Aldehydit
Aldehyditmuodostavatorgaanisenyhdisteryhmän, jonkafunktionaalinen ryhmäeli toiminnallinen ryhmä on terminaalinenkarbonyyliryhmä-CHO, jota voidaan kutsua myös aldehydiryhmäksi.[1]
Nimeäminen
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]Aldehydit nimetäänIUPAC:n sääntöjen mukaan lisäämälläalkaaniin-aali-pääte, esimerkiksi etaani: etanaali. Jos yhdisteessä on kaksi aldehydiryhmää, saa yhdiste päätteen-diaali,esimerkiksibutaanidiaali.[1]Alifaattiset eli avoketjuiset aldehydit nimetään pisimmän hiiliketjun mukaan. Aldehydeistä käytetään myös paljon niiden triviaalinimiä; esimerkiksimetanaalion formaldehydi jaetanaaliasetaldehydi.
Suoraketjuisten aldehydien nimeäminen
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]Suoraketjuiset aldehydit eli n-aldehydit nimetään niiden sisältämien hiiliatomien mukaan seuraavasti:
| Systemaattinen nimi |
Kemiallinen kaava |
CAS-numero | Muu nimi |
|---|---|---|---|
| Metanaali | CH2O | 50-00-0 | Formaldehydi |
| Etanaali | C2H4O | 75-07-0 | Asetaldehydi |
| Propanaali | C3H6O | 123-38-6 | Propioninialdehydi |
| Butanaali | C4H8O | 123-72-8 | |
| Pentanaali | C5H10O | 110-62-3 | Valeraldehydi |
| Heksanaali | C6H12O | 66-25-1 | |
| Heptanaali | C7H14O | 111-71-7 | Heptaldehydi |
| Oktanaali | C8H16O | 124-13-0 | Kapryylialdehydi |
| Nonanaali | C9H18O | 124-19-6 | Pelargonialdehydi |
| Dekanaali | C10H20O | 112-31-2 | Kapriinialdehydi |
| Undekanaali | C11H22O | 112-44-7 | |
| Dodekanaali | C12H24O | 112-54-9 | Lauryylialdehydi |
| Tridekanaali | C13H26O | 10486-19-8 | |
| Tetradekanaali | C14H28O | 124-25-4 | |
| Pentadekanaali | C15H30O | 2765-11-9 | |
| Heksadekanaali | C16H32O | 629-80-1 | |
| Heptadekanaali | C17H34O | 629-90-3 | |
| Oktadekanaali | C18H36O | 638-66-4 | |
| Nonadekanaali | C19H38O | 17352-32-8 | |
| Eikosanaali | C20H40O | 12001-36-4 | |
| Heneikosanaali | C21H42O | 51227-32-8 | |
| Dokosanaali | C22H44O | 57402-36-5 | |
| Trikosanaali | C23H46O | 72934-02-2 | |
| Tetrakosanaali | C24H48O | 57866-08-7 | |
| Pentakosanaali | C25H50O | 58196-28-4 | |
| Heksakosanaali | C26H52O | 26627-85-0 | |
| Heptakosanaali | C27H54O | 72934-03-3 | |
| Oktakosanaali | C28H56O | 22725-64-0 | |
| Nonakosanaali | C29H58O | 72934-04-4 | |
| Triakontanaali | C30H60O | 22725-63-9 |
Valmistus
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]Aldehydejä valmistetaanprimäärisiä alkoholejahapettamalla:
Hapettumisen jatkuessa syntyy vastaavakarboksyylihappo:
Ihmisen nauttima alkoholi (etanoli) muodostaa elimistössä hitaasti aldehydejä, jotka aiheuttavat runsaan alkoholin käytön seurauksena epämiellyttävän tuoksun uloshengitysilmaan useita tunteja myöhemmin.
Reaktiot
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]Koska aldehydien sisältämä karbonyyliryhmä on poolinen (elektronegatiivisempihappi(O) vetää sidoselektroneja puoleensa, jolloin happi saa osittaisen negatiivisen varauksen jahiilipositiivisen), siihen liittyy herkästi atomeja ja ioneja.
