Etanol
Etanol | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
Formula kimikoa | C2H6O |
SMILES kanonikoa | 2D eredua |
MolView | 3D eredua |
Konposizioa | hidrogeno,oxigenoetakarbono |
Base konjokatua | etoxido |
Mota | fatty alcohol(en)![]() |
Ezaugarriak | |
Dentsitatea | 790 kg/m³ (20 °C,likido) |
Soinuaren abiadura | 1.162 m/s (20 °C,likido) |
Errefrakzio indiziea | 1,3611 |
Azidotasuna (pKa) | 16 |
Momentu dipolarra | 1,69 D |
Fusio-puntua | −114 °C −114 °C −114,1 °C |
Irakite-puntua | 78 °C (760 Torr) 79 °C (1 atm) 78,29 °C (101,325 kPa) |
Entropia molar estandarra | 160,7 J/(mol K) eta 281,6 J/(mol K) |
Fusio-entalpia | 1,69 D |
Formazio entalpia estandarra | −277,6 kJ/mol eta −234,8 kJ/mol |
Errekuntza entalpia | −1.367 kJ/mol |
Lurrun-presioa | 44 mmHg (20 °C) 58 hPa (20 °C) |
Bero ahalmena | 13,444 J/(mol K) |
Masa molekularra | 46,042 Da |
Erabilera | |
Konposatu aktiboa | edari alkoholdunetarectified spirit(en)![]() |
Elkarrekintza | 5-hydroxytryptamine (serotonin) receptor 3A(en)![]() ![]() ![]() |
Rola | local anti-infective agent(en)![]() ![]() |
Kristalografia | |
Sistema kristalinoa | Kristal-sistema monokliniko |
Talde espaziala | space group Pn(en)![]() |
Talde puntuala | monokliniko-domatiko |
Arriskuak | |
NFPA 704 | |
GHS arriskua | arriskua |
![]() ![]() | |
Arrisku motak | H225(en)![]() ![]() |
Prekauzio motak | P210(en)![]() ![]() ![]() ![]() |
Lehergarritasunaren beheko muga | 3,3 vol% |
Lehergarritasunaren goiko muga | 19 vol% |
Autoignizio tenperatura | 363 °C |
Denboran ponderatutako esposizio muga | 1.900 mg/m³ (10 h,Ameriketako Estatu Batuak) |
Flash-puntua | 13 °C 12 °C |
IDLH | 6.237 mg/m³ |
Eragin dezake | ethanol exposure(en)![]() |
Identifikatzaileak | |
InChlKey | LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N |
CAS zenbakia | 64-17-5 |
ChemSpider | 682 |
PubChem | 702 |
Reaxys | 1718733 |
Gmelin | 16236 |
ChEBI | 787 |
ChEMBL | CHEMBL545 |
NBE zenbakia | 1170 |
RTECS zenbakia | KQ6300000 |
ZVG | 10420 |
DSSTox zenbakia | KQ6300000 |
EC zenbakia | 200-578-6 |
ECHA | 100.000.526 |
CosIng | 31401 |
MeSH | D000431 |
RxNorm | 448 |
Human Metabolome Database | HMDB0000108 |
KNApSAcK | C00019560 |
UNII | 3K9958V90M |
NDF-RT | N0000146104 |
KEGG | D06542,D00068etaC00469 |
PDB Ligand | EOH |
![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b0/Ethanol-3D-balls.png/220px-Ethanol-3D-balls.png)
Etanola,etil alkohola[1]edoalkohol etilikoa[2]alkoholmolekula organiko bat da (CH3-CH2OH). Alkohol talde funtzionala (-OH) lehen karbonoan du. Bere formula orokorrada.Likidokolorgea da, erraz su hartzen duena.
