Glucosa

D-Glucosa
Nombre IUPAC
	(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahidroxihexanal; * (2R,3R,4S,5R,6R)-6; -(hidroximetil) tetrahidro; -2H-pirano-2,3,4,5-tetraol
General
Otros nombres	Azúcar de la sangre; Azúcar de maíz; D-Glucosa
Fórmula molecular	C6H12O6
Identificadores
Número CAS	50-99-7
Número RTECS	LZ6600000
ChEBI	4167
ChEMBL	1222250
ChemSpider	5589
PubChem	5793
UNII	5SL0G7R0OK
KEGG	C00031
	SMILES OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
	InChI InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6?/m1/s1; Key:WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Polvo blanco
Densidad	1540kg/m³;1,54g/cm³
Masa molar	180,063388g/mol
Punto de fusión	146 °C (419 K)
Propiedades químicas
Momento dipolar	8,6827D
Termoquímica
ΔfH0sólido	−1271 kJ/mol
Peligrosidad
NFPA 704	1 0 0
	Valores en elSIy encondiciones estándar; (25℃y 1atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

Laglucosaes unmonosacáridoconfórmula molecular C₆H₁₂O₆.^[3] aldosa,esto es, el grupocarboniloestá en el extremo de la molécula (es un grupoaldehído). Es una forma deazúcarque se encuentra libre en lasfrutasy en lamiel.Su rendimiento energético es de 3,75kcal/g en condiciones estándar. Es unisómerode lagalactosa,con diferente posición relativa de los grupos-OHy=O.

La aldohexosa glucosa posee dosenantiómeros,si bien la D-glucosa es predominante en la naturaleza. En terminología de laindustria alimentariasuele denominarsedextrosa(término procedente de «glucosa dextrorrotatoria») a este compuesto.^[4]

Etimología

El término «glucosa» procede del idiomagriegoγλεῦκος(gleûkos; "mosto", "vino dulce" ), y el sufijo «-osa» indica que se trata de un azúcar. La palabra fue acuñada enfrancéscomo "glucose" (con anomalíafonética) porJean-Baptiste Dumasen 1838; debería ser fonéticamente "gleucosa" (o "glicosa" si partimos de glykos, otro lexema de la mismaraíz).^[5]

Características

La glucosa libre o combinada, es elcompuesto orgánicomás abundante de la naturaleza. Es la fuente primaria de síntesis de energía de lascélulas,mediante suoxidación catabólica,y es el componente principal depolímerosde importancia estructural como lacelulosay de polímeros de almacenamiento energético como elalmidóny elglucógeno.

A partir de su estructura lineal, la D-glucosa sufre una ciclación hacia su formahemiacetálicapara dar sus formasfuranoypirano(D-glucofuranosa y D-glucopiranosa) que a su vez presentananómerosalfa y beta. Estos anómeros no presentan diferencias de composición estructural, pero sí diferentes características físicas y químicas. La glucosa es uno de los tresmonosacáridosdietéticos, junto confructosaygalactosa,que se absorben directamente altorrente sanguíneodurante ladigestión.Las células lo utilizan como fuente primaria de energía y es un intermediario metabólico. La glucosa es uno de los principales productos de lafotosíntesisy combustible para larespiración celular.

Todas lasfrutasnaturales tienen cierta cantidad de glucosa (a menudo confructosa), que puede extraerse y concentrarse para preparar un azúcar alternativo. Sin embargo, a escala industrial tanto el jarabe de glucosa (disolución de glucosa) como la dextrosa (glucosa en polvo) se obtienen a partir de lahidrólisis enzimáticadealmidóndecereales(generalmentetrigoomaíz).

Biosíntesis

Los organismosfotoautótrofos,como lasplantas,sintetizan la glucosa en lafotosíntesisa partir decompuestos inorgánicoscomoaguaydióxido de carbono,según la reacción:

$\mathrm {6CO_{2}+6H_{2}O\to C_{6}H_{12}O_{6}+6O_{2}}$

(en presencia de luz solar como catalizador)

Los seresheterótrofos,como los animales, son incapaces de realizar este proceso y toman la glucosa de otros seres vivos o la sintetizan a partir de otros compuestos orgánicos. Puede obtenerse glucosa a partir de otros azúcares, comofructosaogalactosa.Otra posibilidad es la síntesis de glucosa a partir de moléculas no glucídicas, proceso conocido comogluconeogénesis.Hay diversas moléculas precursoras, como ellactato,eloxalacetatoy elglicerol.^[6]

