Pyridoksaalifosfaatti
| Pyridoksaalifosfaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (4-formyyli-5-hydroksi-6-metyylipyridin-3-yyli)metyylidivetyfosfaatti |
| CAS-numero | |
| PubChemCID | |
| SMILES | CC1=NC=C(C(=C1O)C=O)COP(=O)(O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H10NO6P |
| Moolimassa | 247,14g/mol |
| Sulamispiste | 255 °C[2] |
| Liukoisuusveteen | Veteen 11,9 g/l (25 °C)[2] |
Pyridoksaalifosfaattielipyridoksaali-5'-fosfaatti(C8H10NO6P) onpyridoksaalin(C8H9NO3) fosfaattijohdannainen. Pyridoksaalifosfaatti on B6-vitamiininaktiivinen muoto. Se toimiikoentsyyminämonille biologisesti tärkeitä aineenvaihduntareittejä katalysoivilleentsyymeille.
Biosynteesi ja toiminta koentsyyminä
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]Eliöt tuottavat pyridoksaalifosfaattia pyridoksaalista pyridoksaalikinaasientsyymin katalysoimana.[3]
Pyridoksaalifosfaatti toimii erityisestiaminohappojenaineenvaihduntaa katalysoivien entsyymienprosteettisena ryhmänä.Näiden entsyymien katalysoimia reaktioita ovat muun muassa aminohappojen hajotuksen ja synteesin yhteydessä tapahtuvattransaminaasienkatalysoimattransaminaatiot,deaminaatiot, dekarboksylaatiot, joissa muodostuu amiineja, rasemisaatiot ja aldolireaktiot. Nämä tapahtuvat tyypillisesti aminohappojen α-hiileen. Pyridoksaalifosfaatti osallistuu myös muihin hiiliatomeihin kohdistuviin reaktioihin, muun muassa β-eliminaatioihinja -korvautumisreaktioihin,joita katalysoi muun muassatryptofaanisyntaasi,sekä γ-eliminaatiohin. Se toimii myös eräissä hiilihydraattiaineenvaihdunnan reaktioissa, esimerkiksiglykogeenifosforylaasinkoentsyyminä.[4]
Monet entsyymit, jotka käyttävät pyridoksaalifosfaattia koentsyyminään, ovat kolmiulotteiselta rakenteeltaan samankaltaisia; joskaan eivät kaikki. Yhteistä niille kuitenkin on koentsyymin sitoutuminenlysiiniaminohappoonsekä aktiivisen kohdan samankaltainen rakenne. Pyridoksaalifosfaatti muodostaaaldimiinineli niin kutsutun Schiffin emäksen niin entsyymin lysiiniaminohapon kuin substraattina olevan yhdisteen kanssa. Aldimiini muodostuu pyrimidiinirenkaaseen kiinnittyneen aldehydiryhmän välityksellä. Eliöiden solujen pH:ssa pyridoksaalifosfaatin pyrimidiinirenkaan typpiatomi on protonoitunut, ja sillä on positiivinen varaus. Se stabiloi reaktioiden välituotteiden negatiivisia varauksia toimien elektronien vastaanottajana. Kolmas yhteinen piirre pyridoksaalifosfaattiriippuvaisille entsyymeille on se, että muodostunut aldimiini hajotetaan reaktion tuotteen irrottamisvaiheessa.[4]
Lähteet
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]- ↑Pyridoxal Phosphate – Substance summaryNCBI. Viitattu 2. elokuuta 2011.
- ↑abPhysical properties: Pyridoxal phosphateNLM Viitattu 02.08.2011
- ↑Teresa K. Attwood, Richard Cammack:Oxford dictionary of biochemistry and molecular biology,s. 651. Oxford University Press, 2006.ISBN 978-0198529170.Kirja Googlen teoshaussa(viitattu 02.08.2011).(englanniksi)
- ↑abJeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer:Biochemistry, 6th Edition,s. 596, 657–660. W. H. Freeman and Company, 2006.ISBN 978-0-7167-8724-2.(englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]- Human Metabolome Database (HMDB): Pyridoxal 5'-phosphate(englanniksi)
- DrugBank: Pyridoxal Phosphate(englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Pyridoxal 5'-phosphate(englanniksi)
- ChemBlink: Pyridoxal-5-phosphate(englanniksi)