Edari alkoholdunekduten molekula da. Alkohol etilikoa (96 gradutako alkohola) da, koloregabea, ardo usainduna eta zapore mina duena. Uretan,eterreanetakloroformoanurtzen da. Irakite puntua 78,4° C-tan du eta urtze puntua -130° C-tan.Isurkariazukredunenetamahatsaren,laboreen,arrozareneta beste zenbait gairenhartzidurazlortzen da. Hartziduraren ondorioz alkohola duten edariak egiten dira (ardoa,garagardoa) eta horiek destilatuz alkohol ia hutsa (% 4 ura du) ateratzen da, edari biziak egiteko erabiltzen dena (rona,whiskya,vodka,ginebra). Alkohol etilikoa gehienetan hartzidura bidez lortzen bada ere,etilenoarenetaazetaldehidoarensintesia eginez ere presta daiteke. Etanola maiz erabiltzen da: edari prestaketan,lurringintzan,botikagintzaniodo tintura egiteko etaantiseptikoetarako,disolbatzailegisa, eta kloroformoa, eterra etaazido azetikoaegiteko. Horrez gain, disolbatzaile kimiko gisa eta konposatu organikoen sintesian erabiltzen da. Etanola erregai-iturri ere izan daiteke.
Etimologia
[aldatu|aldatu iturburu kodea]EtanolaIUPACek ( International Union of Pure and Applied Chemistry) konposatu baterako definitutako izen sistematikoa da. Konposatu hori bi karbono-atomo dituen alkilo talde bat da (eth-aurrizkia), eta lotura sinplea du karbono-atomoen artean (-an atzizkia), eta OH taldekotalde funtzionalerantsia (-ol atzizkia).[3]
Et- aurrizkiaeta etil alkohola hitzetik datorrenetilkalifikatzailea Justus Liebig-ek 1834antaldeari emandakoEthylizenetik datoz. Aether izen alemaniarrarenhitza sortu zuen, normaleaneterderitzona ingelesez, edo zehatzago esanda,eter dietilikoa.[4]Oxford English Dictionary delakoaren arabera, Ethyl antzinako grezierazko "goiko airea" hitzaren eta "substantzia" hitzaren elkarketa da.[5]
Etanol izena 1892ko apirilean Genevan (Suitza) egin zenNomenklatura Kimikoariburuzko Nazioarteko Konferentzian hartutako ebazpen baten ondorioz sortu zen.[6]
"Alkohol" hitzak nomenklatura kimikoko substantzia mota zabalago bati egiten dio erreferentzia. Oxford English Dictionary hiztegiak Erdi Aroko mailegu bat dela dio, arabieratik datorrena. Etanolerako "alkohola"izendapenaren erabilera modernoa da (osorik, "Ardo-alkohola" ), lehen aldiz 1753an erregistratua, eta XVIII. mendearen amaiera aldera "edozein substantzia sublimaturi" egiten dio erreferentzia. Kimikako erabilera sistematikoa 1850ekoa da.[7]
Erabilerak
[aldatu|aldatu iturburu kodea]Medikuntzan
[aldatu|aldatu iturburu kodea]Antiseptikoa
[aldatu|aldatu iturburu kodea]Etanola eskuoihal medikoetan erabiltzen da, eta, eskuarki,bakterioen aurkako eskuetako gel desinfektatzaileetan, dituen propietate bakterizida eta fungikoengatik.[8][9]Etanolakmikroorganismoak hiltzen ditu haren mintzaren bi lipido-geruza disolbatu eta bertako proteinakdesnaturalizatzen dituelako. Hori dela eta, eraginkorra da bakterio, onddo eta birus gehienen aurka. Hala ere, ez da eraginkorrabakterio-esporen aurka, bainahidrogeno peroxidoaren erabilera lagungarria izan daiteke eraginkortasuna areagotzeko.[10]
% 70eko etanol-soluzioak etanol purua baino eraginkorragoak dira, etanola ur-molekulen menpe baitago mikrobioen aurkako jarduera egokiro bete ahal izateko. Etanol absolutuakmikrobioak desaktiba ditzake suntsitu gabe, alkoholak ezin baitu mikrobioaren mintzean erabat sartu.[11]Etanola desinfektatzaile eta antiseptiko gisa ere erabil daiteke, zelulen deshidratazioa eragiten baitu.[12]
Antidotoa
[aldatu|aldatu iturburu kodea]Etanola antidoto gisa erabil daitekeetilenglikolagatiko etametanolagatiko intoxikazioen aurka.[13]
Sendagaien disolbatzailea
[aldatu|aldatu iturburu kodea]Etanola uretan disolbaezinak diren sendagai asko eta erlazionatutako konposatuak disolbatzeko erabiltzen da, maiz kontzentrazio handietan erabilita.
