Tymoli
| Tymoli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 5-metyyli-2-propan-2-yylifenoli |
| CAS-numero | |
| PubChemCID | |
| SMILES | CC1=CC(=C(C=C1)C(C)C)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H14O |
| Moolimassa | 150,212g/mol |
| Sulamispiste | 51,5 °C[2] |
| Kiehumispiste | 232,5 °C |
| Tiheys | 0,96 g/cm3 |
| Liukoisuusveteen | 0,9 g/l (20 °C)[2] |
Tymoli(C10H14O) onfenoleihinkuuluvaorgaaninen yhdiste.Aine onkarvakrolinisomeeri.Tymolia on luonnostaan kasvien muun muassaajuruohojen,kutenkangasajuruohon(Thymus serpyllum) ja erityisestitimjamin(Thymus vulgaris), öljyissä.[3]Yhdistettä esiintyy myös kukkientuoksuissajasemiokemikaalinaeliöiden viestinnässä.
Ominaisuudet
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]Tymoli onantiseptinenaine ja sen teho on jopa 30-kertainen verrattuna fenoliin.[4]Tymoli tehoaa useisiin eribakteereihinjahiivoihin.Eteeristä timjamiöljyä on käytetty myös ulko- ja sisäloisten häätämiseen. Aineen on todettu myös olevanantioksidanttija estävänrasvojenjalipidienhapettumisesta johtuvaa hajoamista.[5]
Sulanut nestemäinen tymoli on helppoalijäähdyttääeli laskea nestemäisen aineen lämpötilaa niin, että se ei kuitenkaan jähmety. Tymolikiteiden lisääminen alijäähtyneeseen tymoliin johtaa kiteytymiseen ja samalla vapautuu lämpöä.[6]
Teollinen synteesi
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]Tymolia voidaan valmistaakemiallisella synteesilläalkyloimallam-kresoliaisopropanolillataipropeenilla.Reaktiossa käytettävät orgaaniset liuottimet ovat usein haitallisia ympäristölle. Ylikriittisenhiilidioksidinkäyttäminen orgaanisten liuottimien sijasta on osoittautunut tehokkaaksi.[7]
Tymolia voidaan syntetisoida myös käyttämällä lähtöaineinakymeeniätaikymidiiniä.[8]
Käyttö
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]Tymolin antiseptisten ominaisuuksien vuoksi sitä käytetään muun muassahammastahnoissajasuuvesissä.[3]Tutkimuksissa tymolin on todettu olevan tehokas tapa hävittäähunajamehiläisyhdyskuntiinpesiytyneetVarroa destructor-punkit, jotka estävät mehiläisten kasvua ja altistavat ne sairauksille. Tymoli vaikuttaa huomattavasti punkkien fysiologiaan, ja tutkimustulokset osoittavat, että aine kykenee hävittämään jopa yli 90 % haitallisista punkeista.[9]
Tymolia käytetään myöstymoliftaleiinin,joka onpH-indikaattori,valmistukseen. Tymoli reagoi happamissa olosuhteissaftaalianhydridinkanssa muodostaen tymoliftaleiinia.
Lähteet
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]- ↑Thymol – Compound SummaryNCBI. Viitattu 22. maaliskuuta 2009.
- ↑abPhysical properties: ThymolNLM Viitattu 22.3.2009
- ↑abKangasajuruohoYrttitarha-hanke. Viitattu 22.3.2009.
- ↑Antiseptit ja desinfektioaineet(PDF)Medicina. Viitattu 4.10.2023.[vanhentunut linkki]
- ↑Atta-ur- Rahman:Studies in Natural Products Chemistry,s. 599. Elsevier, 2000.ISBN 978-0444504692.Kirja Googlen teoshaussa(viitattu 22.3.2009).(englanniksi)
- ↑Bassam Z. Shakhashiri:Chemical Demonstrations,s. 35. Univ of Wisconsin Press, 1989.ISBN 0-299-11950-5.Kirja Googlen teoshaussa(viitattu 22.3.2009).(englanniksi)
- ↑Rodrigo Amandi, Jason R. Hyde, Stephen K. Ross, Tobias J. Lotz & Martyn Poliakoff: Continuous reactions in supercritical fluids; a cleaner, more selective synthesis of thymol in supercritical CO2.Green Chemistry,2005, nro 7, s. 288-293. RSC Publishing.Artikkelin verkkoversio.Viitattu 22.3.2009.(englanniksi)
- ↑Max Phillips, H. D. Gibbs: A Synthesis of Thymol from p-Cymene.Journal of Industrial & Engineering Chemistry,1920, nro 12, s. 733–734. ASC Publications.Artikkelin verkkoversio.Viitattu 22.3.2009.(englanniksi)
- ↑Mark Ward:Almond farmers seek healthy bees2006. BBC News. Viitattu 22.3.2009.(englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]
- Liber Herbarum II: Luettelo tymolia sisältävistä kasveista
- Terveysportti: Tymoli
- DrugBank: 5-Methyl-2-(1-Methylethyl)Phenol(englanniksi)
- Human Metabolome Database: Thymol(englanniksi)
- KEGG: Thymol(englanniksi)
- ChemBlink: Thymol(englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Thymol(englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound - thymol(englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - thymol(englanniksi)