También existen ciertasbacterias anaerobiasque utilizan la glucosa para generardióxido de carbonoymetanosegún esta reacción:

$\mathrm {C_{6}H_{12}O_{6}\to 3CO_{2}+3CH_{4}}$

Producción comercial

La glucosa se produce industrialmente a partir del almidón mediantehidrólisis enzimáticautilizandoamilasa,o mediante hidrólisis ácida, conácidos.La hidrólisis enzimática ha desplazado en gran medida a la hidrólisis con ácidos.^[7] El resultado es el jarabe de glucosa (enzimáticamente con más del 90% de glucosa en materia seca)^[7] con un volumen de producción mundial anual de 20 millones de toneladas (en 2011).^[8] De ahí la antigua denominación común de "azúcar de almidón". Las amilasas suelen proceder deBacillus licheniformis^[9] oBacillus subtilis(cepa MN-385),^[9] que son más termoestables que las enzimas utilizadas originalmente.^[9]^[10] Desde 1982, pululanasas deAspergillus nigerse utilizaron en la producción de jarabe de glucosa para convertir la amilopectina en almidón (amilosa), aumentando así el rendimiento de la glucosa.^[11] La reacción se lleva a cabo a un pH = 4,6-5,2 y a una temperatura de 55-60 °C.^[12] Eljarabe de maíztiene entre un 20% y un 95% de glucosa en materia seca.^[13]^[14] La forma japonesa del jarabe de glucosa,Mizuame,se elabora con almidón debatatao dearroz.^[15]Maltodextrinacontiene aproximadamente un 20% de glucosa.

Se pueden utilizar muchos cultivos como fuente de almidón.Maíz,^[7] arroz,^[7]trigo,^[7]yuca,^[7]patata,^[7]cebada,^[7] batata,^[16] Se utiliza también hojas de maíz ysagúen varias partes del mundo. En losEstados Unidosse utiliza casi exclusivamente elalmidón de maíz(procedente del maíz). Una parte de la glucosa comercial se encuentra como componente delazúcar invertido,una mezcla aproximadamente 1:1 de glucosa y fructosa que se produce a partir de la sacarosa. En principio, la celulosa podría hidrolizarse a glucosa, pero este proceso aún no es comercialmente práctico.^[17]

Conversión en fructosa

Artículo principal:Isoglucosa

En Estados Unidos se utiliza casi exclusivamente el maíz (más concretamente, el jarabe de maíz) como fuente de glucosa para la producción deisoglucosa,que es una mezcla de glucosa y fructosa, ya que la fructosa tiene un mayor poder edulcorante – con el mismo valor calórico fisiológico de 374 kilocalorías por 100 g. La producción mundial anual de isoglucosa es de 8 millones de toneladas (a fecha de 2011).^[8] Cuando se elabora a partir de jarabe de maíz, el producto final es eljarabe de maíz de alta fructosa(JMAF).

Polímeros de glucosa

La glucosa es el constituyente básico de diversospolímerosde gran importancia biológica, como son los polisacáridos de reservaalmidónyglucógeno,y los estructuralescelulosayquitina.

Celulosa.En su forma cíclica D-glucopiranosa, dos moléculas de glucosa se unen mediante un enlace β-glucosídico en el que reaccionan los -OH de sus carbonos 1 y 4, respectivamente, para formar eldisacárido celobiosa;la unión de varias de estas moléculas formacelulosa,constituyente esencial de lapared celularde las células vegetales.

Quitina.Un derivado nitrogenado de la glucosa, laN-acetilglucosamina,también en su forma cíclica β-D-glucopiranosa, forma el disacáridoquitocina,cuya repetición da lugar a laquitina,el componente delexoesqueletode losartrópodos,el grupoanimalcon mayor éxitoevolutivo.

Glucógenoyalmidón.La unión de dos moléculas de D-glucopiranosa mediante enlace α-glucosídico da lugar a lamaltosay a laisomaltosa,disacáridos que son la base de los polisacáridosglucógeno(reserva energética propia de animales yhongos) yalmidón(reserva típica de losvegetalesy muchasalgas).