Analgesikoen prestakin likidoek, eztularen eta hotzeriaren aurkako sendagaiek eta ahoko irakuzketek, adibidez, etanolaren % 25 izan dezakete, eta baliteke etanolaren kontrako erreakzioak dituzten pertsonengan saihestu behar izatea, alkoholak eragindako arnas-erreakzioak pairatzen dituztenengan, esaterako.[14]Etanola, nagusiki, mikrobioen aurkako kontserbatzaile gisa erabiltzen da 700 sendagai likido baino gehiagotan, besteak beste,azetaminofenan, burdinazko gehigarrietan,ranitidinan,furosemidan,manitolean,fenobarbitalean,trimetoprim/sulfametoxazoleaneta salmenta libreko eztularen aurkako sendagaietan.[15]
Farmakologia
[aldatu|aldatu iturburu kodea]Ahotik hartuz gero, etanola erraz metabolizatzen da gibelean, berezikiCYP450 entzimaren bidez. Alkohol etilikoak urdaileko azidoen jarioa areagotzen du.Metabolitoazetaldehidoak eragiten ditu etil alkoholaren toxikotasunak epe laburrean eta luzean dituen ondorio gehienak.
Erregaietan
[aldatu|aldatu iturburu kodea]Motor-erregaia
[aldatu|aldatu iturburu kodea]Etanolaren banakako erabilera handienak motor-erregai eta erregaien gehigarri gisakoa dira.[16]
![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/81/E-85_%2885%25_Ethanol%29_Gas_Station_Pump_for_Flex-Fuel_E85_Vehicles_%2828822296738%29.jpg/220px-E-85_%2885%25_Ethanol%29_Gas_Station_Pump_for_Flex-Fuel_E85_Vehicles_%2828822296738%29.jpg)
Brasil,bereziki, etanola motor-erregai gisa erabiltzen duten munduko etanol-ekoizle nagusietako bat da. Etanol brasildarraazukre-kanaberatik sortzen da etakarbono-bahiketahandia du ezaugarri.Ameriketako Estatu Batuetan(AEB), aldiz, etanol erregaiaren industriaartoan oinarrituta dago batez ere. Ameriketako Estatu Batuek eta beste herrialde askok, nagusiki, etanol-gasolinaE10(etanola % 10ean) etaE85(etanola % 85ean) nahasketak erabiltzen dituzte.[17]
Industria babesteko talde baten arabera, etanola erregai gisa erabiltzeakkarbono monoxidoaren, partikulen,nitrogeno oxidoen eta ihes-hodietakoozonoaosatzen duten beste kutsatzaile batzuen emisio kaltegarriak murrizten ditu.[18]Argonne Laborategi Nazionalak motorren eta erregaien konbinazio askotakoberotegi-efektuko gasen isurketak aztertu zituen, eta ikusi zuenbiodiesel-petrodiesel(B20) nahasteak % 8ko murrizketa eragin zuela, E85 etanol konbentzionalaren nahasketak % 17ko murrizketa eta etanol zelulosikoak % 64koa, gasolina puruarekin alderatuta.[19]
Azukre-kanaberak artoak baino sakarosa-kontzentrazio handiagoa izateaz gain (% 30 inguru), askoz errazagoa da sakarosa ateratzeko. Prozesuak sortutako hondakina ez da alferrik galtzen;zentral elektrikoetan erabiltzen daelektrizitateasortzeko.
