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Ácido oxaloacético

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Ácido oxaloacético
Nombre IUPAC
Ácido oxobutanodioico
Ácido 2-ceto-1,4-butanodioico
General
Otros nombres Ácido oxaloacético
Ácido oxalacético
Oxaloacetato
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C4H4O5 
Identificadores
Número CAS 328-42-7[1]
ChEBI 30744
ChEMBL CHEMBL1794791
ChemSpider 945
DrugBank DB16921
PubChem 970
UNII 2F399MM81J
KEGG C00036
O=C(O)C(=O)CC(=O)O
Propiedades físicas
Densidad 180 kg/; 0,18 g/cm³
Masa molar 13 207 g/mol
Punto de fusión 161 °C (434 K)
Propiedades químicas
Acidez 1: 2,22 pKa
2: 3,89 pKa
Termoquímica
ΔfH0sólido -943,21 kJ/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido oxalacético o su forma ionizada, el oxalacetato, es un importante metabolito intermediario en múltiples rutas metabólicas, entre ellas el ciclo de Krebs (ciclo del ácido cítrico o ciclo de los ácidos tricarboxílicos), la gluconeogénesis, el ciclo de la urea, la síntesis de aminoácidos, la biosíntesis de ácidos grasos, el ciclo del glioxilato,[2]​ y la fotosíntesis C-4.

Síntesis

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Se puede sintetizar por dos reacciones anapleróticas.

  1. Al pasar el piruvato a oxalacetato por carboxilación.
  2. Al pasar el aspartato a oxalacetato por transaminación.

Enoles

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El ácido oxaloacético atraviesa sucesivas desprotonaciones para dar el dianión:

HO2CC(O)CH2CO2H O2CC(O)CH2CO2H + H+ pKa = 2.22
O2CC(O)CH2CO2H O2CC(O)CH2CO2 + H+, pKa = 3.89

A un pH alto (alcalino), el protón enolizable se ioniza:

O2CC(O)CH2CO2 O2CC(O)CHCO2 + H+, pKa = 13.03

Las formas enólicas del ácido oxaloacético son particularmente estables, tanto es así que los dos tautómeros tienen diferentes puntos de fusión (152 °C para la forma cis y 184 °C para la forma trans).

Biosíntesis

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El oxaloacetato se forma de distintas maneras en la naturaleza. Una de las rutas principales de síntesis es la oxidación de L-malato, catalizado por el enzima malato deshidrogenasa, en el ciclo de Krebs. El malato es también oxidado por el succinato deshidrogenasa en una reacción lenta con el enol-oxalacetato como producto de partida.[3]

Una segunda vía de síntesis consiste en la transaminación o deaminación de aspartato.

Otra vía de síntesis procede de la condensación de piruvato con ácido carbónico, con hidrólisis de ATP:

CH3C(O)CO2 + HCO3 + ATP → O2CCH2C(O)CO2 + ADP + Pi

Esto ocurre en el mesófilo de las hojas de las plantas, este proceso se transforma en fosfoenolpiruvato, catalizado por el enzima piruvato carboxilasa.

Véase también

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Referencias

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  1. Número CAS
  2. Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2005), Principles of Biochemistry (4th ed.), New York: W. H. Freeman, ISBN 0-7167-4339-6
  3. M.V. Panchenko and A.D. Vinogradov (1991). «Direct demonstration of enol-oxaloacetate as an immediate product of malate oxidation by the mammalian succinate dehydrogenase». FEBS letters 286 (1-2): 76-78. doi:10.1016/0014-5793(91)80944-X.