Alkyynit
Alkyynitovatorgaanisia yhdisteitä,joissa on vähintään yksikolmoissidoskahdenhiiliatominvälillä[1][2].Alkyynien kolmoissidoksen hiiliatomit ovat sp-hybridisoituneet. Hiiliatomeja yhdistää sp-hybridiorbitaaleista muodostunut sigma-sidos ja kaksi p-orbitaaleista muodostunutta pii-sidosta. Tämän vuoksi kolmoissidoksen hiiliatomien ja niihin liittyneiden atomien välinen sidoskulma on 180° eli molekyyli on lineaarinen.
Yksinkertaisin alkyyni onetyyni,jota kutsutaan myösasetyleeniksi.[2]Asetyleenipalaahyvin voimakkaasti ja senliekkion hyvin kuuma, minkä takia sitä käytetäänhitsauksessa.
Nimeäminen
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]Alkyynien nimet muodostetaan vastaavanalkaaninnimestä korvaamalla -aani-pääte -yyni-päätteellä[2].Yksinkertaisten alkyynien yleinen kaava on CnH2n−2[1].
Etyynisubstituentti on nimeltään etynyyli tai etinyyli, joka esiintyy muun muassa ehkäisypillereissä käytetyssäetinyyliestradiolissa.Propargyyliryhmä, HCCCH2−esiintyyselegiliini-nimisessä parkinsonlääkkeessä.
Nimi | Kemiallinen kaava | CAS-numero |
---|---|---|
Etyyni | C2H2 | 74-86-2 |
Propyyni | C3H4 | 74-99-7 |
Butyyni | C4H6 | 107-00-6 |
Pentyyni | C5H8 | 627-19-0 |
Heksyyni | C6H10 | 693-02-7 |
Heptyyni | C7H12 | 628-71-7 |
Oktyyni | C8H14 | 629-05-0 |
Nonyyni | C9H16 | 3452-09-3 |
Dekyyni | C10H18 | 764-93-2 |
Undekyyni | C11H20 | 2243-98-3 |
Dodekyyni | C12H22 | 765-03-7 |
Tridekyyni | C13H24 | 26186-02-7 |
Tetradekyyni | C14H26 | 765-10-6 |
Pentadekyyni | C15H28 | 765-13-9 |
Heksadekyyni | C16H30 | 629-74-3 |
Heptadekyyni | C17H32 | 26186-00-5 |
Oktadekyyni | C18H34 | 629-89-0 |
Nonadekyyni | C19H36 | 26186-01-6 |
Eikosyyni | C20H38 | 765-27-5 |
Alkyynien reaktiot
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]Alkyynit reagoivat samojen reagenssien kanssa kuinalkeenitja niille tyypillisiä reaktioita ovat vedyn, vetyhalogenidin ja halogeenin liittäminen (additio) kolmoissidokseen. Reaktio-olosuhteiden mukaan reaktiot ovat joko yksivaiheisia, jolloin saadaan reaktiotuotteena alkeenia, tai kaksivaiheisia, jolloin lopputuote ontyydyttynyt yhdiste.
Alkyynejä voidaanhydratavetykaasulla, jolloin riippuen reaktio-olosuhteista ja käytetystä katalyytistä alkyyni pelkistyy joko alkeeniksi tai alkaaniksi. Jos katalyyttinä käytetään palladiumia, saadaan aina alkaania. Vähemmän aktiivisilla katalyyteillä kuten ns.Lindlar-katalyytillä(Pd/PbCO3) saadaan cis-alkeenia.
Vetyhalogenidit HCl, HBr ja HI reagoivat alkyynien kanssa, jolloin saadaan vinyylihalideja (kaksoissidoksellisia halideja). Additio noudattaa Markovnikovin sääntöä eli HX:n vetyatomi kiinnittyy kolmoissidoksen terminaaliseen hiiliatomiin
Alkyynit reagoivat halogeenien (Br2,Cl2) kanssa alkeenien tavoin, jolloin saadaan dihalogenoituja alkeeneja, joilla on trans-konfiguraatio.
Kun alkyyniin liitetään vettä (hydrataatio) on reaktion päätuote ketoni tai aldehydi, joka on nopeassa tasapainossa vastaavan enolimuodon kanssa. Reaktiossa syntyy ensinenoli,joka on pysymätön ja tautomeroituu karbonyyliyhdisteeksi, kun OH-ryhmän protoni siirtyy viereiseen atomiin. Reaktio noudattaaMarkovnikovin sääntöäeli vety kiinnittyy vähemmän substituoituun hiiliatomiin. Siksi terminaalisen alkyynin hydraatiossa ei saada aldehydiä vaanketonia.Alkyyneistä ainoastaan asetyleenistä voidaan valmistaa aldehydiä, nimittäin asetaldehydiä.
Katso myös
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]Lähteet
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]Aiheesta muualla
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]- Kuvia tai muita tiedostoja aiheestaAlkyynitWikimedia Commonsissa
Alkaanit |
| ||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Alkeenit |
| ||||||||||||||||||||||||
Alkyynit |
|