Usos comerciales

Dulzor relativo de varios azúcares en comparación con la sacarosa^[18]

La glucosa se utiliza principalmente para la producción de fructosa y de alimentos que contienen glucosa. En los alimentos, se utiliza como edulcorante,humectante,para aumentar elvolumeny para crear una sensación en boca más suave.^[7] Diversas fuentes de glucosa, como el zumo de uva (para el vino) o la malta (para la cerveza), se utilizan para la fermentación a etanol durante la producción debebidas alcohólicas.La mayoría de losrefrescosen Estados Unidos utilizan JMAF-55 (con un contenido de fructosa del 55% en materia seca), mientras que la mayoría de los demás alimentos endulzados con JMAF en Estados Unidos utilizan JMAF-42 (con un contenido de fructosa del 42% en materia seca).^[19] En México, en cambio, los refrescos se endulzan con azúcar de caña, que contiene sacarosa.^[20] Además, el jarabe de glucosa se utiliza, entre otras cosas, en la producción deconfiteríacomo caramelos,toffeey glaseado de fondant.^[21] Las reacciones químicas típicas de la glucosa cuando se calienta en condiciones sin agua son lacaramelizacióny, en presencia de aminoácidos, lareacción de Maillard.

Además, se pueden producir biotecnológicamente varios ácidos orgánicos a partir de la glucosa, por ejemplo mediante la fermentación conClostridium thermoaceticumpara producirácido acético,conPenicillium notatumpara la producción de ácido araboascórbico, conRhizopus delemarpara la producción deácido fumárico,conAspergillus nigerpara la producción deácido glucónico,conCandida brumptiipara producirácido isocítrico,conAspergillus terreuspara la producción de ácido itacónico, conPseudomonas fluorescenspara la producción de ácido 2-cetoglucónico, conGluconobacter suboxydanspara la producción de ácido 5-cetoglucónico, conAspergillus oryzaepara la producción deácido kójico,conLactobacillus delbrueckiipara la producción deácido láctico,conLactobacillus brevispara la producción deácido málico,conPropionibacter shermaniipara la producción deácido propiónico,conPseudomonas aeruginosapara la producción deácido pirúvicoy conGluconobacter suboxydanspara la producción deácido tartárico.^[22] Recientemente se ha informado de productos naturales potentes y bioactivos como el triptólido que inhibe la transcripción de los mamíferos a través de la inhibición de la subunidad XPB del factor de transcripción general TFIIH como conjugado de la glucosa para dirigirse a las células cancerosas hipóxicas con una mayor expresión del transportador de glucosa.^[23] Recientemente, la glucosa ha ido ganando uso comercial como componente clave de "kits" que contienen ácido láctico e insulina destinados a inducir hipoglucemia e hiperlactatemia para combatir diferentes cánceres e infecciones.^[24]

Gastronomía

En repostería se utiliza un derivado de lasacarosa,producido mediantehidrólisisácida o enzimática, que se llamaazúcar invertido,compuesto a partes iguales defructosay glucosa. Añadido a la mezcla o formado durante el proceso, se usa en la elaboración de bollería, caramelos y otros productos de confitería.^[25]

La mezcla cristaliza con más dificultad que la sacarosa, evita la desecación de los productos congelados y hace descender el punto decongelacióndehelados.^[26]

