Nafcilina

Nafcilina
Nombre (IUPAC) sistemático
	ácido (2S,5R,6R)-6-[(2-etoxi-1-naftoil)amino]-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptano-2-carboxílico
Identificadores
Número CAS	985-16-0
Código ATC	J01CF06
PubChem	8982
DrugBank	APRD01130
Datos químicos
Fórmula	C21H22N2O5S
Peso mol.	414.476 g/mol
Farmacocinética
Unión proteica	90%
Metabolismo	Hepático, <30%
Vida media	30 minutos
Excreción	Renal y biliar
Datos clínicos
Cat. embarazo	B
Estado legal	℞-Receta requerida
Vías de adm.	IM,IV
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Lanafcilina sódica(INN), es unantibiótico betalactámico,^[1] de espectro reducido del grupo de laspenicilinas,^[2] por lo que se indica en el tratamiento de infecciones causadas porbacterias Gram positivas,en particular las especies deestafilococosque suelen ser resistentes a otras penicilinas.

Terapeuticamente, la nafcilina es considerada equivalente a laoxacilina,aunque difieren en su seguridad farmacológica.^[3]

Mecanismo de acción

Al igual que otros antibióticos betalactámicos la nafcilina actúa inhibiendo la síntesis de lapared celularbacteriana. Evita la formación de enlaces cruzados entre las cadenas poliméricas depeptidoglicanolineal las cuales son un componente importante de la pared celular de las bacterias gram positivas. Actúa mediante la unión e inhibición competitiva de la enzimatranspeptidasausada por la bacteria para generar los enlaces cruzados (D-alanil-alanina) usados en la síntesis del peptidoglicano. La nafcilina y otros antibíoticos betalactámicos son análogos estructurales de laD-alanil-alanina,y las enzimas transpeptidasas que se unen a ella, son llamadas «proteínas de unión a la penicilina» (PUP).

Resistencia a betalactamasa

La nafcilina es resistente a la enzimabetalactamasa(también conocida como penicilinasa), secretada por muchas bacterias resistentes. La presencia del grupo orto-dimetoxifenil directamente unido a la cadena lateral carbonilo del núcleo de la penicilina, facilita la resistencia a betalactamasa, debido a que esta enzimas son relativamente intolerantes a la resistencia estérica de esta cadena lateral. Por ello es capaz de unirse a las proteínas de ligarse a la penicilina (PUP) e inhibir la unión cruzada a los peptidoglicanos, sin unirse o inactivarse a causa de la betalactamasa.

Uso clínico

La nafcilina se indica en el tratamiento de infecciones por estafilococos, excepto las causadas por cepas resistentes a lameticilina.^[3] La nafcilina es la primera opción en el tratamiento de laendocarditiscausada por estafilococos en pacientes que no tengan válvulas cardíacas artificiales.^[4] La nafcilina se indica también en el tratamiento de lamastitisyosteomielitis,en cuyos casos el principal agente causal es elStaphylococcus aureus.

Este medicamento también puede ser prescrito para otras infecciones, incluyendo laneumonía,ciertas infecciones del tracto digestivo,piel,articulaciones, sangre,meningitiseinfección urinaria.^[5]

Efectos adversos

Por ser derivada de la penicilina, la nafcilina puede causar reacciones alérgicas serias que pueden poner en riesgo la vida de la persona.^[6] Otras reacciones adversas de menor efecto son:

Náuseayvómitos
Diarrea,a menudo por supresión de la flora bacteriana en el tracto digestivo, lo que puede conllevar a una seria sobreinfección con la bacteriaClostridium difficile
Dolor abdominal
Infecciones porhongosincluyendo laCandidiasisque puede afectar a laboca,lenguayvagina

