Isopreen
 | See artikkelvajabtoimetamist.(Oktoober 2011) |
Isopreenehk2-metüül-1,3-butadieenonorgaaniline ühend,mis kuulubkonjugeerituddieenideklassi. Isopreenikeemiline valemon СН2=С(СН3)–СН=СН2ehk C5H8.
Ta onloodusliku kautšukimonomeerningterpenoidideehk isoprenoidide struktuuriühik.
CAS-i numberon 78-79-5.
Füüsikalised omadused[muuda|muuda lähteteksti]
Isopreen onnormaaltingimustesvärvitu vänge lõhnagavedelik.
Keemistemperatuuron madal (34,067 °C),sulamistemperatuuron −145,95 °C.
Molaarmasson 68,12 g/mol.Tiheduson 0,681 g/cm³.
Lahustuvus[muuda|muuda lähteteksti]
Isopreen lahustubetanoolis.
Keemilised omadused[muuda|muuda lähteteksti]
Tapolümeriseerubkergesti, moodustadesisopreenkautšukid.Seismisel tekivad iseeneslikultdimeeridjaoligomeerid;inhibiitorinakasutataksetõrva.Isomeer polümeriseerub kavinüülidega.
Leidumine looduses[muuda|muuda lähteteksti]
Looduslik kautšuk on isopreeni polümeer, kõige sagedaminicis-1,4-polüisopreenmolekulmassiga100 000 – 1 000 000. Looduslikus kautšukis onlisanditenamõni protsent teisi materjale (valgud,rasvhapped,vaigud jaanorgaanilised ained). Mõnikord on tegu struktuuriisomeerigutapertšiga(trans-1,4-polüisopreen), millel on sarnased omadused.
Isopreeni toodavad ja eritavad atmosfääri paljud puuliigid, millest peamine on tamm. Aastas toodavad taimed umbes 600 miljonit tonni isopreeni, kusjuures poole sellest toodavad troopilised laialehised puud, ülejäänu põõsad.[1]
Saamine[muuda|muuda lähteteksti]
Tööstuslikult saadakse isopreeninaftatermilise krakkimisesaadustest. Tööstuses kasutatakse umbes 95% isopreenist sünteetilise kummi tootmiseks. Esmakordselt saadi isopreeni loodusliku kummi (kautšuki)destruktiivsel destillatsioonil.
Kasutamine[muuda|muuda lähteteksti]
Enne kasutamist (kuivatamiseks) isopreenidestilleeritaksemetalsenaatriumipealt.
Isopreeni telomerisatsioonist Eestis[muuda|muuda lähteteksti]
Isopreeni katioonsetelomerisatsiooniuurimine ja rakenduste väljatöötamine sai Eestis alguse 1960. aastal, kui Eesti NSV TAKeemia Instituutiasus tööleKoit Lääts,kes oli selle valdkonnaga tegelenud Leningradis. Sünteesi lähteaine isopreen oli odav naftasaadus.
Sünteesi võtmeprotsessiks oli isopreeni ja temahüdrokloriididetelomerisatsioonkatalüsaatoriSnCl4juuresolekul. Reaktsiooni tulemusel moodustub ühinemissaaduste komplitseeritud segu –isomeersetestC10-, C15-, C20- jne kloriididest.
Üheetapilises telomerisatsiooni protsessis soovitud struktuuride saamise lihtsustatud skeem (isomeerseid saadusi näitamata) võiks olla järgmine:
СН2=С(СН3)–СН=СН2+ CH3–С(СН3)=СН–СH2–Cl → СН3–С(СН3)=СН–СH2[–CH2–С(СН3)=СН–СH2]n–Cl, kus n = 1, 2, 3, jne
Isopreeni telomerisatsioon on ülimalt keerukas protsess. Mõlemad lähteühendid ja saadused sisaldavadreaktsioonivõimelisiC=Ckaksiksidemeidja kaallüülseidC-Cl sidemeid. Seetõttu on sihtühenditesaagisedväikesed. Optimaalse saagise saamiseks tuli protsess katkestada lähteainetekonversiooniljuba 12–15% juures. Sel juhul arvestades lähteainete regenereerimisega saadigeranüülkloriidi(n = 1) kuni 33% jafarnesüülkloriidi(n = 2) kuni 12% reaktsioonisaadustest.
Isopreeni telomerisatsiooni saaduste baasil töötati välja tootmistehnoloogiad mitmetele väärtuslikeleterpenoidsetelesaadustele, mida ka väikeses mastaabis või katsepartiidena toodetiTA Tehnilises Katsebaasis.
Vaata ka[muuda|muuda lähteteksti]
Viited[muuda|muuda lähteteksti]
- ↑Guenther, A.; T. Karl, P. Harley, C. Wiedinmyer, P. I. Palmer and C. Geron (2006).«Estimates of global terrestrial isoprene emissions using MEGAN (Model of Emissions of Gases and Aerosols from Nature)».Atmos. Chem. Phys.6:3181–3210.[1]