Xileno
| Xileno | ||
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| Nombre IUPAC | ||
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1,2-dimetil-1,3,5-ciclohexatrieno (Orto-orto.xileno). 1,3-dimetil-1,3,5-ciclohexatrieno (Metaxileno). 1,4-dimetil-1,3,5-ciclohexatrieno (Paraxileno). | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | C6H4(CH3)2 | |
| Fórmula molecular | C8H10 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1330-20-7[1] | |
| ChEBI | 27338 | |
| UNII | D856J1047R | |
| KEGG | C19551 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Incoloro | |
| Densidad | 865kg/m³;0,865g/cm³ | |
| Masa molar | 10 616g/mol | |
| Punto de fusión | 248,15 K (−25 °C) | |
| Punto de ebullición | 417,15 K (144 °C) | |
| Viscosidad | 0.620-0.810 (20 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidadenagua | Insoluble en agua, soluble en alcohol, éter y otros compuestos orgánicos. | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 300 K (27 °C) | |
| NFPA 704 |
3
2
0
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| Temperatura de autoignición | 736,9 K (464 °C) | |
| Frases S | S2,S25 | |
| Riesgos | ||
| Ingestión | Irritación gastrointestinal, fatiga, pérdida de consciencia, náusea y vómito. | |
| Inhalación |
Irritación de vías respiratorias,náuseas,dolor de cabeza y depresión del sistema nervioso central. | |
| Piel |
El contacto repetido y prolongado puede ocasionardermatitis.Se absorbe a través de lapielpresentando efectosnarcóticos. | |
| Ojos | Enrojecimiento, irritación. Se han reportado vacuolas corneales. | |
| Compuestos relacionados | ||
| Alcanos | Benceno | |
| Valores en elSIy encondiciones estándar (25℃y 1atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Elxileno,xilolodimetilbenceno,C6H4(CH3)2es un derivado dimetilado delbenceno.Según la posición relativa de losgrupos metiloen el anillo bencénico, se diferencia entre orto-, meta-, o para- xileno (o con sus nombres sistemáticos 1 2 3 4 5 6 1,2-; 1,3-; y 1,4-dimetilbenceno). Se trata de líquidos incoloros e inflamables con un característico olor parecido altolueno.
Procedencia
[editar]Los xilenos se encuentran en losgases de coque,en los gases obtenidos en ladestilaciónseca de la madera (de allí su nombre:xilonsignifica madera engriego) y en algunospetróleos.Tienen muy buen comportamiento a la hora de su combustión en unmotor de gasolinay por esto se intenta aumentar su contenido en procesos dereformado catalítico.
Aplicaciones
[editar]Los xilenos son buenosdisolventesy se usan como tales. Además forman parte de muchas formulaciones de combustibles de gasolina donde destacan por su elevadoíndice octano.
En química orgánica son importantes productos de partida en la obtención de losácidos ftálicosque se sintetizan poroxidacióncatalítica.
Un inconveniente es la dificultad de separación de losisómerosque tienen puntos deebullicióncasi idénticos (o-xileno: 144 °C; m-xileno: 139 °C; p-xileno: 138 °C).
Enhistologíase emplea en los pasos iniciales como solvente de la parafina en los cortes (desparafinización) y en los últimos pasos de preparado de muestras (tinción y montaje) como líquido intermediario o "aclarante", esto debido a que las proteínas fijadas y deshidratadas tienen igual índice de refracción que el xileno, por ello las muestras aparecen transparentes o "aclaradas". También permite el uso de medios de montaje hidrófobos (resinas sintéticas) para la preservación de la muestra teñida.
Por su capacidad para disolver elpoliestirenoes el componente básico, o incluso el único, de lospegamentosutilizados enplastimodelismo.
El xilol se encuentra en los marcadores de tinta permanente.
Toxicología
[editar]Los xilenos sonnocivos.Sus vapores pueden provocar dolor de cabeza,náuseasy malestar general. Al igual que elbenceno,es un agentenarcótico.Las exposiciones prolongadas a este producto puede ocasionar alteraciones en elsistema nervioso centraly en los órganos hematopoyéticos.
Tres xilenos isómeros
[editar]Aquelloshidrocarburosque resultan de sustituir dosátomosdehidrógenode labencinapor otros tantosmoléculasdelradicalmetilo,pertenecientes a la segunda serie de losisómerosde la bencina, como todos losderivadosde sustitución de esta pueden existir bajo las modificaciones isoméricas orto-, meta- y para-:
- La diferenciación de los tres xilenos isomeros se dio en 1867 con los trabajos deRudolph Fittig,ya que anteriormente se conocía una mezcla compleja de los tres, mezcla que fue descubierta porAuguste Cahoursen 1850 en elaceiteque se separa al añadir agua al espíritu (alcohol) demaderabruto
- Posteriormente se encontró:
- En elaceite mineralde Burwah, porWarren de la Ruey Müller
- En el de Schende, por Bussarius y Eiseunstuck
- En las partes volátiles de labreadehaya,por Welckel
- En los gases procedentes de la combustión de la madera
- En la brea dehulla,por Clurch y Ritthausen
- En los productos procedentes de ladestilacióndel aceite de Mehaden procedente del pezAlosa Menaden
- En los cuerpos que resultan de descomponer elalcanforpor elcloruro de zinc
- Haciendo pasar a través de untubocalentado al rojo losvaporesdecumenode la brea que hierve entre 160 y 165º
- Friedel y Craft lo lograron obtener sintéticamente la mezcla de que se trata
- El ortoxileno fue obtenido por primera vez por Bieber y Fittig
- El isoxileno fue descubierto por Fittig y Velguth
- El paraxileno fue descubierto por Glinzer y Fittig
Referencias
[editar]- Montaner y Simon(editores).-Diccionario Enciclopédico Hispano-Americano,Barcelona, 1887-1910.
Enlaces externos
[editar]- ATSDR en Español - ToxFAQs™: XilenoDepartamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU. (dominio público)
- ATSDR en Español - Resumen de Salud Pública: XilenoDepartamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU. (dominio público)
- [1]Química Técnica LTDA.
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