Etorfina
| Etorfina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 6,14-endoetheno – 7 a (1-(R)-hydroxy-1 | ||
| General | ||
| Otros nombres | M99, Immobilón | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C25H33NO4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 14521-96-1[1] | |
| ChEBI | 4912 | |
| ChEMBL | CHEMBL140050 | |
| PubChem | 644209 | |
| UNII | 42M2Y6NU9O | |
| KEGG | D07937 | |
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C[C@@](O)(CCC)[C@H]1C[C@]64C=C[C@]1(OC)[C@@H]5Oc3c(O)ccc2C[C@H]6N(C)CC[C@@]45c23
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 41 153g/mol | |
| Valores en elSIy encondiciones estándar (25℃y 1atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Laetorfina(ImmobilónoM99) es unopioidesemi-sintético que posee una capacidadanalgésicaaproximadamente de 5000 veces más potente que lamorfina.[2] Fue preparada por primera vez en 1960 a partir deoripavina.Más tarde, en 1963, fue reproducida por un grupo de investigación en Macfarlan-Smith and Co. enEdimburgo,dirigidos por el Profesor Kenneth Bentley.[3] También se puede sintetizar a partir detebaína.
La etorfina se usa a menudo para inmovilizarelefantesy otros mamíferos de gran envergadura. La diprenorfina (M5050), también conocida como Revivón, es un antagonista de los receptores opioides que puede ser suministrada para anular los efectos causados por la etorfina (utilizando 1,3 veces la cantidad de etorfina suministrada). La etorfina de uso veterinario es letal para los humanos. Por este motivo, el paquete suministrado a los veterinarios contiene, además de la etorfina, el antídoto para los humanos. Otros antagonistas de utilidad son la naloxona y la naltrexona, siendo esta última la de mayor vida media, lo cual impide casos de reciclado. Los que describen sus potentes propiedades psicoactivas, suelen decir que provoca poderosos síntomas psicotrópicos e incluso propician casos de regresiones, sinestesia, delirios, concentración excesiva, euforia o alucinaciones, que superan a la mayoría de las drogas comunes en potencia; no obstante, no deja de ser al mismo tiempo un veneno altamente letal.
Una de sus principales ventajas en veterinaria es la velocidad con la que hace efecto, y todavía más importante, la velocidad con la que el Revivón revierte el estado del animal. Por ejemplo, en operaciones a animales considerados valiosos como loscaballos de carreras,al utilizar otros anestésicos se corre el riesgo de que el animal se autolesione a medida que el efecto de la anestesia va desapareciendo. El rápido efecto del Immobilón y el Revivón significa que el animal pueda volver a levantarse en un periodo de tiempo relativamente corto teniendo plenas facultades en cuanto a su entorno, por lo que se reduce la tendencia habitual a sentir pánico. Por este motivo, el uso de la etorfina es popular entre muchos veterinarios.
Farmacología
[editar]La etorfina es un agonista de losreceptores opioidesμ, δ y κ.
Clasificación legal
[editar]EnHong Kong,la etorfina está regulada bajo la Planificación 1 del Capítulo 134 de laOrdenanza de Drogas Peligrosas.Puede ser utilizado únicamente por profesionales de la salud y con fines de investigación por universidades. La sustancia puede ser adquirida en farmacias con receta. Cualquier persona que suministre la sustancia sin receta puede ser multado con 10 000HK$.La pena por traficar o sintetizar la sustancia es una multa de 5.000.000 HK$ y cadena perpetua. La posesión de la sustancia con el fin de consumirla sin tener licencia del Departamento de Salud es también ilegal y está penado con una multa de 1.000.000 HK$ y/o 7 años en prisión.
En losPaíses Bajos,la etorfina se encuentra en la Lista I de laLey del Opio.Se usa nada más con fines veterinarios en zoos para inmovilizar animales de gran envergadura.
EnEstados Unidos,la etorfina está catalogada dentro de laPlanificación I,aunque el clorhidrato de etorfina está clasificado en laPlanificación II.
EnEspaña,el medicamento no tiene autorización para su comercialización, ya que la validez de la misma caducó en 1992. Tampoco se encuentra inscrito en el Registro de Especialidades Farmacéuticas. A pesar de ello, se puede tramitar una solicitud alMinisterio de Sanidadpara importar y usar los medicamentos Immobilón y Revivón para uso veterinario.[4]
En la cultura popular
[editar]En la serie de televisión deShowtimeDexter,la M99 es utilizada por el protagonista,Dexter Morgan,un asesino en serie, para sedar a sus víctimas mediante unainyección.El sedante funciona inmediatamente, dejando al sujeto inyectado inmóvil e inconsciente en unos segundos por un periodo de varias horas. El personaje consigue la droga a través de uno de sus alias, el doctor Patrick Bateman.
En la serieScandalse cita la M99 en el séptimo capítulo de la segunda temporada.
En elsexto capítulo de la quinta temporadade la serieThe Vampire Diaries,la vampira Katherine Pierce inmobiliza al doctor Maxfield inyectándole etorfina.
En la película de 2018Megalodónuno de los protagonistas usa una gran cantidad de etorfina para matar a un tiburón gigante.
En el decimonoveno capítulo de la novena temporada de la serieThe Office US,el personaje Dwight Schrute dispara 3 dardos de Immobilón a su compañero Stanley Hudson, para forzarlo a realizar una visita de ventas.
Referencias
[editar]- Esta obra contiene una traducción derivada de «Etorphine» de Wikipedia en inglés, concretamente deesta versión,publicada porsus editoresbajo laLicencia de documentación libre de GNUy laLicencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
- ↑Número CAS
- ↑Bentley, KW; Hardy, DG (1967). «Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. 3. Alcohols of the 6,14-endo-ethenotetrahydrooripavine series and derived analogs of N-allylnormorphine and -norcodeine».Journal of the American Chemical Society89(13): 3281-92.PMID6042764.
- ↑Bentley, KW; Hardyn DG (1963). «New potent analgesics in the morphine series».Proceedings of the Chemical Society:220.
- ↑Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios, ed. (13 de marzo de 2006).«Procedimiento para la importación y uso de Immobilon / Revivon y coordinación de actuaciones entre la S. G. de Inspección y Control de Medicamentos y la S.G. de Medicamentos de Uso Veterinario de la AEMPS»(PDF).p. 2. Archivado desdeel originalel 30 de septiembre de 2010.Consultado el 15 de junio de 2011.
| Control de autoridades |
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Datos:Q110771397
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