2006an, munduko etanol-ekoizpena 51 gigalitrokoa izan zen (1,3×1010 galoi estatubatuarra), eta munduko horniduraren % 69 Brasiletik eta EABtik zetorren. Brasilgo autoen % 20k baino gehiagok etanola erabil dezakete erregai gisa, etanoleko motorrak eta erregai malguko motorrak kontuan hartuta.[20]
Erregai mota | MJ/L | MJ/kg | Oktano kopurua |
---|---|---|---|
Metanola | 17,9 | 19,9 | 108,7 |
Etanola | 21,2 | 26,8 | 108,6 |
E85 | 25,2 | 33,2 | 105 |
Gas Natural Likidotua | 25,3 | ~55 | |
Gasohola
(% 90 gasolina + % 10 etanola) |
33,7 | 47,1 | 93/94 |
Diesela | 38,6 | 45,4 | 25 |
Gasolina/petrolio estandarra | 34,6 | 44,4 | gutx. 91 |
Gasolina/petrolio goi-mailakoa | gehin. 104 |
Suzirietako erregaia
[aldatu|aldatu iturburu kodea]![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/01/V-2_rocket_diagram_%28no_labels%29.svg/88px-V-2_rocket_diagram_%28no_labels%29.svg.png)
Etanola erregai bezala erabiltzen zensuziribipropelenteen lehen ibilgailuetan (likido bidez propultsatutakoak),oxigenolikidoa bezalakooxidatzailebatekin batera. A-4 suziri balistiko alemaniarrean,Bigarren Mundu GerrakoV-2 misilpropagandistiko izenaz ezagunagoa dena, etanola %25eko urarekin nahasturik erabili zuten, errekuntza-ganberaren tenperatura murrizteko asmoz.[22]V-2-aren diseinu-taldeak suziri estatubatuarrak garatzen lagundu zituen Bigarren Mundu Gerraren ondoren. Baita, talde berberak, jaurti zen lehensateliteestatubatuarraRedstonesuziria ( etanolarekin elikatuta zegoena) garatzen ere lagundu zuten.[23]Alkoholak erabilerarik gabe geratu ziren energian trinkoagoak ziren suzirietarakoerregaiak garatu ahala.
Erregai-pilak
[aldatu|aldatu iturburu kodea]Erregai-pilakomertzialekgas naturaleraberrituarekin,hidrogenoarekin edo metanolarekin funtzionatzen dute. Etanola alternatiba erakargarria da, erabilgarritasun handia, kostu txikia, purutasun handia eta toxikotasun txikia dituelako. Probatu diren erregai-pilen prototipo ugari daude, etanol zuzeneko erregai-pilak, erreforma automatiko termikoko sistemak eta termikoki integratutako sistemak erabiltzen dituztenak besteak beste. Lan gehiena ikerketa mailan egiten ari da, baina zenbait erakunde etanolezko erregai-pilak merkaturatzen hasi dira.[24]
Etxeko berokuntza
[aldatu|aldatu iturburu kodea]Etanolezko tximiniak etxeko berokuntzarako edo dekoraziorako erabil daitezke.[25]
Kimika
[aldatu|aldatu iturburu kodea]Formula kimikoa
[aldatu|aldatu iturburu kodea]Etanola bi karbonoko alkohola da.Formula kimikoada, metilo talde baten karbonoa () metileno talde baten karbonoarekin (–) lotuta dagoela adierazten duena, eta hori talde hidroxilo baten oxigenoarekin lotuta dagoela (-).Dimetileterraren isomero konstituzionala da. Etanola, batzuetan,bezala laburtzen da, etil taldea (-) Et taldearekin irudikatzeko ohiko notazio kimiko organikoa erabiliz.
Propietate fisikoak
[aldatu|aldatu iturburu kodea]![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5d/Spiritusflamme_mit_spektrum.png)
Etanola likido lurrunkor eta kolorgea da, usain arina duena. Sua hartzen duenean, kerik gabeko sugar urdina sortzen du, argi naturalarekin ikustezina dena. Etanolaren propietate fisikoei erreparatuta,hidroxilotaldeak hidrogenozko loturetan parte har dezakeela, eta horrela antzeko pisu molekular duten konposatu organiko apolarragoak baino likatsuago eta lurrunkorrago lortuzen direla, hala nola,propanoa.[26]
Etanola ura baino errefraktarioagoa da, 1.36errefrakzio-indizeaduelarik ( λ = 589.3 nm y 18.35 °C ).