Véase también

Referencias

↑Tan AK, Fink AL (enero de 1992).«Identification of the site of covalent attachment of nafcillin, a reversible suicide inhibitor of beta-lactamase».Biochem. J.281 (Pt 1): 191-6.PMC 1130660.PMID 1731755.
↑Palmer DL, Pett SB, Akl BF (marzo de 1995).«Bacterial wound colonization after broad-spectrum versus narrow-spectrum antibiotics».Ann. Thorac. Surg.59(3): 626-31.PMID 7887701.doi:10.1016/0003-4975(94)00992-9.
↑^a ^bPham P, Bartlett JG (2 de enero de 2009).«Nafcillin».Point-of-Care Information Technology ABX Guide.Johns Hopkins University.Archivado desdeel originalel 16 de abril de 2018.Consultado el 20 de octubre de 2010.Retrieved on July 10, 2009. Freely available with registration.
↑Bonow RO, Carabello BA, Kanu C,et al.(agosto de 2006). «ACC/AHA 2006 guidelines for the management of patients with valvular heart disease: a report of the American College of Cardiology/American Heart Association Task Force on Practice Guidelines (writing committee to revise the 1998 Guidelines for the Management of Patients With Valvular Heart Disease): developed in collaboration with the Society of Cardiovascular Anesthesiologists: endorsed by the Society for Cardiovascular Angiography and Interventions and the Society of Thoracic Surgeons».Circulation114(5): e84-231.PMID 16880336.doi:10.1161/CIRCULATIONAHA.106.176857.
↑por MedlinePlus (abril de 2003).«Inyección de Nafcilina sódica».Enciclopedia médica en español.Consultado el 20 de octubre de 2010.
↑SOUZA, Mariana de Oliveira Brizeno de et al.Adverse reactions to oxacillin in hospitalized children: a prospective study.Rev. Bras. Saude Mater. Infant.,Recife,v. 7, n. 1, Mar. 2007. Consultado el 20 de octubre de 2010. doi: 10.1590/S1519-38292007000100007.

Bibliografía

Mitscher LA. Antibiotics and antimicrobial agents. In: Williams DA, Lemke TL, editors. Foye's Principles of medicinal chemistry, 5th edition. Philadelphia: Lippincott Williams & Wilkins; 2002.
Gladwin M., Trattler B. Clinical Microbiology made ridiculously simple. 3rd edition. Miami: MedMaster, Inc.; 2004.

Datos:Q1638852

[pmid1731755-1] Tan AK, Fink AL (enero de 1992).«Identification of the site of covalent attachment of nafcillin, a reversible suicide inhibitor of beta-lactamase».Biochem. J.281 (Pt 1): 191-6.PMC 1130660.PMID 1731755.

[pmid7887701-2] Palmer DL, Pett SB, Akl BF (marzo de 1995).«Bacterial wound colonization after broad-spectrum versus narrow-spectrum antibiotics».Ann. Thorac. Surg.59(3): 626-31.PMID 7887701.doi:10.1016/0003-4975(94)00992-9.

[POC-IT-3] Pham P, Bartlett JG (2 de enero de 2009).«Nafcillin».Point-of-Care Information Technology ABX Guide.Johns Hopkins University.Archivado desdeel originalel 16 de abril de 2018.Consultado el 20 de octubre de 2010.Retrieved on July 10, 2009. Freely available with registration.

[4] Bonow RO, Carabello BA, Kanu C,et al.(agosto de 2006). «ACC/AHA 2006 guidelines for the management of patients with valvular heart disease: a report of the American College of Cardiology/American Heart Association Task Force on Practice Guidelines (writing committee to revise the 1998 Guidelines for the Management of Patients With Valvular Heart Disease): developed in collaboration with the Society of Cardiovascular Anesthesiologists: endorsed by the Society for Cardiovascular Angiography and Interventions and the Society of Thoracic Surgeons».Circulation114(5): e84-231.PMID 16880336.doi:10.1161/CIRCULATIONAHA.106.176857.

[medlineplus-5] r MedlinePlus (abril de 2003).«Inyección de Nafcilina sódica».Enciclopedia médica en español.Consultado el 20 de octubre de 2010.

[souza-6] SOUZA, Mariana de Oliveira Brizeno de et al.Adverse reactions to oxacillin in hospitalized children: a prospective study.Rev. Bras. Saude Mater. Infant.,Recife,v. 7, n. 1, Mar. 2007. Consultado el 20 de octubre de 2010. doi: 10.1590/S1519-38292007000100007.

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