Fenoli
| Fenoli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| Muut nimet |
fenyylialkoholi karbolihappo hydroksibentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChemCID | |
| SMILES | OC1=CC=CC=C1 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H5OH |
| Moolimassa | 94,1 g/mol |
| Ulkomuoto | kiinteä, valkoinen, kiteinen |
| Sulamispiste | 40,5 °C |
| Kiehumispiste | 182 °C |
| Tiheys | 1,06 g/cm3 |
| Liukoisuusveteen | 8,3 g/100 ml (20 °C) |
Fenolitovatorgaanisia yhdisteitä,joissa yksi tai useampihydroksyyliryhmä(-OH) on liittyneenä suoraanbentseenirenkaaseen.
Fenolit ovatheikkoja happoja.Bentseenirenkaan läheisyys vahvistaa OH-ryhmänpolaarisuutta,jonka vuoksivetypystyy irtoamaan siitäprotonina.Alkoholit,joissa OH-ryhmä on kiinnittynythiiliketjuun,ovat sen sijaan neutraaleja yhdisteitä.
Fenoleita esiintyy yleisesti myös luonnossa. Niitä on mm. puiden lehdissä ns.sekundäärisinä aineina,jopa 25 % kuivapainosta.Hieskoivujenpuolustusmekanismeja (tunturimittareidentoukkien syömävioitusta vastaan) tutkittaessa niiden lehdistä analysoitiin toista sataa erilaista fenolinsukuista yhdistettä.
Fenoli eli karbolihappo
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]Ominaisuudet
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]Yksinkertaisin fenoli, josta usein käytetään vain nimitystäfenoli,on orgaaninen yhdiste, C6H5OH, joka tunnetaan myös nimilläfenyylialkoholi,karbolihappojahydroksibentseeni.Senmoolimassaon 94,1 g/mol,sulamispiste40,5 °C,kiehumispiste182 °C,tiheys1,06 g/cm3(vesi = 1,0 g/cm3),leimahduspiste79 °C,itsesyttymislämpötila715 °C jaCAS-numero108-95-2. Puhdas fenoli imeevettäilmastaja liukenee siihen. Fenoli liukenee osittain veteen sekä hyvinetanoliin,asetoniinjaeetteriin.
Käyttö
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]Fenolia käytetään nykyäänpolymeerien(kutenbakeliitin), fenolihartsien,räjähteiden,maalien,lääkkeiden(kutenaspiriinin) jaelintarviketeollisuudenlisäaineidenvalmistamisessa. Fenoli ärsyttää ja syövyttääihoajalimakalvoja.Se voi tunkeutua ihon läpielimistöön,missä se vaikuttaahermomyrkkynä.Se aiheuttaaihottumaa,vaikuttaakeskushermostoonja vaurioittaamaksaasekämunuaisia.
Aikaisemmin sillä on ollut suuri merkitysdesinfiointiaineena.Esimerkiksi keuhkotautisille (tuberkuloosi) järjestetyt sylkykupit olivat käsitelty "karbolihapolla" taudin leviämisen estämiseksi. Sitä on käytetty toisinaan myös vaarallisenarsenikinja muiden arseeniyhdisteiden asemasta eläinten nahkojenkonservoinnissaeli mm. täytettyjen lintujen nahkan sivelyyn sisäpuoleltatuholaistenestämiseksi.
Fenolia eli karbolihappoa on käytettynatsi-Saksassateloitusruiskeena.Fenoliruiske saatettiin antaa joko suoraan sydänlihakseen tai käsivarteen. Yleensä aine vaikutti heti, ja se oliletaalieli johti kuolemaan vain muutamissa sekunneissa.[1]Noin yksi gramma (10 cc.) riitti surmaamaan ihmisen.[2]
Lähteet
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]- Oskar Reponen:Kaasukammion varjossa.Espoo: Weilin + Göös, 1980.ISBN 951-35-2321-7.
Viitteet
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]- ↑Reponen, O., 1980: s. 207, 255.
- ↑Killing through phenol injectionAuschwitz: Final Station Extermination.Linz, Itävalta: Johannes Kepler University.Arkistoitu12.11.2006. Viitattu 19.9.2020.
Aiheesta muualla
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]
- Fenolin kansainvälinen kemikaalikortti
- Fenolin OVA-ohje(Arkistoitu– Internet Archive)
- Kemian työsuojeluneuvottelukunta (KETSU): Fenoli(Arkistoitu– Internet Archive)
- Terveysportti, metatesaurus: Fenoli
- PubChem: Phenol(englanniksi)
- DrugBank: Phenol(englanniksi)
- KEGG: Phenol(englanniksi)
- ChemBlink: Phenol(englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Phenol(englanniksi)