Isomeria

Hakusana” isomeeri” ohjaa tänne. Tämä artikkeli käsittelee isomeriaa kemiassa. Ydinfysiikan isomerialle katsoisomeerinen transitio.

Isomeriajaetaanrakenne-jastereoisomeriaan.Isomeereja ovatmolekyylit,joilla on samamolekyylikaava,mutta niiden rakenne on erilainen. Rakenteen erilaisuudesta johtuu myös isomeerien toisistaan poikkeavat kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet. Esimerkiksibutaaninjaisobutaanin kiehumispisteenero on 11 astetta. Mahdollisten isomeerien määrä kasvaa nopeasti atomien määrän kasvaessa, esimerkiksibutanolilla(C₄H₉OH) on viisi erilaista isomeeriä.

Historia

Isomeria havaittiin ensimmäisen kerran vuonna 1828, kunFriedrich Wöhlerkuumensiepäorgaanista ammoniumsyanaattiaja huomasi sen muuttuvan orgaaniseksiureaksi,ja että näiden kahden aineen alkuainerakenne on samanlainen aineiden ominaisuuksien ollessa kuitenkin erilaiset.^[1]Tämä löydös järisytti sen aikaistakemiantietämystä, jonka mukaanyhdisteilläon erilaiset ominaisuudet niiden erilaisten alkuainerakenteiden takia. Jälkeenpäin tehtyjen samankaltaisten havaintojen jälkeen otettiin käyttöön termiisomeriaselittämään ilmiötä.

Rakenneisomeria

Pääartikkeli:Rakenneisomeria

Rakenneisomeriassa atomien, sidosten jafunktionaalisten ryhmienpaikat vaihtelevat. Tähän lajiin kuuluuketjuisomeria,jossa pitkät hiiliketjut haarautuvat ja rakentuvat eri tavoilla.Paikkaisomeereillafunktionaalinen ryhmä voi sijaita eri paikoissa ketjua, kun taasfunktioisomeereillaon sama molekyylikaava, mutta erilaiset funktionaaliset ryhmät.

Runkoisomeria

Runkoisomeriassa eli ketjuisomeriassa molekyylin hiiliketju voi olla haarautunut, haarautumaton tai rengasmainen. Haarautumatonta muotoa kutsutaan n-muodoksi ja haarautunutta iso-muodoksi. Runkoisomeriaa voi esiintyä lähes kaikilla hiilivedyillä.

Hyvin yleisessä käytössä oleva runkoisomeeri on moottoribensiinin sisältämäoktaani.Kun varsinainen oktaani on kahdeksan hiilen pituinen ketju, bensiinin iso-oktaanissa pisin yhtenäinen ketju on viiden hiilen mittainen ja kolme hiiliatomia on siirtynyt haaroiksi ketjun varrelle. Rakenteelliselta nimeltään aine on2,2,4-trimetyylipentaani.Koska tyydyttyneissä hiilivedyissä ketjun päässä oleva hiiliatomi reagoi etusijalla, on tällä rakenteella saavutettu optimaaliset palamisominaisuudet, sillä tämän isomeerin ketjussa on viisi päätä.

Myös 2,2,3,3-tetrametyylibutaaniolisi yksi mahdollinen oktaani-isomeeri, siinä olisi 6 ketjunpäätä, mutta se olisi liian epävakaa ja vaikeasti hallittava yhdiste.

Paikkaisomeria

Paikkaisomeria on seurausta funktionaalisesta ryhmästä, jonka paikka vaihtelee isomeereilla.

Esimerkiksipropanolillaon isomeereja: sen molekyylikaava onC₃H₇O Hja isomeerit

1-propanolion primäärinen alkoholi, jossa hydroksyyli-ryhmä on sitoutunut hiiliketjun päätyyn ja2-propanolion sekundäärinen alkoholi, jossa hydroksyyli-ryhmä on sijoittunut hiiliketjun keskelle:

Funktioisomeria

Funktioisomeereilla on erilaiset funktionaaliset ryhmät. Esimerkiksi alla olevanpropanolinfunktionaalinen isomeeri onetyylimetyylieetteri,jonka molekyylikaava onC H₃C H₂O C H₃taiC₂H₅O C H₃.

Stereoisomeria

Pääartikkeli:Stereoisomeria

Stereoisomeriassa atomien keskinäinen sitoutumisjärjestys on aina sama, mutta niiden avaruudellinen suuntautuminen on erilainen. Kun rakenneisomeereillä on yleensä erilaisia kemiallisia ominaisuuksia, käyttäytyvät stereoisomeerit useimmissa kemiallisissa reaktioissa samalla tavalla.

Konformaatioisomeria

Isomerialaji, joka johtuu yksinkertaisten sidosten kiertymisestä. Tämä isomerialaji eroaa muista isomerialajeista siten, että eri konformaatiomuodot voivat muuttua toisikseen ilman, että atomien välisiä sidoksia katkeaa. Esimerkkinä konformaatiosta onsykloheksaaninvene- ja tuolimuodot.

Geometrinen isomeria (Cis-trans-isomeria taiE,Z-isomeria)

Geometristä isomeriaa (cis-trans-isomeriaa)voi esiintyä vain sellaisilla yhdisteillä, jotka sisältävätkaksoissidoksiatai ovatsykloalkaaneja.Kaksoissidoksenπ-sidosestää vapaan kiertymisen sidoksen ympäri. Tämän takia tällaisiin hiiliatomeihin liittyvät ryhmät joutuvat erilaiseen asemaan toisiinsa ja kaksoissidokseen nähden.

Fac-mer-isomeria

Fac-mer-isomeria oncis-trans-isomerian lisäksi toinen geometrisen isomerian tyyppi. Sitä esiintyy oktaedrisissakomplekseissa,joiden yleinen muoto on MA₃B₃.Fac-muodossaliganditovat molekyylin yhdellä puolella ja muodostavat oktaedrin yhden ulkopinnan (factulee sanastafacialeli kasvo-).Mer-muodossa ligandit muodostavat kaaren oktaedrin keskuksen ympärille (meron lyhennys sanastameridiaani).

fac-[CoCl₃(NH₃)₃]
mer-[CoCl₃(NH₃)₃]

Optinen isomeria

Optista isomeriaavoi esiintyä vain yhdisteillä, jotka ovatkiraalisiaeli niillä on ainakin yksiasymmetrinenhiiliatomi. Optiset isomeerit ovat toistensa peilikuvia. Niitä nimettäessä käytetään R/S-merkintää, joka juontaa sanoistarectuseli oikeakätinen, sekäsinistereli vasenkätinen. Tällaisia isomeerejä kutsutaan toistensaenantiomeereiksi.Optisten isomeerien liuokset kiertävät tasopolaroitua valoa vastakkaisiin suuntiin.

Lähteet

↑McMurry, John:Fundamentals of Organic Chemistry,s. 2. Lontoo: Thomson Learning, 2003.ISBN 0-534-39573-2.

Aiheesta muualla

[1] McMurry, John:Fundamentals of Organic Chemistry,s. 2. Lontoo: Thomson Learning, 2003.ISBN 0-534-39573-2.

[1]