mediante el tratamiento decianato de plataconcloruro de amonio.[14]​[15]​[16]​

AgNCO + NH4Cl → (NH2)2CO + AgCl

Esta fue la primera vez que un compuesto orgánico era sintetizado artificialmente a partir de materiales de partida inorgánicos, sin la participación de organismos vivos. Los resultados de este experimento implícitamente desacreditaron elvitalismo,la teoría de que los productos químicos de los organismos vivos son fundamentalmente diferentes de los de materia inanimada. Este descubrimiento fue importante para el desarrollo de laquímica orgánica.Su descubrimiento hizo que Wöhler escribiese triunfante aBerzelius:«... Debo decirle que yo puedo hacer urea sin el uso de los riñones, ni de hombre ni de perro. El cianato de amonio es la urea». Por este descubrimiento, algunos consideran a Wöhler como el padre de la química orgánica.

Referencias

[editar]
  1. ↑Número CAS
  2. ↑Sobre el origen etimológico de "urea" (Consultado lunes, 12 de septiembre del 2022.)
  3. ↑Capítulo "El largo aliento de Hans Krebs", capítulo XIII (pp. 367-474) deMonteverde, E.(2015).Historias épicas de la medicina: demonios, pócimas, enfermedades y curaciones que alguna vez fueron mortales.México: Crítica. 488 pp.ISBN 978-607-8406-61-6(Consultado lunes, 12 de septiembre del 2022.)
  4. ↑Preciado-Rangel, et al., Pablo (2010).«EVALUACIÓN DE LA ORINA HUMANA COMO FUENTE DE NUTRIENTES EN LA PRODUCCIÓN DE PLÁNTULAS DE TOMATE».Universidad y Ciencia.Consultado el 29 de abril de 2024.
  5. ↑Kishimoto S, Shimura R, Kamijo T (2008).MHI Proprietary Process for Reducing CO2Emission and Increasing Urea Production.Nitrogen + Syngas 2008 International Conference and Exhibition. Moscow.
  6. ↑Al-Ansari, F (2008).«Carbon Dioxide Recovery at GPIC».Nitrogen+Syngas293:36-38.
  7. ↑«Inorganic Chemicals » AMMONIUM CARBAMATE».Hillakomem.com. 2 de octubre de 2008. Archivado desdeel originalel 5 de abril de 2011.Consultado el 18 de agosto de 2018.
  8. ↑abdadas, dadas.Thermodynamics of the Urea Process.Consultado el 5 de agosto de 2018.
  9. ↑Meessen JH (2010). «Urea».Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry.ISBN3527306730.doi:10.1002/14356007.a27_333.pub2.
  10. ↑Clarín.com (7 de agosto de 2021).«Para un mejor aprovechamiento del nitrógeno y mayor cuidado ambiental».Clarín.Consultado el 19 de abril de 2022.
  11. ↑«La urea en la piel. Una molécula con propiedades únicas.».Haut Boutique.14 de abril de 2018.Consultado el 19 de septiembre de 2019.
  12. ↑ Boerhaave called urea "sal nativus urinæ" (the native,i.e.,natural, salt of urine). Ver:
    • La primera mención de la urea es como "the essential salt of the human body" en: Peter Shaw and Ephraim Chambers,A New Method of Chemistry…,vol 2, (London, England: J. Osborn and T. Longman, 1727),page 193: Process LXXXVII.
    • Boerhaave, HermanElementa Chemicae…,volume 2, (Leipzig ( "Lipsiae" ), (Germany): Caspar Fritsch, 1732),page 276.
    • para una tradcción inglesa del pasaje ver: Peter Shaw,A New Method of Chemistry…,2nd ed., (London, England: T. Longman, 1741),page 198: Process CXVIII: The native salt of urine
    • Lindeboom, Gerrit A.Boerhaave and Great Britain…,(Leiden, Netherlands: E.J. Brill, 1974),page 51.
    • Backer, H. J. (1943) "Boerhaave's Ontdekking van het Ureum" (descubrimiento de la urea de Boerhaave),Nederlands Tijdschrift voor Geneeskunde(Dutch Journal of Medicine),87:1274–1278 (en neerlandés).
  13. ↑Kurzer, Frederick; Sanderson, Phyllis M. (1956).«Urea in the History of Organic Chemistry».Journal of Chemical Education(American Chemical Society)33(9): 452-459.Bibcode:1956JChEd..33..452K.doi:10.1021/ed033p452.Consultado el 11 de octubre de 2011.
  14. ↑Friedrich Wöhler (1828)"Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs"(On the artificial formation of urea),Annalen der Physik und Chemie,88(2): 253–256. Available in English at:Chem Team.
  15. ↑ Nicolaou, Kyriacos Costa;Tamsyn Montagnon (2008).Molecules That Changed The World.Wiley-VCH. p.11.ISBN978-3-527-30983-2.
  16. ↑ Gibb, Bruce C. (2009).«Teetering towards chaos and complexity».Nature Chemistry(Nature Publishing Group)1(1): 17-18.Bibcode:2009NatCh...1...17G.PMID21378787.doi:10.1038/nchem.148.Consultado el 29 de junio de 2011.

Enlaces externos

[editar]
Obtenido de «https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Urea&oldid=161377796»