Urea
| Urea | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChemCID | |
| SMILES | NC(=O)N |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | OC(NH2)2 |
| Moolimassa | 60,06g/mol |
| Sulamispiste | 133 °C |
| Kiehumispiste | hajoaa |
| Tiheys | 1,32 g/cm3 |
| Liukoisuusveteen | 1,080 kg/l veteen (20 °C) |
Ureaelivirtsa-aine[1]onorgaaninen yhdiste,joka on puhtaana valkoista ja kiteistä vesiliukoista ainetta, jolla onammoniakinhaju. Ureasta käytetään myös nimitystäkarbamiditaikarbonyylidiamidi.UreanCAS-numeroon 57-13-6.[2]Ureaa käytetään muun muassalannoitteidenvalmistuksessa,muovinraaka-aineena, katalyyttinadieselmoottoreidentyppioksidienpoistossa jakosmetiikassa.
Urea onnisäkkäidenjasammakkoeläintennormaalinproteiiniaineenvaihdunnanlopputuote, joksi aineenvaihdunnassa muodostuvaammoniakkimuuttuu. Se poistuu elimistöstämunuaistenkauttavirtsaan,ja on keskeisessä roolissa ylimääräisen typen poistamisessa elimistöstä.Linnuillajaliskoillasen sijaantyppipoistuu elimistöstävirtsahappona.
Urea oli ensimmäinen synteettisesti valmistettuorgaaninen yhdiste.Orgaanisten aineiden luultiin sisältävän "elämänvoimaa"ja olevan mahdottomia valmistaa keinotekoisesti, kunnesFriedrich Wöhleronnistui valmistamaan ureaaammoniumsulfaatistajakaliumsyanaatistavuonna 1828. Reaktiossa syntyi välituotteenaammoniumsyanaattia(NH4CNO), joka liuosta haihdutettaessa muuttui ureaksi:[3]
Teollisesti urea valmistetaan nestemäisestäammoniakistajahiilidioksidistakorkeassa paineessa ja lämpötilassa.[4]
Urea on tärkeä osa lannoiteteollisuuden tuotteissa, kuten typpilannoitteissa, rehuraaka-aineissa sekä torjunta-aineissa (juurikääpä). Ureaa käytetään myösmuoviteollisuudessajalääkeaineissa.Hygienia- jakosmetiikkatuotteissaurean tehtävänä on sitoavettäja näin säilyttääihonkosteus.[5]Urean vesiliuosta käytetään dieselkäyttöisten ajoneuvojenpakokaasujentypen oksidien päästöjen alentamiseen kauppanimelläAdBlue.[6]
Ureatelikarbamidit ovat urean johdannaisia, joidenfunktionaalinen ryhmäkoostuukarbonyyliryhmästä ja siihen liittyneistä kahdestaaminoryhmästä, RR'N-CO-NRR'. Esimerkkejä urea-rakenteisista yhdisteistä ovatallantoiinijahydantoiini.
Urean synteesi
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]Urea syntetisoidaanmaksansoluissa tapahtuvassa ureakierrossa pääasiassaglutamiini- jaglutamaatti-aminohapoista.Aminohapotsiirtyvätmitokondrionsisään, jossa ensin glutamiini muutetaanentsymaattisestiglutamaatiksi. Toinen entsyymi (glutamaattidehydrogenaasi) irrottaa glutamaatista aminoryhmän ammoniumionina, joka muutetaankarbamoyylifosfaatiksi.Aminoryhmä voidaan myös siirtääoksaaliasetaatille,jolloin syntyy myöhemmin kierrossa tarvittavaaaspartaattia.Karbamyylifosfaatin reagoidessaornitiininkanssa syntyysitrulliinia,joka siirtyy mitokondriosta solunsytoplasmaan.Sitrulliini reagoiATP:tä vaativassa reaktiossa aiemmin muodostuneen aspartaatin kanssa, jolloin syntyy argininosukkinaattia. Tämä puolestaan hajoaafumaraatiksijaarginiiniksija arginiini edelleen ureaksi ja ornitiiniksi. Ornitiini käytetään uudelleen ureakierrossa ja fumaraatista muodostetaan oksaloasetaattia mitokondriontrikarboksyylihappokierrossa.Urean kahdesta typpiatomista toinen on peräisin ammoniumionista ja toinen aspartaatista.[7]
Lähteet
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]- ↑Ympäristötieteet:urea – Tieteen termipankkitieteentermipankki.fi.Viitattu 10.11.2023.
- ↑Urean kansainvälinen kemikaalikorttiViitattu 21.7.2010
- ↑John Hudson:Suurin tiede – kemian historia,s. 74. Suomentanut Kimmo Pietiläinen. Art House, 2002.ISBN 951-884-346-5.
- ↑Pentti Mälkönen:Orgaaninen kemia,s. 156. Otava, 1979.ISBN 951-1-05378-7.
- ↑Urea: ihoa hoitava aine, antistaattinen aine, puskuroiva aine, humektanttiINCI haku.Viitattu 5.8.2013.[vanhentunut linkki]
- ↑Henkilöautojen päästömääräykset4.3.2013. Motiva. Viitattu 5.8.2013.
- ↑Heino J, Vuento M:Biokemian ja solubiologian perusteet,s. 152. WSOY, 2010.ISBN 978-951-0-35591-6.
Aiheesta muualla
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]
- PubChem: Urea(englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Urea(englanniksi)
- DrugBank: Urea(englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Urea(englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Urea(englanniksi)
- ChemBlink: Urea(englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Urea(englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - urea(englanniksi)
- Inchem: Urea CAS N°: 57-13-6(Arkistoitu– Internet Archive) (pdf)(englanniksi)