Piperazina
| Piperazina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Piperazina | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Dietilendiamina 1,4-diazaciclohexano Hexahidropirazina Piperazidina Antiren Uvilon Dispermina Lumbrical Eraverm | |
| Fórmula semidesarrollada | (CH2)2NH(CH2)2NH | |
| Fórmula molecular | C4H10N2 | |
| Identificadores | ||
| Código ATC | P02CB01 | |
| Número CAS | 110-85-0[1] | |
| Número RTECS | TK7800000 | |
| ChEBI | 28568 | |
| ChEMBL | CHEMBL1412 | |
| ChemSpider | 13835459 | |
| DrugBank | 00592 | |
| PubChem | 4837 | |
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C1CNCCN1
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido.Cristales blancos o incoloros. | |
| Olor | Acre,amoniacal. | |
| Densidad | 1100kg/m³;1,1g/cm³ | |
| Masa molar | 8614g/mol | |
| Punto de fusión | 108 °C (381 K) | |
| Punto de ebullición | 146 °C (419 K) | |
| Presión de vapor | 0,8mmHg(20 °C) | |
| Índice de refracción(nD) | 1,446 | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 9,73 / 5,33 pKa | |
| Solubilidadenagua | 1000 g/L | |
| Solubilidad | 500 g/L (alcohol 95%) | |
| log P | -1,50 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 338 K (65 °C) | |
| Temperatura de autoignición | 593 K (320 °C) | |
| Límites de explosividad | 4% - 14% | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas heterocíclicas |
Pirrolidina Piperidina Azepano | |
| Valores en elSIy encondiciones estándar (25℃y 1atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Lapiperazina,llamada tambiéndietilendiamina,1,4-diazaciclohexano,hexahidropirazinaypiperazidina,es uncompuesto orgánicodefórmula molecularC4H10N2.Consiste en un anillo de seis miembros, cuatrocarbonosy dosnitrógenosen posiciones opuestas. Como grupo, las piperazinas forman una clase numerosa de compuestos químicos que se caracterizan por tener un anillo de piperazina; muchos de ellos poseen importantes propiedades farmacológicas.
Propiedades físicas y químicas
[editar]Atemperatura ambiente,la piperazina es unsólidoque forma cristales o agujas incoloras o de color blanco, que se oscurecen al ser expuestos a la luz. Posee un olor acre oamoniacal,siendo su sabor es salado.
Supunto de fusiónes de 108°Cy supunto de ebullición146 °C. Tiene unadensidadmayor que la delagua(ρ = 1,1g/cm³) y, en fase vapor, es tres veces más densa que el aire.[2][3]
Es una sustancia muysolubleen agua, así como englicerina,diversosglicolesycloroformo.En cambio, su solubilidad es mucho menor endisolventesapolarescomobencenoyheptano,dado el valor dellogaritmode sucoeficiente de reparto(logP= -1,50).[3]
Endisolución acuosa,la piperazina se comporta como unabase(pKa= 9,73); una disolución de piperazina al 10 % posee unpH= 10,8-11,8.[3] En consecuencia,neutralizaácidosenreacciones exotérmicasformando la sal correspondiente y agua. Por otra parte, es un compuestohigroscópicoque absorbe eldióxido de carbonodel aire, lo que produce la sensación de que los cristales secos comienzan a fundirse.[4]
Síntesis
[editar]La piperazina se puede sintetizar mediante la reacción entreetanolaminay amoníaco a alta presión sobre un catalizador en presencia dehidrógeno.Se obtiene una mezcla de etilenaminas —entre ellas piperazina—, además de agua. Las etilenaminas son separadas entre sí pordestilación.[3]
La piperazina también puede obtenerse a partir dedicloruro de etileno,haciendo reaccionar este producto con un exceso de amoníaco a alta presión y a temperatura moderada. La solución resultante de hidrocloruro de etilenamina se neutraliza consosa cáusticapara formar piperazina y otras etilenaminas, que posteriormente se aíslan por destilación. Elcloruro de sodiose forma como subproducto.[3]
Por otra parte, la piperazina también se obtiene como subproducto en la producción deetilendiamina,en particular cuando se utiliza etanolamina como material de partida. Si la etanolamina reacciona con amoníaco a 150-220 °C y 10-25 MPa, la piperazina puede ser destilada a partir de la mezcla de productos, que además contiene etanolamina sin reaccionar, etilendiamina,dietilentriamina,aminoetiletanolaminay diversaspoliaminas.[5]
Otras formas de sintetizar pirazidina se basan en la ciclación de poliaminas lineales como la citada etilendiamina otrietilentetramina(TETA); en este último caso la reacción tiene lugar a 360-370 °C en presencia de un catalizador de aluminosilicato cristalino de tipo sodio.[6]
Usos
[editar]Uso como antihelmíntico
[editar]La piperazina se comenzó a usar comoantihelmínticoen 1953[7] y desde entonces se han usado un amplio grupo de sus derivados con este fin, en especial para laascariasise infecciones poroxiuros.El modo de acción se fundamenta en laparálisisde losparásitos,lo que permite que el organismohospedadorpueda con facilidad remover o expeler al microorganismo invasor. Su acción es mediada por los efectosagonistaspor el receptor inhibidorGABA(ácido γ-aminobutírico). La selectividad por los helmintos se debe a que los vertebrados solo emplean al receptor GABA en elsistema nervioso central,además de que el receptor en las membranas de los parásitos es unaisoformadiferente del de losvertebrados.Las principales piperazinas son el hidrato de piperazina y el citrato de piperazina. Hay derivados de la piperazina, como al 1-fenilpiperazina (BZP) o la tricloro-fenil-piperazina (TMFPP), que son sustancias con problemas de adicción, que tienen una leve acción estimulante sobre el sistema nervioso central.[8]
Uso para captura y almacenamiento de carbono
[editar]Otra importante aplicación de la piperazina es como fluido para la depuración de CO2y H2S en asociación conmetildietanolamina.En este sentido, en métodos comerciales decaptura y almacenamiento de carbono(CCS) se usan mezclas de aminas activadas por piperazina concentrada para la eliminación del CO2,pues la piperazina protege eficazmente de la degradación térmica y oxidativa del gas procedente de la combustión delcarbón.
Precauciones
[editar]La piperazina es un productoinflamable.Supunto de inflamabilidades de 65 °C y sutemperatura de autoigniciónde 320 °C. En cuanto a su toxicidad, esta sustancia provoca quemaduras por todas las vías de exposición. Puede ocasionar síntomas de alergia o asma, tales como reacciones alérgicas en la piel.[9]
Véase también
[editar]Referencias en texto
[editar]- ↑Número CAS
- ↑Piperazine(ChemSpider)
- ↑abcdePiperazine(PubChem)
- ↑1,4-Diazacyclohexane(110-85-0) (Chemical Book)
- ↑Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 6th ed.Vol 1: Federal Republic of Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. 2003 to Present, p. V2 400 (2003)
- ↑Method for producing triethylenediamines and piperazines (2002). Tsukasa Ogawa. Patente US 6350874 B1.
- ↑Piperazine(DrugBank)
- ↑Ponencia Congreso Socidroalcohol.- abril 2013. Dr. Juan Carlos López Corbalán y Dr. Luna Maldonado.
- ↑Piperazine. Safet data sheet. (Acros)
Referencias generales
[editar]- Merck Index,13ª Ed.,7545.
| Control de autoridades |
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Datos:Q409292
Multimedia:Piperazine/Q409292