Disolbatzaileen propietateak
[aldatu|aldatu iturburu kodea]Etanola disolbatzaile moldakorra da, urarekin eta disolbatzaile organiko askorekin nahas daitekeena, besteak beste, azido azetikoarekin,azetonarekin,bentzenoarekin,karbono tetrakloruroarekin,kloroformoarekin,eter dietilikoarekin,etilenglikolarekin,glizerolarekin,nitrometanoarekin,piridinarekin etatoluenoarekin.Disolbatzaile bezala dituen erabilera nagusiak dira iodo-tindaketa eta eztulerako jarabeen ekoizpena.[27]
Etanolak urarekin duen nahaskortasuna ez dator bat kate luzeagoko alkoholen nahaskortasunarekin, karbono-kopurua handitu ahala nabarmen murrizten baita alkoholen eta uraren arteko disolbakortasuna.[28]Etanolakalkanoekin duen disolbagarritasuna 11 karbonoko kateetara mugatzen da: 12 karbono edo handiagoko kateekin egiten diren nahasketek, tenperatura jakin batetik behera,nahaskortasun-arrakalabat erakusten dute, adibidez, dodekanorako, 13 °C ingurukoa da[29].
Etanol-ur nahasketek beren osagai indibidualen batuketak baino bolumen txikiagoa dute emandako frakzioetan. Etanolaren eta uraren nahasketaexotermikoada.[30]
![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5a/Ethanol-xtal-1976-3D-balls.png/220px-Ethanol-xtal-1976-3D-balls.png)
Hidrogeno-loturaren ondorioz, etanol puruahigroskopikoada, hots, aireko ura erraz xurgatzen du. Hidroxilo taldearen izaera polarraren ondorioz, etanolak konposatu ioniko asko disolbatzen ditu, berezikisodioetapotasiohidroxidoak,magnesio kloruroa,kaltzio kloruroa,amoniokloruroa, amonio bromuroa eta sodio bromuroa. Etanol molekulak buztan apolarra duenez, substantzia apolarrak ere disolbatzen ditu,olio esentzial[31]gehienak eta agente aromatizatzaile, koloratzaile eta sendagarri ugari barne.
Urari etanol kantitate txiki bat gehituz gero, uraren gainazal-tentsioa nabarmen murrizten da. Ezaugarri horrek azaltzen du, partzialki, "ardo-malkoen" fenomenoa. Ardoa edalontzi batean astintzen denean, etanola berehala lurruntzen da edalontziaren horman dagoen ardo-film finetik. Ardoaren etanol-edukia murriztu ahala, gainazaleko tentsioa areagotu egiten da eta pelikula fina gero eta erresistenteago bihurtzen da.
Sukoitasun-ahalmena
[aldatu|aldatu iturburu kodea]Etanol-ur disoluzio batek su hartuko du beresugar-puntuaderitzon tenperatura batetik gora berotzen bada eta, ondoren, su-iturri bat aplikatzen bazaio.[32]Alkoholaren kasuan, masan % 20 dagoenean eta 25 °C inguruan gertatuko da. Etanol puruaren sugar-puntua 13 °C-koa[33]da, baina konposizio atmosferikoak (hala nola presioa eta hezetasuna) eragin txikia izan dezake. Etanol-nahasketak batez besteko giro-tenperaturaren azpitik erre daitezke eta, beraz. etanola likido sukoitzat hartu behar da.[34]
Etanol- eta ur-nahasketen sugar-puntuak:[32][33][35][36]
Etanola
Frakzio molarra, % |
Tenperatura | |
°C | °F | |
1 | 84.5 | 184.1 |
2 | 64 | 147 |
2.35 | 60 | 140 |
3 | 51.5 | 124.7 |
5 | 43 | 109 |
6 | 39.5 | 103.1 |
10 | 31 | 88 |
20 | 25 | 77 |
30 | 24 | 75 |
40 | 21.9 | 71.4 |
50 | 20 | 68 |
60 | 17.9 | 64.2 |
70 | 16 | 61 |
80 | 15.8 | 60.4 |
90 | 14 | 57 |
100 | 12.5 | 54.5 |
Ekoizpena
[aldatu|aldatu iturburu kodea]Etanola ekoizteko hainbat metodo daude, hala nola, etilenoaren hidratazioatik hasita, karbono dioxidotik hasita, lipidoetatik edota hartziduratik.