Aldehydit hapettuvat herkästi vastaavaksi karboksyylihapoksi.
Hydrauksessaaldehydit pelkistyvät vastaavaksi primääriseksi alkoholiksi:
Aldehydien hydraatit
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]Vesikinvoi vesiliuoksessa liittyä aldehydin karbonyyliryhmään, mutta tällöin on kyseessätasapainoreaktio.Tässä reaktiossa syntyvässäaldehydin hydraatissaon samaan hiiliatomiin sitoutuneena kaksihydroksyyliryhmää(OH), esimerkiksi asetaldehydin hydraatissa: CH3·CH(OH)2.Tällaisesta hydraatista vesi lohkeaa myös esimerkiksi tislattaessa.[2]Koska vesi irtoaa hydraatista helposti ja liuos sisältää aina myös vapaata aldehydiä, nämä hydraatit reagoivat aldehydien tavoin, minkä vuoksi niitä ei niissä esiintyvistä hydroksyyliryhmistä huolimatta pidetäalkoholeina.[2]
Jos kuitenkin aldehydin α-hiileen liittyvät vetyatomit on korvattu jollakin voimakkaastielektronejavetävällä substituutilla, aldehydin hydraatti on kestävä. Sellainen on esimerkiksikloraalihydraattiCCl3· CH(OH)2.Siitä vesi ei lohkea spontaanisti, mutta se voidaan irrottaa ja aldehydi,kloraali,vapauttaa esimerkiksi väkevänrikkihaponavulla.[2]
Aldehydejä
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]- 3-metyyli-2-butenaali(C5H8O) CAS-numero 107-86-8
- 4-tiapentanaali(C4H8OS / CH3SCH2CH2CHO) CAS-numero 3268-49-3
- Akroleiini(CH2=CHCHO) CAS-numero 107-02-8
- Asetaldehydi(C2H4O / CH3CHO) CAS-numero 75-07-0
- Bentsaldehydi(C6H5CHO) CAS-numero 100-52-7
- Butyyrialdehydi(C4H8O / CH3-CH2-CH2-CHO) CAS-numero 123-72-8
- Etyyliheksaldehydi(C8H16O / C4H9CH(C2H5)CHO) CAS-numero 123-05-7
- Formaldehydi(H2CO) CAS-numero 50-00-0
- Furfuraali(C5H4O2/ C4H3OCHO) CAS-numero 98-01-1
- Glutaarialdehydi(C5H8O2/ OHC(CH2)3CHO) CAS-numero 111-30-8
- Glyoksaali(40% liuos) (C2H2O2/ OHCCHO) CAS-numero 107-22-2
- Isobutyyrialdehydi(C4H8O / (CH3)2CHCHO) CAS-numero 78-84-2
- Krotonaldehydi(C4H6O / CH3CH=CHCHO) CAS-numero 4170-30-3
- Metakryylialdehydi(C4H6O / CH2=C(CH3)CHO) CAS-numero 78-85-3
- o-Klooribentsaldehydi(C7H5ClO / ClC6H4CHO) CAS-numero 89-98-5
- Paraformaldehydi((CH2O)n/ HO(CH2O)nH) CAS-numero 30525-89-4
- Paraldehydi(C6H12O3) CAS-numero 123-63-7
- Propionialdehydi(C3H6O / CH3CH2CHO) CAS-numero 123-38-6
- Valeraldehydi(C5H10O / CH3(CH2)3CHO) CAS-numero 110-62-3
Lähteet
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]- ↑abRaimo Alén:Kokoelma orgaanisia yhdisteitä,s. 253. Helsinki: Consalen Consulting, 2009.ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑abcPentti Mälkönen:” Aldehydien ja ketonien reaktiot”,Orgaaninen kemia,s. 105–106. Otava, 1979.ISBN 951-1-03578-7.
Aiheesta muualla
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]