Véase también

Referencias

↑Número CAS
↑Ponomarev, V. V.; Migarskaya, L. B. (1960), «Heats of combustion of some amino-acids»,Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.)34:1182-83..
↑Campbell, Neil A.Biología.
↑«dextrose»,Merriam-Webster Online Dictionary,consultado el 15 de septiembre de 2009..
↑Diccionario médico-biológico, histórico y etimológico.Archivadoel 18 de febrero de 2009 enWayback Machine.
↑Devlin, T. M. 2006.Bioquímica,4ª edición. Reverté, Barcelona.ISBN 84-291-7208-4
↑^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱP. J. Fellows:Tecnología de procesamiento de alimentos. Woodhead Publishing,2016,ISBN 978-0-081-00523-1,p. 197.
↑^a ^bThomas Becker, Dietmar Breithaupt, Horst Werner Doelle, Armin Fiechter, Günther Schlegel, Sakayu Shimizu, Hideaki Yamada:Biotechnology,en:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,7ª edición, Wiley-VCH, 2011.ISBN 978-3-527-32943-4.Volumen 6, p. 48.(en inglés)
↑^a ^b ^cThe Amylase Research Society of Japan:Handbook of Amylases and Related Enzymes.Elsevier, 2014,ISBN 978-1-483-29939-6,p. 195.(en inglés)
↑Madsen, G. B.; Norman, B. E.; Slott, S. (1973). «Una nueva amilasa bacteriana estable al calor y su uso en la licuefacción a alta temperatura».Starch - Stärke25(9): 304-308.doi:10.1002/star.19730250906.
↑Norman, B. E. (1982). «A Novel Debranching Enzyme for Application in the Glucose Syrup Industry (Una nueva enzima desramificadora para su aplicación en la industria del jarabe de glucosa)».Starch - Stärke(en inglés)34(10): 340-346.doi:10.1002/star.19820341005.
↑Encyclopedia of Food and Health(en inglés).Academic Press. 2015. p. 239.ISBN 9780123849533.Archivado desdeel originalel 23 de febrero de 2018.
↑James N. BeMiller, Roy L. Whistler (2009).Starch: Chemistry and Technology.Food Science and Technology(en inglés)(3rd edición). New York: Academic Press.ISBN 978-0080926551.
↑BeMiller, James N.; Whistler, Roy L., eds. (2009).Starch: Chemistry and Technology.Food Science and Technology (3rd edición). New York: Academic Press.ISBN 978-0080926551.Consultado el 25 de noviembre de 2016.
↑Alan Davidson:Oxford Companion to Food(1999). "Mizuame", p. 510ISBN 0-19-211579-0.
↑Alan Davidson:The Oxford Companion to Food.OUP Oxford, 2014,ISBN 978-0-191-04072-6,p. 527.(en inglés)
↑Schenck, Fred W. (2006). «Glucose and Glucose-Containing Syrups».Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry.ISBN 978-3527306732.doi:10.1002/14356007.a12_457.pub2.
↑Oregon State University:Sugar,consultado el 28 de junio de 2018.
↑«Jarabe de maíz de alta fructosa: Preguntas y respuestas»(en inglés).FDA (Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos). 5 de noviembre de 2014. Archivado desdeel originalel 25 de enero de 2018.Consultado el 18 de diciembre de 2017.
↑Kevin Pang:La Coca-Cola mexicana es un éxito en Estados UnidosEn:Seattle Times,29 de octubre de 2004.
↑Steve T. Beckett:Beckett's Industrial Chocolate Manufacture and Use.John Wiley & Sons, 2017,ISBN 978-1-118-78014-5,p. 82.
↑James A. Kent:Riegel's Handbook of Industrial Chemistry.Springer Science & Business Media, 2013,ISBN 978-1-475-76431-4,p. 938.
↑Datan E, Minn I, Peng X, He QL, Ahn H, Yu B, Pomper MG, Liu JO (2020).«A Glucose-Triptolide Conjugate Selectively Targets Cancer Cells under Hypoxia».iScience23(9): 101536.Bibcode:2020iSci...23j1536D.PMC 7509213.PMID 33083765.doi:10.1016/j.isci.2020.101536.
↑Goodwin, Matthew L.; Gladden, L. Bruce; Nijsten, Maarten W. N. (3 de septiembre de 2020).«Lactate-Protected Hypoglycemia (LPH)».Frontiers in Neuroscience(en inglés)14:920.ISSN 1662-453X.PMC 7497796.PMID 33013305.doi:10.3389/fnins.2020.00920.
↑Gil Hernández, Ángel (2010).Tratado de Nutrición. 2a ed. Tomo II: Composición y Calidad Nutritiva de los Alimentos..Ed. Médica Panamericana. p. 228.ISBN 9788498353471.
↑Martín Artacho, Alfredo; Martín Artacho, Juan Antonio; Lozano Leal, Rafael (2007).La repostería básica profesional.Editorial Visión Libros. p. 25.ISBN 9788498219173.

Enlaces externos

Wikcionariotiene definiciones y otra información sobreglucosa.
Wikimedia Commonsalberga una galería multimedia sobreGlucosa.
Animación sobre el metabolismo de la glucosa.
https://web.archive.org/web/20090309072250/http://www2.uah.es/biomodel/c_enlaces/temas_conten.htm
http:// um.es/%7Emolecula/gluci.htm

Datos:Q37525
Multimedia:Glucose/Q37525

[1] Número CAS

[2] Ponomarev, V. V.; Migarskaya, L. B. (1960), «Heats of combustion of some amino-acids»,Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.)34:1182-83..

[3] Campbell, Neil A.Biología.

[4] «dextrose»,Merriam-Webster Online Dictionary,consultado el 15 de septiembre de 2009..

[5] Diccionario médico-biológico, histórico y etimológico.Archivadoel 18 de febrero de 2009 enWayback Machine.

[dev-6] Devlin, T. M. 2006.Bioquímica,4ª edición. Reverté, Barcelona.ISBN 84-291-7208-4

[Fellows-7] ↑^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱP. J. Fellows:Tecnología de procesamiento de alimentos. Woodhead Publishing,2016,ISBN 978-0-081-00523-1,p. 197.