Etilenoaren hidrataziotik
[aldatu|aldatu iturburu kodea]Lehengai industrial edo disolbatzaile gisa erabiltzen den etanola, batzuetan etanol sintetikoa esaten zaiona,lehengaipetrokimikoetatik lortzen da, batez ere azido bidez katalizatutako etilenoaren hidratazioaren bidez:
![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/84/Ethanol-Synthese1.svg/220px-Ethanol-Synthese1.svg.png)
Katalizatzaileaazido fosforikoa[37]izan ohi da,silize-gelabezalako euskarri porotsu baten gainean adsorbatuta, bezala. Erreakzioa presio altuko ur-lurrunaren presentzian gertatzen da, 300 °C-an, non lurrunezko etileno-erlazioa 5:3 den.
Prozesu zaharrago batean, lehen aldiz eskala industrialean etilenoa zeharka hidratatzen zen,azido sulfurikokontzentratuarekin erreakzionatuzetil sulfatoasortzeko eta azken hau hidrolizatuz etanola eta azido sulfurikoa birsortzeko:[38]
-tik hasita
[aldatu|aldatu iturburu kodea]-a erabil daiteke lehengai gisa:hidrogenoarekin murriztu daiteke etanola, azido azetiko eta2,3-butanodiolkantitate txikiagoak sortzeko.
-a erreakzio elektrokimikoen bidez lor daiteke giro-tenperaturan eta presioan.[39][40]Delfteko Unibertsitate Teknologikoan garatutako sistema batean,kobrezkonanokableen matrize bat, karbono dioxidozko molekulak eta CO eta COH bezalako bitarteko espezie murriztuak xurgatzeko katodo gisa erabiliz lortu zuten. Hala ere, emaitzarik onenetan ere korrontearen erdia hidrogenoa ekoiztera bideratu zen eta etanol kantitate txiki bat baino ez zen sortu.
Lipidoetatik
[aldatu|aldatu iturburu kodea]Lipidoakere erabil daitezke etanola sortzeko, etaalgakbezalako lehengaietan aurki daitezke.
Hartziduratik
[aldatu|aldatu iturburu kodea]Edari alkoholdunetan, etanola hartzidura bidez sortzen da. Legamia-espezie batzuek azukrea metabolizatu eta etanola eta karbono dioxidoa sortzen dute. Ekuazio kimiko hauek bihurketa laburbiltzen dute:
Hartzidura alkohola ekoizteko baldintza termikoetan legamia landatzeko prozesua da. Prozesu hau 35 eta 40 °C bitartean egiten da. Etanolak legamiarentzat duentoxikotasunakgaragardoa eginez lor daitekeen etanol-kontzentrazioa mugatzen du; beraz, kontzentrazio handiagoak lortzen dira aberastea edo destilazioa eginez.
