Fenool

See artikkel räägib hüdroksübenseenist; aineklassi kohta vaata artiklitFenoolid.

Fenoolehkhüdroksübenseen(varem kahüdroksübensoolvõi kakarboolhape) C₆H₅OH on mürgine valge kristalne (sulamistemperatuur 40,5ºC) aine, lahustub vees halvasti (8,3 g/100 ml).

Fenooli 5-protsendilist vesilahust kasutatakse meditsiinisantiseptikumina.Seetõttu öeldakse, et fenoolil on spetsiifiline "haigla lõhn".

Keemiliselt olemuselt kuulub fenoolaromaatsete ühenditeklassi –benseenimolekulis on üks vesinikuaatom asendatudhüdroksüülrühmaga.Fenool astub kergestielektrofiilse asenduse reaktsioonidesse(S_E) aromaatse tsükli osavõtul. Fenooli OH-rühm omab nõrgalt happelisi omadusi ja reageerib tugevate alustega:

C₆H₅OH + NaOH -> C₆H₅ONa + H₂0.

Paljud karboksüülhapped on fenoolist happelisemad. Teiselt poolt on fenool happelisem kui alifaatsed alkoholid.

Fenooli kindlakstegemiseks saab kasutada lihtsat värvustesti, nnLiebermanni fenoolikatset:fenoolile lisatakseväävelhapetjanaatriumnitrititning seejärel valatakse see lahus ülehulgas olevasseleelisevesilahusesse.

Keemiatööstuses kasutatakse fenoolifenoolformaldehüüdvaikudejaepoksüvaikudetootmisel ning vähemal määral muude keemiasaaduste lähtematerjalina.

Vaata ka