[Ullmann_48-8] Thomas Becker, Dietmar Breithaupt, Horst Werner Doelle, Armin Fiechter, Günther Schlegel, Sakayu Shimizu, Hideaki Yamada:Biotechnology,en:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,7ª edición, Wiley-VCH, 2011.ISBN 978-3-527-32943-4.Volumen 6, p. 48.(en inglés)

[ResSoc-9] The Amylase Research Society of Japan:Handbook of Amylases and Related Enzymes.Elsevier, 2014,ISBN 978-1-483-29939-6,p. 195.(en inglés)

[Madsen-10] Madsen, G. B.; Norman, B. E.; Slott, S. (1973). «Una nueva amilasa bacteriana estable al calor y su uso en la licuefacción a alta temperatura».Starch - Stärke25(9): 304-308.doi:10.1002/star.19730250906.

[Norman-11] Norman, B. E. (1982). «A Novel Debranching Enzyme for Application in the Glucose Syrup Industry (Una nueva enzima desramificadora para su aplicación en la industria del jarabe de glucosa)».Starch - Stärke(en inglés)34(10): 340-346.doi:10.1002/star.19820341005.

[Encyclopedia_of_Food_and_Health-12] Encyclopedia of Food and Health(en inglés).Academic Press. 2015. p. 239.ISBN 9780123849533.Archivado desdeel originalel 23 de febrero de 2018.

[13] James N. BeMiller, Roy L. Whistler (2009).Starch: Chemistry and Technology.Food Science and Technology(en inglés)(3rd edición). New York: Academic Press.ISBN 978-0080926551.

[14] BeMiller, James N.; Whistler, Roy L., eds. (2009).Starch: Chemistry and Technology.Food Science and Technology (3rd edición). New York: Academic Press.ISBN 978-0080926551.Consultado el 25 de noviembre de 2016.

[15] Alan Davidson:Oxford Companion to Food(1999). "Mizuame", p. 510ISBN 0-19-211579-0.

[Davidson-16] Alan Davidson:The Oxford Companion to Food.OUP Oxford, 2014,ISBN 978-0-191-04072-6,p. 527.(en inglés)

[Ullmann-17] Schenck, Fred W. (2006). «Glucose and Glucose-Containing Syrups».Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry.ISBN 978-3527306732.doi:10.1002/14356007.a12_457.pub2.

[18] Oregon State University:Sugar,consultado el 28 de junio de 2018.

[fda2014-19] «Jarabe de maíz de alta fructosa: Preguntas y respuestas»(en inglés).FDA (Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos). 5 de noviembre de 2014. Archivado desdeel originalel 25 de enero de 2018.Consultado el 18 de diciembre de 2017.

[20] Kevin Pang:La Coca-Cola mexicana es un éxito en Estados UnidosEn:Seattle Times,29 de octubre de 2004.

[Beckett-21] Steve T. Beckett:Beckett's Industrial Chocolate Manufacture and Use.John Wiley & Sons, 2017,ISBN 978-1-118-78014-5,p. 82.

[Kent-22] James A. Kent:Riegel's Handbook of Industrial Chemistry.Springer Science & Business Media, 2013,ISBN 978-1-475-76431-4,p. 938.

[23] Datan E, Minn I, Peng X, He QL, Ahn H, Yu B, Pomper MG, Liu JO (2020).«A Glucose-Triptolide Conjugate Selectively Targets Cancer Cells under Hypoxia».iScience23(9): 101536.Bibcode:2020iSci...23j1536D.PMC 7509213.PMID 33083765.doi:10.1016/j.isci.2020.101536.

[24] Goodwin, Matthew L.; Gladden, L. Bruce; Nijsten, Maarten W. N. (3 de septiembre de 2020).«Lactate-Protected Hypoglycemia (LPH)».Frontiers in Neuroscience(en inglés)14:920.ISSN 1662-453X.PMC 7497796.PMID 33013305.doi:10.3389/fnins.2020.00920.

[Tratado_Nutrición-25] Gil Hernández, Ángel (2010).Tratado de Nutrición. 2a ed. Tomo II: Composición y Calidad Nutritiva de los Alimentos..Ed. Médica Panamericana. p. 228.ISBN 9788498353471.

[12-26] Martín Artacho, Alfredo; Martín Artacho, Juan Antonio; Lozano Leal, Rafael (2007).La repostería básica profesional.Editorial Visión Libros. p. 25.ISBN 9788498219173.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]