Segurtasuna
[aldatu|aldatu iturburu kodea]Etanol hutsak azala eta begiak narritatzen ditu.[41]Goragaleak, gorakoak etaintoxikazioairenstearen ondoriozko sintomak dira. Luzaroan erabiltzeak eta horrek ekar dezakeen ahorakinak kalte larria eragin dezake gibelean. Milako batetik gorako atmosfera-kontzentrazioak Europar Batasuneko okupazio-esposizioaren mugetatik gora daude.[42]
COVID-19aren pandemian zehar, AEBetako Drogen eta Elikagaien Administrazioak etanol gisa etiketatuta zeuden eskuetarako produktu desinfektatzaile batzuk saltzen zirela ikusi zuen.[43]Metanolaren efektu toxikoen ondorioz,FDAk produktu desinfektatzaile horiek merkatutik kentzea agindu zuen, inportazio-alerta bat igorriz Estatu Batuetako merkatu ilegala sahiesteko asmoz.[44]
Erreferentziak
[aldatu|aldatu iturburu kodea]- ↑Euskalterm:[Nutrizioa eta Dietetika Hiztegia] [2016] eta [Hiztegi Terminologikoa] [2011]
- ↑Euskalterm:[Sagardogintza Hiztegia] [2015]
- ↑(Ingelesez)PubChem.«Ethanol»pubchem.ncbi.nlm.nih.gov(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑Liebig, Justus. (1834-01-01).Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen.doi: .(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑(Ingelesez)«ethyl | Origin and meaning of ethyl by Online Etymology Dictionary»www.etymonline.com(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑(Ingelesez)Lockyer, Sir Norman. (1892).Nature.Macmillan Journals Limited(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑(Ingelesez)Oxford English Dictionary.2020-10-21(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑(Ingelesez)Pohorecky, Larissa A.; Brick, John. (1988-01-01).«Pharmacology of ethanol»Pharmacology & Therapeutics36 (2): 335–427.doi: .ISSN0163-7258.(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑(Ingelesez)«Why is 70% ethanol used for wiping microbiological working areas?»ResearchGate(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑McDonnell, Gerald; Russell, A. Denver. (1999-01).«Antiseptics and Disinfectants: Activity, Action, and Resistance»Clinical Microbiology Reviews12 (1): 147–179.ISSN0893-8512.PMID9880479.(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑(Ingelesez)«Chemical Disinfectants | Disinfection & Sterilization Guidelines | Guidelines Library | Infection Control | CDC»www.cdc.gov2019-04-04(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑Scalley, Robert; Ferguson, David; Piccaro, John; Smart, Martin; Archie, Thomas E.. (2002-09-01).«Treatment of Ethylene Glycol Poisoning»American Family Physician66 (5): 807.ISSN0002-838X.(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑Beauchamp, Gillian A.; Valento, Matthew. (2016-09).«Toxic Alcohol Ingestion: Prompt Recognition And Management In The Emergency Department»Emergency Medicine Practice18 (9): 1–20.ISSN1559-3908.PMID27538060.(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑Adams, Karla E.; Rans, Tonya S.. (2013-12).«Adverse reactions to alcohol and alcoholic beverages»Annals of Allergy, Asthma & Immunology111 (6): 439–445.doi: .ISSN1081-1206.(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑Zuccotti, Gian Vincenzo; Fabiano, Valentina. (2011-07-01).«Safety issues with ethanol as an excipient in drugs intended for pediatric use»Expert Opinion on Drug Safety10 (4): 499–502.doi: .ISSN1474-0338.PMID21417862.(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑«Availability of Sources of E85»www.cleanairtrust.org(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑(Ingelesez)Reel, Monte. (2006-08-20).Brazil's Road to Energy Independence.ISSN0190-8286.(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑«Infographics | American Coalition for Ethanol»ethanol.org(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑«The Biofuels Source Book: The Benefits of Biofuels: Oil Dependence and National Security»web.archive.org2011-02-19(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑(Ingelesez)«Ethanol Markets and Statistics»Renewable Fuels Association(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑(Ingelesez)«Home»Transportation Energy Data Book(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑Darling, David.«V-2»www.daviddarling.info(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑«Kennedy Space Center Science and Technology Home Page»science.ksc.nasa.gov(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑(Ingelesez)Badwal, S. P. S.; Giddey, S.; Kulkarni, A.; Goel, J.; Basu, S.. (2015-05-01).«Direct ethanol fuel cells for transport and stationary applications – A comprehensive review»Applied Energy145: 80–103.doi: .ISSN0306-2619.(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑(Ingelesez)Immergut, Debra Jo. (2015-12-03).«Can Ethanol Fireplaces Be Cozy?»Wall Street JournalISSN0099-9660.(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑CRC handbook of chemistry and physics, 2000-2001.(81st ed. argitaraldia) CRC Press 2000ISBN0-8493-0481-4.PMC44440496.(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑The Merck index: an encyclopedia of chemicals and drugs.(9th ed. argitaraldia) Merck 1976ISBN0-911910-26-3.PMC2541501.(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson. (1987).Organic chemistry.Boston: Allyn and BaconISBN978-0-205-08453-1.(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑(Ingelesez)Dahlmann, Uwe; Schneider, Gerhard M.. (1989-09).«(Liquid + liquid) phase equilibria and critical curves of (ethanol + dodecane or tetradecane or hexadecane or 2,2,4,4,6,8,8-heptamethylnonane) from 0.1 MPa to 120.0 MPa»The Journal of Chemical Thermodynamics21 (9): 997–1004.doi: .(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑(Ingelesez)ETHANOL.ENCYCLOPEDIA OF CHEMICAL TECHNOLOGY, 813 or..
