Karvakroli
| Karvakroli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-metyyli-5-propan-2-yylifenoli |
| CAS-numero | |
| PubChemCID | |
| SMILES | CC1=C(C=C(C=C1)C(C)C)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H14O |
| Moolimassa | 150,212g/mol |
| Sulamispiste | 1 °C[2] |
| Kiehumispiste | 237,7[2] |
| Tiheys | 0,974 g/cm3[3] |
| Liukoisuusveteen | 1,25 g/l (25 °C)[2] |
Karvakroli(C10H14O) onfenoleihinkuuluva orgaaninen yhdiste. Luonnossa karvakrolia esiintyy monien kasvien öljyissä.
Esiintyminen kasveissa
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]Karvakrolia on useiden kasvien öljyissä. Yhdistettä sisältäviä kasveja ovat muun muassaoreganoja muutOriganum-suvun lajit,kyntelija eräätajuruohojensuvun kasvit, kutenkangasajuruoho.[3][4][5][6]
Antimikrobiset ominaisuudet
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]Karvakroli estää useiden bakteerien ja homeiden kasvua. Se vaikuttaa muun muassaEscherichia coli-,Bacillus cereus- jaPseudomonas aeruginosa-bakteereihin. Karvakroli vaikuttaa niiden aineenvaihduntaan ja soluseinämiin aiheuttaen lopulta bakteerin kuoleman.[7]
Synteesi
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]Karvakrolia voidaan valmistaa synteettisestisulfonoimallakymeeniäeli tekemällä siitäsulfonihappoja käsittelemällä syntynyt tuoteemäksellä.[3]Yhdistettä voidaan valmistaa happaman katalyytin avullaFriedel–Crafts-alkyloinnillao-kresolistajapropeenistataiisopropyylialkoholista.Prosessissa käytetään usein myrkyllisiä liuottimia, joiden tilalle pyritään etsimään liuotteettomia synteesireittejä.[8]
Käyttö
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]Karvakrolia voidaan käyttää hieno- ja erikoiskemikaalien sekä hajusteiden ja aromien valmistuksessa.[8]
Lähteet
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]- ↑Carvacrol – Substance summaryNCBI. Viitattu 12.4.2010.
- ↑abcPhysical properties: CarvacrolNLM Viitattu 12.4.2010
- ↑abcGeorge A. Burdock,Giovanni Fenaroli:Fenaroli's handbook of flavor ingredients,s. 262. CRC Press, 2005.ISBN 9780849330346.Teoksen verkkoversio(viitattu 12.4.2010).(englanniksi)
- ↑H. Panda:Essential Oils Handbook,s. 130,163,408. National Institute of Industrial Research, 2003.ISBN 818662371X.Teoksen verkkoversio(viitattu 12.4.2010).(englanniksi)
- ↑KangasajuruohoYrttitarha-hanke. Viitattu 12.4.2010.
- ↑KynteliYrttitarha-hanke. Viitattu 12.4.2010.
- ↑P. Zeuthen,Leif Bøgh-Sørensen:Food preservation techniques,s. 14–15. Woodhead Publishing, 2003.ISBN 978-1-85573-530-9.Teoksen verkkoversio(viitattu 12.4.2010).(englanniksi)
- ↑abGanapati D. Yadav, Shashikant B. Kamble: Synthesis of carvacrol by Friedel-Crafts alkylation of o-cresol with isopropanol using superacidic catalyst UDCaT-5.Journal of Chemical Technology & Biotechnology,2009, 84. vsk, nro 10, s. 1499–1508. John Wiley & Sons.Artikkelin verkkoversio.Viitattu 12.4.2010.(englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]- ChemBlink: 5-Isopropyl-2-methylphenol(englanniksi)
- KEGG: Carvacrol(englanniksi)
- Liber Herbarum II: Luettelo karvakrolia sisältävistä kasveista
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Carvacrol(englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound - carvacrol(englanniksi)