Tymidiini
| Tymidiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroksi-5-(hydroksimetyyli)oksolan-2-yyli]-5-metyylipyrimidiini-2,4-dioni |
| CAS-numero | |
| PubChemCID | |
| SMILES | CC1=CN(C(=O)NC1=O)C2CC(C(O2)CO)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H14N2O5 |
| Moolimassa | 242,232g/mol |
| Sulamispiste | 185 °C[2] |
| Liukoisuusveteen | 43,87 g/l (20 °C)[3] |
Tymidiinielideoksitymidiini(C10H14N2O5) ontymiininjadeoksiriboosinmuodostamanukleosidi.Se on osaDNA:n rakennetta. Yhdistettä käytetään valmistettaessa eräitä viruslääkkeitä.
Ominaisuudet ja biosynteesi
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa tymidiini on valkoisia neulamaisia kiteitä. Kuumennettaessa yhdiste hajoaa helposti tymiiniksi, jokasublimoituu.Tymidiini liukenee hyvin veteen ja kuumaanetanoliin,kuumaanetyyliasetaattiin,pyridiiniin,jääetikkaanja hieman kuumaankloroformiin.Tymidiini onoptisesti aktiivinenja senominaiskiertokykyon +30,6 °.[2][4]
Tymidiiniä muodostuu eliöissä lähinnä sen fosfaattijohdannaisina ja vapaan tymidiinin määrä soluissa on pieni. Tymidiinin fosfaattijohdannaisia muodostuu joko tymidiinistätymidiinikinaasinkatalysoimana taiuridiinidifosfaatista.[5][6]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]Aikaisemmin tymidiiniä valmistettiinlohentaisillinspermastasaadusta DNA-hydrolysaatista, mutta ongelmana on lähtöaineen vaihteleva saatavuus, vaikea puhdistusprosessi ja jätettä syntyy runsaasti. Yhdisteen tuottamiseksi on kehitetty sekä kemiallisia, että mikrobiologisia menetelmiä, mutta ongelmana on melko heikkosaantoja kemiallinen prosessi on monimutkainen ja kallis. Tämän takia on pyritty kehittämään tehokkaampia mikrobiologisia menetelmiä tymidiinin valmistamiseksi suuressa mittakaavassa.[6][7]
Tymidiiniä käytetään valmistettaessa eräitäHIV:n hoidossa käytettäviä viruslääkkeitä kutenstavudiiniajatsidovudiinia.[6][7]11C-isotoopillaleimattuatymidiiniä voidaan käyttää merkkiaineena tehtäessä syöpätutkimuksiapositroniemissiotomografianavulla[5].
Lähteet
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]- ↑Thymidine – Substance summaryPubChem.NCBI. Viitattu 24.9.2015.
- ↑abSusan Budavari (päätoim.):Merck Index,s. 1603–1604. (12th Edition) Merck & Co., 1996.ISBN 0911910-12-3(englanniksi)
- ↑Thymidine:Water solubilityEuropean Chemicals Agency. Viitattu 14.7.2024.(englanniksi)
- ↑Thomas Scott, Mary Eagleson:Concise encyclopedia chemistry,s. 1105. Walter de Gruyter, 1994.ISBN 978-3110114515Kirja Googlen teoshaussa(viitattu 24.9.2015).(englanniksi)
- ↑abM. A. Hayat:Cancer Imaging,s. 182–183. Academic Press, 2007.ISBN 9780080553764Kirja Googlen teoshaussa(viitattu 24.9.2015).(englanniksi)
- ↑abcHyeon Cheol Lee, Jin Ha Kim, Jin Sook Kim, Wonhee Jang & Sang Yong Kim: Fermentative Production of Thymidine by a Metabolically Engineered Escherichia coli Strain.Applied and Environmental Microbiology,2009, 75. vsk, nro 8, s. 2423–2432.Artikkelin verkkoversio.Viitattu 24.9.2015.(englanniksi)
- ↑abMakoto Ishii, Hideyuki Shirae & Kenzo Yokozeki: Enzymatic Production of 5-Methyluridine from Purine Nucleosides and Thymine by Erwinia carotovora AJ-2992.Agricultural and Biological Chemistry,1989, 53. vsk, nro 12, s. 3209–3218.Artikkelin verkkoversio.Viitattu 24.9.2015.(englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]- DrugBank: Deoxythymidine(englanniksi)
- Human Metabolome Database: Thymidine(englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Thymidine(englanniksi)
- ChemBlink: Thymidine(englanniksi)
| Nukleosidien rakenneosat |
| ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Nukleiinihappojen rakenneosat |
| ||||||||
| Nukleiinihapot |
|