- ↑CUTTING, W. C.. (1952-08-01).«The Merck Index of Chemicals and Drugs. 6th ed. Rahway, N. J.: Merck & Co., Inc., 1952. 1167 pp. $7.50; thumb-indexed, $8.00»Science116 (3005): 127–127.doi: .ISSN0036-8075.(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑ab«NTT - TECHNICAL BULLETIN: FLASH POINT AND FIRE POINT»web.archive.org2010-12-14(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑ab«NFPA 325 - Guide to Fire Hazard Properties of Flammable Liquids, Gases, and Volatile Solids (Formerly NFPA 325M) | Engineering360»standards.globalspec.com(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑(Ingelesez)«49 CFR § 173.120 - Class 3 - Definitions.»LII / Legal Information Institute(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑https://engage.aiche.org/HigherLogic/System/DownloadDocumentFile.ashx?DocumentFileKey=e53a8ccc-48b1-4e3b-b59f-bb579cc5132b&ssopc=1
- ↑(Ingelesez)Ha, Dong-Myeong; Park, Sang Hun; Lee, Sungjin. (2015-04-30).«The Measurement of Flash Point of Water-Methanol and Water-Ethanol Systems Using Seta Flash Closed Cup Tester»Fire Science and Engineering29 (2): 39–43.doi: .ISSN1738-7167.(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑Roberts, John D., 1918-2016.. (1977).Basic principles of organic chemistry.(2d ed. argitaraldia) W.A. BenjaminISBN0-8053-8329-8.PMC3279042.(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑Streitwieser, Andrew, 1927-. (1976).Introduction to organic chemistry.MacmillanISBN0-02-418010-6.PMC2082954.(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑« “Atlanta Compromise” Speech (18 September 1895)»African American Studies Center(Oxford University Press) 2009-09-30ISBN978-0-19-530173-1.(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑Pijpers, R.J.M.; Kolstein, M.H.; Romeijn, A.; Bijlaard, F.S.K.. (2009).«FATIGUE EXPERIMENTS ON VERY HIGH STRENGTH STEEL BASE MATERIAL AND TRANSVERSE BUTT WELDS»Volume 5 Number 1(The Hong Kong Institute of Steel Construction): 14–32.(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑Evans, L.C.. (1955-01-18).Minutes of Technical Division Steering Committee meeting January 11, 1955, Savannah River Laboratory.(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑«Reported Cases of Thrombocytopenia Following Immunization in Canada January 1997 to May 2008»Drug Safety31 (10): 885–960. 2008doi: .ISSN0114-5916.(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑Kadakia, Kushal T.; Pazdur, Richard; Shah, Anand. (2020-10-08).«US Food and Drug Administration Support for Oncology Drug Development During COVID-19»JAMA Oncologydoi: .ISSN2374-2437.(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
- ↑Assurian, Angela; Murphy, Helen; Ewing, Laura; Cinar, Hediye Nese; da Silva, Alexandre; Almeria, Sonia. (2020-05).«Evaluation of the U.S. Food and Drug Administration validated molecular method for detection of Cyclospora cayetanensis oocysts on fresh and frozen berries»Food Microbiology87: 103397.doi: .ISSN0740-0020.(Noiz kontsultatua: 2020-11-08).